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1、第三节第三节第三节第三节卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃第1页1、烃衍生物：、烃衍生物：烃分子里氢原子被其它原子或原子团烃分子里氢原子被其它原子或原子团取代而生成化合物取代而生成化合物2、官能团：、官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团决定化合物特殊性质原子或原子团常见烃衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等常见烃衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等常见官能团有：卤素原子（常见官能团有：卤素原子（X）、硝基（）、硝基（NO2）、羟）、羟基（基（OH）、醛基（）、醛基（CHO）、羧基（）、羧基（COOH）、氨）、氨基（基（NH2）、碳碳双键（）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（）、碳碳三键（CC）等
2、）等第2页 我我们们对对一一氯氯甲甲烷烷、1 1，2 2二二溴溴乙乙烷烷、氯氯乙乙烯烯、溴溴苯苯等等名名称称已已经经不不陌陌生生了了。它它们们结结构构母母体体是是烷烷、烯烯、苯苯，但但已已经经不不属属于于烃烃了了。这这是是因因为为其其分分子子组组成成除除了了碳碳、氢氢原原子子以以外外，还还包包含含了了卤卤素素原原子子。这这些些都都可可看看作作是是烃烃分分子子中中氢氢原原子子被被卤卤素素原原子子取取代代后后生生成成化化合合物物，我我们们将将这这类类物物质质称称为为卤卤代代烃烃。卤卤代代烃烃种种类类很很多多，依依据据分分子子里里所所含含卤卤素素原原子子不不一一样样，分分为为氟氟代代烃烃、氯氯代代烃
3、烃、溴溴代代烃烃和和碘碘代代烃烃，可可用用R RX(XX(X卤素卤素)表示。表示。第3页溴乙烷分子结构：溴乙烷分子结构：分子式分子式结构式结构式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式CH3CH2Br或或C2H5Br百分比模百分比模型型一、卤代烃物理性质一、卤代烃物理性质第4页二、卤代烃化学性质二、卤代烃化学性质1、水解反应：、水解反应：纯净溴乙烷是无色液体，沸点纯净溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大。，密度比水大。试验一：现象：无显著改变无显著改变溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出Br大大多多为为液液体体或或固固体体，不不溶溶于于
4、水水，可可溶溶于于大大多多数数有有机机溶溶剂剂。一一些些卤卤代代烃烃本本身身是是很很好好有有机机溶溶剂。剂。第5页试验二：现象：产生黑褐色产生黑褐色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液试验三：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：未反应完未反应完NaOH与硝酸与硝酸银溶液反应银溶液反应生成了生成了Ag2O第6页水解反应水解反应CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBrNaOH/H2O（实质为取代反应）（实质为取代反应）CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O讨论：讨论：怎样检验卤代烃中卤原子？怎样检验卤
5、代烃中卤原子？先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最终加入后现加入足量稀硝酸酸化，最终加入AgNO3溶溶液，从产生沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。液，从产生沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。第7页2、消去反应、消去反应溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水CH2CH2CH2=CH2+HBr|Br|HNaOH/醇现象：溴水褪色溴水褪色消去反应消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物反应去一个小分子而生成不饱和化合物反应第8页课堂练习课堂练习1、在试验室要分别判定氯酸钾晶体和在试
6、验室要分别判定氯酸钾晶体和1氯丙烷中氯氯丙烷中氯元素，设计了以下试验操作步骤：元素，设计了以下试验操作步骤：滴加滴加AgNO3溶液溶液加入加入NaOH溶液溶液加热加热加催化剂加催化剂MnO2加蒸馏加蒸馏水过滤后取滤液水过滤后取滤液过滤后取滤渣过滤后取滤渣用用HNO3酸化酸化判定氯酸钾中氯元素操作步骤是判定氯酸钾中氯元素操作步骤是判定判定1氯丙烷中氯元素操作步骤是氯丙烷中氯元素操作步骤是2、依据需要，选取适当物质合成以下有机物。依据需要，选取适当物质合成以下有机物。由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇第9页讨论：讨论：卤代烃发生消去反应时对结构要求：卤代烃发生
7、消去反应时对结构要求：3 3、以下卤代烃中，不能发生消去反应是（、以下卤代烃中，不能发生消去反应是（）A、CH3CH2CHCH3B、CH2Cl2C、CH3CCH2BrD、CH3CCH3|I|CH3CH3|CH3BrBC只只含含一一个个碳碳原原子子卤卤代代烃烃或或与与卤卤素素原原子子相相连连碳碳原原子子邻邻位位碳碳原原子子上上无无H原原子子，则则这这类类卤卤代代烃烃普普通通不不能能发发生消去反应生消去反应第10页4 4、在在卤卤代代烃烃CH3CHCHCCCF3分分子子中中，位于同一平面上原子数最多可能是（位于同一平面上原子数最多可能是（）A12个个B10个个C8个个D6个个B5、卤卤代代烷烷C5H11Cl结结构构有有八八种种，其其中中能能发发生生消消去去反应生成两种烯烃结构有（反应生成两种烯烃结构有（）种）种A、二种、二种B、三种、三种C、四种、四种D、八种、八种B第11页6.乙烷在光照下与氯气发生取代反应，乙烷在光照下与氯气发生取代反应，能够得到几个产物？写出它们结构简式。能够得到几个产物？写出它们结构简式。7.怎样判别溴乙烷和氯乙烷？怎样判别溴乙烷和氯乙烷？8.写出实现以下转化反应方程式并注明写出实现以下转化反应方程式并注明反应类型。反应类型。C2H5Cl第12页再再见见第13页