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1、第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第第2课时乙酸官能团与有机化合物的分类课时乙酸官能团与有机化合物的分类学习目标学习目标素养目标素养目标学法指导学法指导了解乙酸的物理性质和用途了解乙酸的物理性质和用途 科学态度与社会责任科学态度与社会责任1以以“结结构构决决定定性性质质”的的观观点点分分析析乙乙酸酸的的酸酸性性和和酯酯化化反反应应的的结构变化结构变化2结结合合生生活活中中的的实实例例，分分析析乙乙酸酸在在生生活活中的用途与性质关系中的用途与性质关系掌掌握握乙乙酸酸的的组组成成、结结构构和和化化学性质学性质证据推理与模型认知证据推理与模型认知通通过过实实验验探探究究，掌掌握握酯酯化化反反应应的的原
2、原理理和和实实质质，明明确确酯酯化化反应实验的注意事项反应实验的注意事项科学探究与创新意识科学探究与创新意识能能从从官官能能团团角角度度，认认识识有有机机物的分类物的分类证据推理与模型认知证据推理与模型认知课前 新知导学1组成与结构组成与结构乙酸乙酸C2H4O2COOHCH3COOH2物理性质物理性质俗名俗名颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性挥发性挥发性_色色 _体体强强烈烈刺刺激激性气味性气味_溶于水和乙醇溶于水和乙醇 _挥发挥发醋酸醋酸无无液液易易易易3化学性质化学性质(1)弱酸性。弱酸性。乙乙酸酸是是一一元元_，在在水水中中部部分分电电离离，电电离离方方程程式式为为_，其酸性比碳酸的酸
3、性，其酸性比碳酸的酸性_，具有酸的通性。，具有酸的通性。弱酸弱酸CH3COOHCH3COOH强强请填写下图并写出下列反应的化学方程式：请填写下图并写出下列反应的化学方程式：红红2CH3COOH2Na=2CH3COONaH2CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O2CH3COOHNa2O=2CH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaH2OCO2(2)酯化反应。酯化反应。无色透明的油状液体无色透明的油状液体香香定义：定义：_反应生成反应生成_的反应，叫作酯化反应。的反应，叫作酯化反应。特点：特点：酸与醇酸与醇酯和水酯和水浓硫酸、加热浓硫酸、加热(3)酯酯的的性性质
4、质：酯酯化化反反应应是是可可逆逆的的，乙乙酸酸乙乙酯酯会会发发生生_反反应应生生成乙酸和乙醇。成乙酸和乙醇。水解水解纯净的乙酸为何被称为冰醋酸？纯净的乙酸为何被称为冰醋酸？【答案】【答案】因当温度低于熔点时，乙酸可凝结成类似冰一样的晶体。因当温度低于熔点时，乙酸可凝结成类似冰一样的晶体。微思考微思考酯酯化化反反应应是是有有机机化化学学中中的的一一类类重重要要反反应应，下下列列对对酯酯化化反反应应理理解解不正确的是不正确的是()A酯化反应的反应物肯定是醇与羧酸酯化反应的反应物肯定是醇与羧酸B酯化反应一般需要加热酯化反应一般需要加热C酯化反应是有限度的酯化反应是有限度的D酯化反应一般需要催化剂酯化
5、反应一般需要催化剂【答案】【答案】A【解析】【解析】无机含氧酸与醇也可以发生酯化反应，无机含氧酸与醇也可以发生酯化反应，A错误错误。官能团与有机化合物的分类官能团与有机化合物的分类有机物有机物结构简式结构简式官能团官能团类别类别名称名称符号符号甲烷甲烷CH4烷烃烷烃乙烯乙烯_烯烃烯烃乙炔乙炔_炔烃炔烃苯苯_芳香烃芳香烃CH2=CH2碳碳双键碳碳双键CHCH碳碳三键碳碳三键CCCH3CH2Br有机物有机物结构简式结构简式官能团官能团类别类别名称名称符号符号溴乙烷溴乙烷_乙醇乙醇_乙醛乙醛_碳溴键碳溴键卤代烃卤代烃CH3CH2OH羟基羟基OH醇醇醛基醛基醛醛有机物有机物结构简式结构简式官能团官能团
