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1、试验十试验十 糖化学性质糖化学性质第1页碳水化合物是碳水化合物是多羟基醛或酮多羟基醛或酮以及能水以及能水解生成多羟基醛或酮一类化合物。解生成多羟基醛或酮一类化合物。碳水化合物定义及分类碳水化合物定义及分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解成更小分子多羟基醛或酮，假如糖和葡萄糖等能水解成几分子单糖碳水化合物，能水解成几分子单糖碳水化合物，如如蔗糖蔗糖、麦芽糖麦芽糖和和纤维二糖纤维二糖等等能水解成较多分子单糖碳水化合物，能水解成较多分子单糖碳水化合物，如如淀粉淀粉和和纤维素纤维素第2页单糖构象单糖构象D-(+)-葡萄糖葡萄糖第3页-D-(-)-吡喃果糖吡喃果糖-D-(-)-吡喃果吡喃果糖糖-D-
2、(-)-呋喃果糖呋喃果糖-D-(-)-呋喃果呋喃果糖糖D-(-)-果糖果糖第4页二糖二糖（1）蔗糖）蔗糖 蔗糖是非还原糖，它不能与蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，作用，不能与苯肼作用成不能与苯肼作用成腙腙或或脎，脎，在水中不发生变旋光现象。在水中不发生变旋光现象。-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷或或 -D-呋喃果糖基呋喃果糖基-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷第5页（2）麦芽糖）麦芽糖 麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能与与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成作
3、用，也能与苯肼作用成腙腙或或脎，脎，在水中不发生变旋光现象。在水中不发生变旋光现象。4-O-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第6页 多糖多糖（1）淀粉）淀粉 直链淀粉是多个葡萄糖单元经过直链淀粉是多个葡萄糖单元经过-1,4-糖苷键糖苷键形成线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水，形成线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水，能与碘分子络和呈能与碘分子络和呈蓝色蓝色。直链淀粉直链淀粉第7页 支链淀粉是多个葡萄糖单元经过支链淀粉是多个葡萄糖单元经过-1,4-糖苷键糖苷键和和-1,6-糖苷键糖苷键形成树枝状聚合物，易溶于水，能与形成树枝状聚合物，易溶于水，能与碘分子络和呈红紫色。淀粉碘分
4、子络和呈红紫色。淀粉还原性极不显著还原性极不显著。支链淀粉支链淀粉第8页目和要求掌握糖类化合物化学性质掌握糖类化合物化学性质 学习糖类化合物判别学习糖类化合物判别 第9页试验仪器和试剂仪器：恒温水浴锅，试管架，试管夹，仪器：恒温水浴锅，试管架，试管夹，酒精灯，表面皿，试管，玻棒，酒精灯，表面皿，试管，玻棒，PH试纸，白瓷滴板，脱脂棉试纸，白瓷滴板，脱脂棉试剂：葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、试剂：葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉，丙酮，淀粉，丙酮，萘酚、间苯二酚、萘酚、间苯二酚、硝酸银，氨水，无水碳酸钠，硝酸银，氨水，无水碳酸钠，洒石酸钾钠，柠檬酸钠，碘，洒石酸钾钠，柠檬酸钠，碘，乙醛，盐酸苯肼，
5、硫酸铜，乙醛，盐酸苯肼，硫酸铜，氢氧化钠氢氧化钠,硝酸，乙醚，盐酸、硫酸硝酸，乙醚，盐酸、硫酸第10页试验原理试验原理一、一、-萘酚反应（萘酚反应（Molish反应）反应）二、间苯二酚反应（二、间苯二酚反应（Seliwanoff反应）反应）第11页第12页试验步骤试验步骤 在在6 6支试管中分别加入支试管中分别加入0.5ml 2%0.5ml 2%葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、糖、1%1%淀粉和淀粉和2%2%丙酮水溶液丙酮水溶液。再依次滴入。再依次滴入2 2滴滴-萘酚试剂萘酚试剂混合混合均匀，将试管倾斜一定角度，沿管壁慢慢加入均匀，将试管倾斜一定角度，沿管壁慢慢加入0.5m
