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1、二、苯组成和结构二、苯组成和结构1、分子式、分子式2、结构式、结构式C6H6CCCCCCHHHHHH3、结构简式、结构简式凯库勒式凯库勒式第1页一个一个一个一个苯环分子中不存在单双键交替结构苯环分子中不存在单双键交替结构苯一氯代物：苯一氯代物：苯邻二氯代物：苯邻二氯代物：苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含碳碳双键碳碳双键。研究发觉：研究发觉：第2页 苯分子里苯分子里6个碳个碳原子之间键完全相同，原子之间键完全相同，是是一个介于单键和双键之间特殊键一个介于单键和双键之间特殊键。苯分子含有平面正六边形结构；苯分子含有平面正六边形结构；
2、全部原子在同一平面内；全部原子在同一平面内；键角均为键角均为120。二、苯组成与结构二、苯组成与结构苯结构简式苯结构简式第3页苯中苯中6 6个个C C原子原子 ，6 6个个HH原子原子 结结论论苯一元取代物只有苯一元取代物只有 种种位置等同位置等同位置等同位置等同一一第4页1、氧化反应、氧化反应:(1)燃烧燃烧:(2)苯易燃烧氧化，但不能被酸性苯易燃烧氧化，但不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化三、苯化学性质三、苯化学性质点燃点燃2C6H615O212CO26H2O现象：火焰明亮且伴有浓烟。现象：火焰明亮且伴有浓烟。第5页2、取代反应：取代反应：（1）苯溴代反应苯溴代反应溴苯溴苯FeBr3+B
3、r2 BrBr+HBr 溴苯是溴苯是不溶于水，密度比水大无色油状液体不溶于水，密度比水大无色油状液体第6页反应现象：反应现象：导管口有白雾，锥导管口有白雾，锥形瓶中滴入形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色溶液，出现浅黄色沉淀；沉淀；烧瓶中液体倒入盛烧瓶中液体倒入盛有水烧杯中，烧杯有水烧杯中，烧杯底部出现油状褐色底部出现油状褐色液体。液体。第7页注意注意:反应物：反应物：液溴液溴。（。（溴水与苯不反应，萃取）溴水与苯不反应，萃取）反应条件：反应条件：催化剂催化剂FeBr3。通常加通常加Fe屑，屑，铁和溴能反应，生成铁和溴能反应，生成 FeBr3。溴苯能溶解溴，溶解溴呈褐色溴苯能溶解溴，溶解溴呈褐
4、色长导管作用：导气、冷凝回流长导管作用：导气、冷凝回流除去溴苯中溶解溴，可加入除去溴苯中溶解溴，可加入NaOH溶液后溶液后再分液。再分液。第8页（2）苯硝化反应苯硝化反应注意：注意：水浴加热。水浴加热。浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。硝基苯：无色、苦杏仁气味、油状液体，不溶于硝基苯：无色、苦杏仁气味、油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。水，密度比水大，有毒。混合时，将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不停振混合时，将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不停振荡，最终加入苯。浓硝酸荡，最终加入苯。浓硝酸浓硫酸浓硫酸苯苯+HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+H2O（硝基苯）（硝基苯）第9页第10页3 3、苯加成反应、苯加成反应+H2Ni(环己烷环己烷)3苯化学性质总结：苯化学性质总结：苯能加成苯能加成(与与H H2 2加成，但不能与溴水加成）加成，但不能与溴水加成）难氧化，易取代，能加成。难氧化，易取代，能加成。第11页我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就能够发觉真理那么我们就能够发觉真理但不要在清醒理智检验之但不要在清醒理智检验之前，就宣告我们梦。前，就宣告我们梦。凯库勒凯库勒第12页