6、类别类别名称名称符号符号乙酸乙酸_乙酸乙酯乙酸乙酯_羧酸羧酸羧基羧基酯基酯基酯酯是不是所有的有机化合物中都含有官能团？是不是所有的有机化合物中都含有官能团？【答答案案】并并非非所所有有的的有有机机化化合合物物中中都都含含有有官官能能团团，如如烃烃中中的的烷烷烃烃(包含环烷烃包含环烷烃)、苯及其同系物不含官能团、苯及其同系物不含官能团。微思考微思考下列关于官能团的判断错误的是下列关于官能团的判断错误的是()A醇的官能团是羟基醇的官能团是羟基(OH)B羧酸的官能团是羟基羧酸的官能团是羟基(OH)CCH3Cl的官能团是碳氯键的官能团是碳氯键()D炔烃的官能团是碳碳三键炔烃的官能团是碳碳三键【答案】【
7、答案】B【解析】【解析】羧酸的官能团是羧基而不是羟基羧酸的官能团是羧基而不是羟基。课堂 重难探究重难理解重难理解1乙醇、水、碳酸和乙酸四种物质的性质比较乙醇、水、碳酸和乙酸四种物质的性质比较重难点一乙酸、乙醇、重难点一乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基的活泼性探究中羟基的活泼性探究2羟基化合物的反应规律羟基化合物的反应规律(1)能能与与金金属属钠钠反反应应的的有有机机物物含含有有OH或或COOH，反反应应关关系系为为2Na2OHH2或或2Na2COOHH2。(2)能能与与NaHCO3和和Na2CO3反反应应生生成成CO2的的有有机机物物一一定定含含有有COOH，反应关系为，反应关系为NaHC
8、O3COOHCO2或或Na2CO32COOHCO2。为为了了确确认认乙乙酸酸、碳碳酸酸和和硅硅酸酸的的酸酸性性强强弱弱，有有人人设设计计用用如如图图所所示示装装置，一次实验达到目的置，一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液不能再选用其他酸性溶液)。典典例精练例精练(1)锥锥形形瓶瓶内内装装有有某某种种可可溶溶性性正正盐盐固固体体(其其中中含含有有3种种酸酸的的酸酸根根的的一一种种)，此固体为，此固体为_，分液漏斗中所盛试剂，分液漏斗中所盛试剂是是_。(2)装装置置B中中所所盛盛试试剂剂的的名名称称是是_，试试剂剂的的作作用用是是_。(3)装置装置C中出现的现象是中出现的现象是_。(4)由实验
9、可知三种酸的酸性强弱为由实验可知三种酸的酸性强弱为_。【答答案案】(1)碳碳酸酸钠钠乙乙酸酸(2)饱饱和和NaHCO3溶溶液液除除去去CO2中中的的CH3COOH蒸气蒸气(3)有白色浑浊产生有白色浑浊产生(4)CH3COOHH2CO3H2SiO3【解解析析】由由于于CH3COOH可可与与Na2CO3反反应应生生成成CO2，可可以以证证明明酸酸性性：CH3COOH H2CO3；由由 于于 CH3COOH具具 有有 挥挥 发发 性性，挥挥 发发 出出 的的CH3COOH对对CO2与与Na2SiO3溶溶液液的的反反应应有有干干扰扰作作用用，所所以以事事先先应应除除去去混混在在CO2中中的的CH3CO
10、OH蒸蒸气气，应应用用饱饱和和的的NaHCO3溶溶液液；由由于于CO2可可与与Na2SiO3溶溶液液反反应应生生成成硅硅酸酸沉沉淀淀(溶溶液液变变浑浑浊浊)，可可以以证证明明酸酸性性：H2CO3H2SiO3。【答案】【答案】B重难点二酯化反应重难点二酯化反应2乙酸的酯化反应实验注意事项乙酸的酯化反应实验注意事项(1)装置特点。装置特点。均均匀匀加加热热目目的的：能能加加快快反反应应速速率率，并并将将生生成成的的乙乙酸酸乙乙酯酯及及时时蒸蒸出出，有利于乙酸乙酯的生成。有利于乙酸乙酯的生成。大试管倾斜大试管倾斜45角目的：增大受热面积。角目的：增大受热面积。小小试试管管内内导导气气管管末末端端要要
