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1、 糖类糖类(carbohydrates)物质物质是含是含多羟醛或多羟酮多羟醛或多羟酮类化合物。主要由类化合物。主要由C、H、O组成。组成。概念:功能:一、糖的一般概念l作为能源作为能源l作为碳源作为碳源l作为结构性物质作为结构性物质l细胞识别和信息传递的重要细胞识别和信息传递的重要参与者。参与者。分类:分类:l按其水解情况分类:按其水解情况分类:l单糖单糖:凡不能被水解为更小分子的糖称:凡不能被水解为更小分子的糖称。如:如:核糖、葡萄糖核糖、葡萄糖。l寡糖寡糖:凡能被水解成少数(:凡能被水解成少数(210个)单个)单 糖分子的糖称糖分子的糖称。如:如:蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖+果糖果糖一、糖的一
2、般概念l多糖多糖:凡能被水解成多个单糖分子的糖称:凡能被水解成多个单糖分子的糖称。如:如:淀粉淀粉 n葡萄糖葡萄糖l复合糖复合糖:与非糖物质结合的糖。:与非糖物质结合的糖。如:如:糖蛋白糖蛋白等。等。l衍生糖衍生糖:糖的衍生物。:糖的衍生物。l 如:如:糖酸、糖胺等糖酸、糖胺等。单糖单糖l概念概念:具有一个自由醛具有一个自由醛基或酮基,或有基或酮基,或有2个以上个以上羟基的糖类物质。羟基的糖类物质。l 根据羰基特点根据羰基特点:醛糖、酮糖醛糖、酮糖l根据碳原子数根据碳原子数:丙糖、丁糖、戊糖、丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等己糖、庚糖等单糖的构型、结构及构象单糖的构型、结构及构象1、构型、构型:
3、1)D&L构型构型根据离羰基最远的不对称根据离羰基最远的不对称C原子的原子的-OH位置:位置:-OH 在左:在左:L;-OH 在右:在右:D 天然单糖大多数是天然单糖大多数是 D-D-型糖。型糖。2)旋光性旋光性:右旋:右旋:+;左:;左:;结构1)链式结构:2)、环式结构)、环式结构l证明了链式结构后,发现葡萄糖的某些证明了链式结构后,发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同理化性质与醛不同。l实验证明仅能生成实验证明仅能生成半缩醛半缩醛。l过长氧桥不合理,过长氧桥不合理,W.N.Haworth 提出透提出透视式表达糖的视式表达糖的环式结构环式结构。l变旋现象(因糖分子结构互变而产生)变旋现象(因糖
4、分子结构互变而产生)葡萄糖(glucose)的结构转变D-链式 -D-葡萄糖葡萄糖与葡萄糖-OH在下:在下:-;-OH在上:在上:-3、构象、构象-糖的立体结构糖的立体结构lX-衍射表明,糖分子中的衍射表明,糖分子中的C-C键不在一个键不在一个平面上,有平面上,有椅式椅式和和船式船式两种。两种。lX-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物己烷及其衍生物主要以椅式构象存在主要以椅式构象存在。单糖的性质单糖的性质1、与强酸共热生成糠醛:与强酸共热生成糠醛:戊糖戊糖 糠醛糠醛 +浓浓HCl 己糖己糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛生成糠醛生成糠醛l-萘酚 糠醛 紫红 羟
5、甲基糠醛 紫红l间苯二酚 酮糖 红 醛糖 浅红 l用于鉴定。糠醛与酚有颜色反应2与酸成酯磷酸酯3、遇碱分解成不同物质4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷5、氧化作用l斐林(Fehling)试剂定量6、还原作用l羰基还原成醇基:葡葡萄萄糖糖还还原原成成山山梨梨醇醇果糖还原山梨醇、甘露醇7、游离羰基与、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用分子苯肼成糖脎作用葡萄糖葡萄糖 苯腙苯腙 葡糖酮苯腙葡糖酮苯腙 葡糖脎葡糖脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖可鉴别糖.苯肼苯肼苯肼(三)重要的单糖及其衍生物(三)重要的单糖及其衍生物1、单糖:、单糖:1)醛糖:有醛基的糖;)醛糖:有醛
6、基的糖;2)酮糖:有酮基的糖;)酮糖:有酮基的糖;葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖 四种重要的己糖四种重要的己糖重要的戊糖D-核糖核糖 D-脱氧核糖脱氧核糖单糖的重要衍生物1)糖醇:)糖醇:性质稳定、甜。性质稳定、甜。如:如:2)糖醛酸:)糖醛酸:单糖伯醇基氧化而得。单糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸:肝脏解毒剂;:肝脏解毒剂;半乳糖醛酸:存在果胶中。半乳糖醛酸:存在果胶中。3)糖胺:)糖胺:氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖分子中的一个羟基被氨基取代。糖分子中的一个羟基被氨基取代。如:如:D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖(几丁质)(几丁质)半乳糖胺半乳糖胺(软骨素)(软骨素)三、寡糖三、寡糖1、概念、概念:少
7、数单糖(少数单糖(2-10个)缩合的聚合物。个)缩合的聚合物。2、分布、分布:自然界分布的主要是:自然界分布的主要是双糖双糖、三糖,、三糖,3、结构、结构:单糖的组成;单糖的组成;糖苷键的连接方式;糖苷键的连接方式;糖苷键的连接位置。糖苷键的连接位置。4、生物学功能、生物学功能l重要生物分重要生物分子的组分;子的组分;l结构成分;结构成分;l 信号分子;信号分子;三、寡糖三、寡糖5、糖苷键的形成、糖苷键的形成糖苷键与肽键6、寡糖的种类麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖+葡萄糖(葡萄糖(-1,4糖苷键)糖苷键)乳糖乳糖半乳糖半乳糖+葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖+果糖果糖,(12)糖苷键 植物体内的寡糖7、寡糖的一般性质:、寡糖的一般性质:l还原糖:还原糖:有游离半缩醛羟基有游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖;如:麦芽糖、乳糖。如:麦芽糖、乳糖。l非还原糖:非还原糖:无游离半缩醛羟基无游离半缩醛羟基的寡糖;的寡糖;如:蔗糖。如:蔗糖。