复习糖类的化学.ppt

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1、 糖类糖类(carbohydrates)物质物质是含是含多羟醛或多羟酮多羟醛或多羟酮类化合物。主要由类化合物。主要由C、H、O组成。组成。一、糖的一般概念l作为能源作为能源l作为碳源作为碳源l作为结构性物质作为结构性物质l细胞识别和信息传递的重要细胞识别和信息传递的重要参与者。参与者。l按其水解情况分类:按其水解情况分类:l单糖单糖:凡不能被水解为更小分子的糖称:凡不能被水解为更小分子的糖称。 如:如: 核糖、葡萄糖核糖、葡萄糖。l寡糖寡糖:凡能被水解成少数(:凡能被水解成少数(210个)单个)单 糖分子的糖称糖分子的糖称。 如:如:蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖+果糖果糖一、糖的一般概念l多糖多糖:

2、凡能被水解成多个单糖分子的糖称:凡能被水解成多个单糖分子的糖称。 如:如:淀粉淀粉 n葡萄糖葡萄糖l复合糖复合糖:与非糖物质结合的糖。:与非糖物质结合的糖。 如:如:糖蛋白糖蛋白等。等。l衍生糖衍生糖:糖的衍生物。:糖的衍生物。l 如:如:糖酸、糖胺等糖酸、糖胺等 。l概念概念:具有一个自由醛具有一个自由醛基或酮基,或有基或酮基,或有2个以上个以上羟基的糖类物质。羟基的糖类物质。l 根据羰基特点根据羰基特点: 醛糖、酮糖醛糖、酮糖l根据碳原子数根据碳原子数: 丙糖、丁糖、戊糖、丙糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖等己糖、庚糖等1、构型、构型: 1)D & L构型构型根据离羰基最远的不对称根据离羰基最

3、远的不对称C原子的原子的-OH位置:位置: -OH 在左:在左:L; -OH 在右:在右:D 天然单糖大多数是天然单糖大多数是 D-D-型糖。型糖。2)旋光性旋光性: 右旋:右旋:+; 左:;左:;1)链式结构:l证明了链式结构后,发现葡萄糖的某些证明了链式结构后,发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同理化性质与醛不同。l实验证明仅能生成实验证明仅能生成半缩醛半缩醛。l过长氧桥不合理,过长氧桥不合理,W.N.Haworth 提出透提出透视式表达糖的视式表达糖的环式结构环式结构。l变旋现象(因糖分子结构互变而产生)变旋现象(因糖分子结构互变而产生)D-链式 -D-葡萄糖-OH在下:在下: -; -OH

4、在上:在上:-lX-衍射表明,糖分子中的衍射表明,糖分子中的C-C键不在一键不在一个平面上,有个平面上,有椅式椅式和和船式船式两种。两种。lX-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物己烷及其衍生物主要以椅式构象存在主要以椅式构象存在。1、 与强酸共热生成糠醛:与强酸共热生成糠醛: 戊糖戊糖 糠醛糠醛 +浓浓HCl 己糖己糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛生成糠醛生成糠醛l-萘酚 糠醛 紫红 羟甲基糠醛 紫红l间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 l用于鉴定。 l斐林(Fehling)试剂定量l羰基还原成醇基:葡萄糖还原成葡萄糖还原成山梨醇山梨醇葡萄糖葡萄糖 苯腙苯腙 葡

5、糖酮苯腙葡糖酮苯腙 葡糖葡糖脎脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖可鉴别糖.苯肼苯肼苯肼1、单糖:、单糖: 1)醛糖:有醛基的糖;)醛糖:有醛基的糖; 2)酮糖:有酮基的糖;)酮糖:有酮基的糖;葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖 D-核糖核糖 D-脱氧核糖脱氧核糖1)糖醇:)糖醇:性质稳定、甜。性质稳定、甜。如:如: 单糖伯醇基氧化而得。单糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸:肝脏解毒剂;:肝脏解毒剂;半乳糖醛酸:存在果胶中。半乳糖醛酸:存在果胶中。糖分子中的一个羟基被氨基取代。糖分子中的一个羟基被氨基取代。如:如:D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖(几丁质)(几丁质)

6、半乳糖胺半乳糖胺(软骨素)(软骨素)1、概念、概念:少数单糖(少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。个)缩合的聚合物。2、分布、分布:自然界分布的主要是:自然界分布的主要是双糖双糖、三糖,、三糖, 3、结构、结构:单糖的组成;单糖的组成; 糖苷键的连接方式;糖苷键的连接方式; 糖苷键的连接位置。糖苷键的连接位置。l重要生物分重要生物分子的组分;子的组分;l结构成分;结构成分;l 信号分子;信号分子;三、寡糖三、寡糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖+葡萄糖(葡萄糖(-1,4糖苷键)糖苷键),(12) 糖苷键l还原糖:还原糖:有游离半缩醛羟基有游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖; 如:麦芽糖、乳糖。如:麦芽糖、乳糖。 l非还原糖:非还原糖:无游离半缩醛羟基无游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖; 如:蔗糖。如:蔗糖。

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