11、在在液液面面以以上上，不不能能伸伸入入液液面面以以下下，以以防防止止倒吸。倒吸。(2)酯的分离：用分液法分离出乙酸乙酯。酯的分离：用分液法分离出乙酸乙酯。3探究酯化反应的实质探究酯化反应的实质原子示踪法原子示踪法用用含含18O的的乙乙醇醇参参与与反反应应，生生成成的的乙乙酸酸乙乙酯酯(CH3CO18OC2H5)分分子子中中含含18O，表表明明反反应应物物羧羧酸酸分分子子中中的的羟羟基基与与乙乙醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢原原子子结结合生成水，其余部分结合生成酯合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸即水中的氧原子来自羧酸)。【名名师师点点拨拨】吸吸收收反反应应生生成成的的乙
12、乙酸酸乙乙酯酯中中的的杂杂质质使使用用的的是是饱饱和和Na2CO3溶溶液液，而而不不使使用用NaOH溶溶液液，原原因因是是乙乙酸酸乙乙酯酯在在NaOH溶溶液液中中易易水解而造成损失。水解而造成损失。(1)实实验验时时，试试管管B观观察察到到的的现现象象是是界界面面处处变变为为浅浅红红色色，下下层层为为蓝蓝色色，振振荡荡后后产产生生气气泡泡，界界面面处处浅浅红红色色消消失失，原原因因是是(用用化化学学方方程程式式表表示示)_。欲欲从从上上述述混混合合物物中中分分离离出出乙乙酸酸乙乙酯酯，采采用用的的分分离方法是离方法是_(填操作名称填操作名称)。典典例精练例精练(2)事事实实证证明明，此此反反应
13、应以以浓浓硫硫酸酸为为催催化化剂剂，也也存存在在缺缺陷陷，其其原原因因可可能能是是_(填序号填序号)。A浓硫酸易挥发，以至不能重复使用浓硫酸易挥发，以至不能重复使用B会使部分原料炭化会使部分原料炭化C浓硫酸有吸水性浓硫酸有吸水性D会造成环境污染会造成环境污染【答答案案】(1)2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O分液分液(2)BD【解解析析】(1)乙乙酸酸乙乙酯酯中中混混有有乙乙酸酸，振振荡荡时时乙乙酸酸与与Na2CO3反反应应产产生生CO2，界界面面处处溶溶液液酸酸性性变变弱弱，因因此此溶溶液液浅浅红红色色消消失失；乙乙酸酸乙乙酯酯不不溶溶于于Na2CO3溶溶液液，液液
14、体体出出现现分分层层，故故可可用用分分液液法法分分离离出出乙乙酸酸乙乙酯酯。(2)浓浓硫硫酸酸在在加加热热条条件件下下能能使使部部分分有有机机物物脱脱水水炭炭化化，同同时时产产生生SO2，H2SO4废废液液及及SO2会导致环境污染。会导致环境污染。在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()【答案】答案】D将将CH3COOH和和H18OC2H5混混合合发发生生酯酯化化反反应应，已已知知酯酯化化反反应应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是()A18O存在于所有物质里存在于所有物质里
15、B18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C18O仅存在于乙醇和水里仅存在于乙醇和水里D有的乙醇分子可能不含有的乙醇分子可能不含18O【答案】【答案】B重难理解重难理解1官能团、取代基和根官能团、取代基和根(离子离子)的比较的比较重难点三常见官能团的基本性质重难点三常见官能团的基本性质项目项目官能团官能团取代基取代基根根(离子离子)概念概念决决定定化化合合物物特特殊殊性性质质的的原原子子或原子团或原子团化化合合物物分分子子中中去去掉掉某某些些原原子子或或原原子子团团后后，剩剩下下的原子团的原子团指带电荷的原子或原子团指带电荷的原子或原子团电性电性电中性电中性电中性电中性带电荷带电