6、l0.5ml浓硫酸浓硫酸，切，切勿摇动，小心竖起试管，观察现象？若无颜色，可在水浴中加勿摇动，小心竖起试管，观察现象？若无颜色，可在水浴中加热，再观察结果？热，再观察结果？-萘酚反应（萘酚反应（Molish反应）反应）间苯二酚反应（间苯二酚反应（Seliwanoff反应）反应）在在3 3支试管中分别加入支试管中分别加入1010滴滴间苯二酚间苯二酚盐酸试剂盐酸试剂，再各加入，再各加入1 1滴滴2%2%葡萄糖、果糖、蔗糖葡萄糖、果糖、蔗糖溶液，混匀，沸水浴中加热溶液，混匀，沸水浴中加热2min2min。比较各试管出现颜色次序，比较各试管出现颜色次序，严格控制加热时间。严格控制加热时间。第13页D-
7、糖酸糖酸 D-醛糖醛糖 烯二醇烯二醇 D-酮糖酮糖三、氧化反应三、氧化反应试验原理试验原理单糖和还原双糖单糖和还原双糖都能使弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂、本尼迪特都能使弱氧化剂（托伦试剂、斐林试剂、本尼迪特试剂）还原而析出金属银和氧化亚铜，而单糖和还原双糖被氧化成试剂）还原而析出金属银和氧化亚铜，而单糖和还原双糖被氧化成糖酸钠。糖酸钠。第14页试验步骤试验步骤1 1、银镜反应、银镜反应取取4 4支洁净试管分别加入支洁净试管分别加入1.5ml 1.5ml TollenTollen试剂试剂，分，分别加入别加入2 2滴滴2%2%乙醛，乙醛，2%2%葡萄糖，葡萄糖，2%2%丙酮水溶液，丙酮水溶液，2%
8、2%果糖溶液果糖溶液，摇匀，室温下静置，摇匀，室温下静置510min510min，如无，如无银镜形成，可将试管放入水浴中微热银镜形成，可将试管放入水浴中微热12min12min，观察各试管中有没有银镜生成。观察各试管中有没有银镜生成。第15页2 2、与斐林试剂反应、与斐林试剂反应 取取4 4支试管，各加支试管，各加0.5ml0.5ml斐林试剂斐林试剂A A和和0.5ml0.5ml斐林斐林试剂试剂B B，混匀，分别加，混匀，分别加4 4滴滴2%2%葡萄糖，蔗糖，麦芽葡萄糖，蔗糖，麦芽糖及糖及1%1%淀粉溶液淀粉溶液。摇匀，放入沸水浴中加热。摇匀，放入沸水浴中加热2-2-3min3min，取出。观
9、察试管中溶液颜色改变，是否有，取出。观察试管中溶液颜色改变，是否有红色沉淀生成。红色沉淀生成。3 3、与本尼迪试剂反应：、与本尼迪试剂反应：取取5 5支试管分别加入支试管分别加入1ml 1ml 本尼迪试剂，再分别本尼迪试剂，再分别加加4 4滴滴2%2%葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，果糖溶液葡萄糖，蔗糖，麦芽糖，果糖溶液，混匀，混匀，在沸水中加热在沸水中加热1-2min1-2min，观察各试管中颜色，观察各试管中颜色第16页 2 2支试管，分别加支试管，分别加1ml 2%1ml 2%葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖溶液人，溶液人，各加各加1 1滴碘液，摇匀，再各加滴碘液，摇匀，再各加5%5%氢氧化钠氢氧化钠溶液
10、，溶液，边滴边加，至混合液边滴边加，至混合液颜色刚好褪去颜色刚好褪去为止。静置为止。静置7-7-8min8min，向两试管中各加，向两试管中各加0.5ml 20%0.5ml 20%硫酸溶液硫酸溶液，观，观察两试管中混合液颜色改变情况。察两试管中混合液颜色改变情况。五、与次碘酸钠作用第17页 1 1、次碘酸钠由碘与碱制得：、次碘酸钠由碘与碱制得：I I2 2+NaOH NaI+NaOI+H+NaOH NaI+NaOI+H2 2O O 次碘酸钠制得是一个可逆反应，在碘液中加酸，次碘酸钠制得是一个可逆反应，在碘液中加酸，使平衡向左移动，使碘析出而呈棕色。然而在进使平衡向左移动，使碘析出而呈棕色。然而