16、荷稳定稳定性性不不稳稳定定，不不能能独立存在独立存在不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳稳定定，可可存存在在于于溶溶液液中中、熔融状态下或晶体中熔融状态下或晶体中2四种常见官能团的基本性质四种常见官能团的基本性质典典例精练例精练【答案】【答案】Af；Be；Ca；Dc；Ed；Fb莽莽草草酸酸可可用用于于合合成成药药物物达达菲菲，其其结结构构简简式式如如下下图图。下下列列关关于于莽莽草草酸的说法正确的是酸的说法正确的是()A分子式为分子式为C7H6O5B1mol该物质能与该物质能与4molNa发生反应发生反应C分子中含有两种官能团分子中含有两种官能团D1mol该物质能与该物质能与4molNa
17、OH发生反发生反应应【答案】【答案】B【答案】【答案】C【解解析析】二二羟羟甲甲戊戊酸酸结结构构中中含含一一个个COOH，与与乙乙醇醇发发生生酯酯化化反反应应生生成成物物中中有有一一个个酯酯基基，其其分分子子式式为为C8H16O4，A错错误误；不不能能发发生生加加成成反反应应，能能发发生生取取代代反反应应，B错错误误；该该物物质质含含CH2OH，在在铜铜催催化化下下能能与与氧氧气气发发生生反反应应，C正正确确；1mol该该有有机机物物与与足足量量金金属属钠钠反反应应可可生生成成1.5mol氢氢气，气，D错误。错误。课堂小结课堂小结小练 素养达成1下列物质中最难电离出下列物质中最难电离出H的是的
18、是()ACH3COOHBCH3CH2OHCH2ODH2CO3【答案】【答案】B【解解析析】电电离离出出H的的难难易易或或酸酸性性的的强强弱弱，主主要要取取决决于于羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性。题题述述四四种种物物质质羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性由由强强到到弱弱的的顺顺序序为为CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH。2(2023湖湖北北武武汉汉联联考考改改编编)对对于于“贝贝里里斯斯希希尔尔曼曼”反反应应，下下列列说法正确的是说法正确的是()A的官能团有苯环、醛基的官能团有苯环、醛基B属于烯烃属于烯烃C的含氧官能团是羟基、醚键的含氧官能团是羟基、醚键D该反应属于加成反应该反应属于加成反应
19、【答案】【答案】D【解解析析】的的官官能能团团不不含含有有苯苯环环、醛醛基基，A错错误误；不不属属于于烃烃，B错错误误；的的含含氧氧官官能能团团是是羟羟基基、碳碳碳碳双双键键、羰羰基基，C错错误误；反反应应中中C=O断断裂裂且且不不饱饱和和的的C和和O均均直直接接连连接接其其他他原原子子，所所以以该该反反应应为为加加成成反应，反应，D正确。正确。3(2023广广东东揭揭阳阳段段考考)“生生命命在在于于运运动动”，平平时时剧剧烈烈运运动动时时，人人体体内内葡葡萄萄糖糖会会发发生生氧氧化化反反应应生生成成乳乳酸酸，使使人人感感到到酸酸胀胀。乳乳酸酸的的结结构构简简式式如如图所示。下列叙述正确的是图
20、所示。下列叙述正确的是()A乳酸只含一种官能团乳酸只含一种官能团B乳酸与乳酸与Na2CO3溶液反应一定生成溶液反应一定生成CO2C常温下，乳酸能与乙醇或乙酸发生反应常温下，乳酸能与乙醇或乙酸发生反应D1mol乳酸能与乳酸能与40gNaOH反应反应【答案】【答案】D【解解析析】乳乳酸酸含含羧羧基基、羟羟基基两两种种官官能能团团，A错错误误；乳乳酸酸与与过过量量的的碳碳酸酸钠钠溶溶液液反反应应生生成成碳碳酸酸氢氢钠钠，B错错误误；乳乳酸酸发发生生酯酯化化反反应应需需要要加加热热和和催催化化剂剂条条件件，C错错误误；乳乳酸酸分分子子中中羟羟基基不不能能与与氢氢氧氧化化钠钠反反应应，故故1mol乳乳酸