11、在进行试验时，溶液中大部分次碘酸钠已在将葡萄糖行试验时，溶液中大部分次碘酸钠已在将葡萄糖氧化为葡萄糖酸钠时用去，所以，加硫酸虽呈酸氧化为葡萄糖酸钠时用去，所以，加硫酸虽呈酸性，几乎没有碘析出。而性，几乎没有碘析出。而果糖果糖氧化得较慢，在相氧化得较慢，在相同条件下溶液中次碘酸钠差不多没有消失，所以，同条件下溶液中次碘酸钠差不多没有消失，所以，加酸呈酸性反应时，加酸呈酸性反应时，有碘析出，溶液呈棕色。有碘析出，溶液呈棕色。醛糖醛糖能够被次碘酸等氧化剂氧化成糖酸，能够被次碘酸等氧化剂氧化成糖酸，而而酮糖酮糖在一样条件下无此反应。在一样条件下无此反应。第18页六、蔗糖水解 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分
12、子果糖脱水蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成二糖形成二糖试验原理试验原理第19页 取取2支试管，编号后，分别加支试管，编号后，分别加0.1ml 2%蔗糖和蔗糖和12ml蒸馏水蒸馏水。向。向1号试管加号试管加35滴滴2%硫酸硫酸，2号试号试管加管加35滴蒸馏水，混匀后，将两支试管同时放入滴蒸馏水，混匀后，将两支试管同时放入沸水浴中加热沸水浴中加热1015min，取出冷却后，取出冷却后，1号试管用号试管用10%NaOH中和中和中性。再向中性。再向1号、号、2号管中各加号管中各加1mL本尼迪特试剂本尼迪特试剂，摇动均匀，将两支试管同时放入沸，摇动均匀，将两支试管同时放入沸水浴中加热水浴中加热2
13、-3min。观察两管中颜色改变，说明什。观察两管中颜色改变，说明什么问题。么问题。试验步骤试验步骤第20页七、淀粉与碘作用淀粉与碘作用是一个复杂过程。淀粉与碘作用是一个复杂过程。主要是碘分子与淀粉之间借范德华力联络在一起，主要是碘分子与淀粉之间借范德华力联络在一起，形成一个复合物，同时淀粉也吸附着一部分碘而形成一个复合物，同时淀粉也吸附着一部分碘而显蓝色，加热时分子复合物不轻易形成而使蓝色显蓝色，加热时分子复合物不轻易形成而使蓝色褪去，是一个可逆过程，能够做淀粉一个判定方褪去，是一个可逆过程，能够做淀粉一个判定方法。法。向向1 1支试管加支试管加1010滴滴1%1%淀粉溶液淀粉溶液和和1 1滴
14、滴0.1%0.1%碘液碘液，溶液马，溶液马上出现蓝色。将试管放入沸水浴加热，结果怎样？放冷上出现蓝色。将试管放入沸水浴加热，结果怎样？放冷后，又有何改变，解释之。后，又有何改变，解释之。第21页八、淀粉水解 在试管中，加在试管中，加5ml5ml淀粉溶液和淀粉溶液和4 4滴滴浓盐酸浓盐酸，沸水浴加，沸水浴加热，每隔热，每隔2-5min2-5min取取出出1 1小滴淀粉水解小滴淀粉水解液在白瓷板上，滴液在白瓷板上，滴1 1滴滴0.1%0.1%碘液，注碘液，注意观察其颜色改变，意观察其颜色改变，直到无蓝色出现为直到无蓝色出现为止。止。冷却后，用冷却后，用20%NaOH20%NaOH中和溶液，中和溶液
15、，并取出并取出0.5ml0.5ml淀粉淀粉水解液于水解液于1 1支试管支试管中，另取一支试管中，另取一支试管加加0.5ml1%0.5ml1%淀粉液，淀粉液，再用再用1ml1ml本尼迪试本尼迪试剂试验，观察，并剂试验，观察，并解释之。解释之。淀粉在酸性水溶液中受热水解为较小分子，淀粉在酸性水溶液中受热水解为较小分子，生成糊精混合物，糊精再水解为更小分子，生成糊精混合物，糊精再水解为更小分子，它们与碘液颜色也由它们与碘液颜色也由蓝色蓝色经经紫色紫色、红棕色红棕色而变成而变成黄色黄色。第22页九、纤维素与酮氨试剂作用纤维素不溶于水，只溶于酮氨试剂，因为酮氨试剂中含有络合碱纤维素不溶于水，只溶于酮氨试
16、剂，因为酮氨试剂中含有络合碱Cu(NH3）4（OH）2。纤维素溶解时葡萄糖残基中两个羟基。纤维素溶解时葡萄糖残基中两个羟基上氢原子被铜离子取代。上氢原子被铜离子取代。酸把铜络离子破坏，酸与铜和氨化合，析出纤维素。酸把铜络离子破坏，酸与铜和氨化合，析出纤维素。析出纤维素，析出纤维素，在成份上与原来纤维素完全相同，但没有天然纤维素所含有纤维在成份上与原来纤维素完全相同，但没有天然纤维素所含有纤维结构。结构。取取1支试管，加支试管，加3ml铜氨试剂铜氨试剂，加一小块，加一小块脱脂棉脱脂棉或滤纸，或滤纸，搅拌搅拌510min，溶解后，取出，溶解后，取出0.1ml溶液倒入溶液倒入1支盛支盛有有2.5ml水试管中，在将其倒入盛有水试管中，在将其倒入盛有5ml10%硫酸试硫酸试管中。观察有何现象。管中。观察有何现象。第23页