21、酸能与能与1mol即即40gNaOH反应，反应，D正确。正确。4下列说法错误的是下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙乙醇醇和和乙乙酸酸之之间间能能发发生生酯酯化化反反应应，加加入入过过量量的的乙乙醇醇充充分分反反应应后后，乙酸全部反应生成酯乙酸全部反应生成酯【答案】【答案】D【解解析析】乙乙醇醇是是料料酒酒的的主主要要成成分分，乙乙酸酸是是食食醋醋的的主主要要成成分分，A正正确确；常常
22、温温下下，C2H6、C2H4是是气气体体，乙乙醇醇和和乙乙酸酸是是液液体体，B正正确确；乙乙醇醇和和乙乙酸酸都都能能燃燃烧烧，被被氧氧气气氧氧化化，C正正确确；乙乙醇醇和和乙乙酸酸之之间间能能发发生生酯酯化化反反应应，酯酯化反应是可逆反应，可逆反应是有限度的，不能进行完全，化反应是可逆反应，可逆反应是有限度的，不能进行完全，D错误。错误。5实实验验室室用用乙乙酸酸、乙乙醇醇、浓浓硫硫酸酸制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯，加加热热后后，在在饱饱和和Na2CO3溶溶液液上上面面得得到到无无色色油油状状液液体体，当当振振荡荡混混合合时时，有有气气泡泡产产生生，该该现象说明现象说明()A产品中含有被蒸馏出的产
23、品中含有被蒸馏出的H2SO4B产品中含有未反应的乙醇产品中含有未反应的乙醇C产品中含有未反应的乙酸产品中含有未反应的乙酸D乙酸乙酯与乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成溶液反应生成CO2【答案】【答案】C【解解析析】由由于于乙乙酸酸、乙乙醇醇易易挥挥发发，在在制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯时时没没有有反反应应的的乙乙酸酸、乙乙醇醇会会被被蒸蒸出出来来，乙乙酸酸与与碳碳酸酸钠钠溶溶液液发发生生反反应应产产生生二二氧氧化化碳碳气气体体；但硫酸难挥发，不可能被蒸出来。但硫酸难挥发，不可能被蒸出来。6可可用用如如图图所所示示装装置置制制取取少少量量乙乙酸酸乙乙酯酯(酒酒精精灯灯等等在在图图中中均均已已略略去去
24、)。请填空请填空：(1)试试管管a中中需需加加入入浓浓硫硫酸酸、乙乙酸酸各各2mL，乙乙醇醇3mL，正确的加入顺序是，正确的加入顺序是_。(2)为为了了防防止止试试管管a中中的的液液体体在在实实验验时时发发生生暴暴沸沸，在加热前应采取的措施是在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是：的目的是：_；_。(4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是，静置。观察到的现象是_。【答答案案】(1)先先加加入入乙乙醇醇，然然后后边边振振荡荡试试管管边边慢慢慢慢加加入入浓浓
25、硫硫酸酸，再再加加入乙酸入乙酸(2)在试管在试管a中加入几粒沸石中加入几粒沸石(或碎瓷片或碎瓷片)(3)加加快快反反应应速速率率及及时时将将产产物物乙乙酸酸乙乙酯酯蒸蒸出出，有有利利于于平平衡衡向向生生成乙酸乙酯的方向移动成乙酸乙酯的方向移动(4)中中和和挥挥发发出出来来的的乙乙酸酸；溶溶解解挥挥发发出出来来的的乙乙醇醇；减减小小乙乙酸酸乙乙酯酯的的溶溶解度，使溶液分层，便于分离解度，使溶液分层，便于分离(5)试管试管b中的液体分层，上层是透明的油状液体中的液体分层，上层是透明的油状液体【解解析析】(1)由由于于浓浓硫硫酸酸稀稀释释放放热热，最最后后加加入入乙乙酸酸可可以以减减少少乙乙酸酸的的挥挥发发。(2)在在反反应应前前的的混混合合液液中中还还要要加加入入沸沸石石，避避免免加加热热时时发发生生暴暴沸沸。(3)反反应应采采用用加加热热条条件件，可可以以加加快快反反应应速速率率并并促促进进乙乙酸酸乙乙酯酯的的汽汽化化，及及时时将将乙乙酸酸乙乙酯酯蒸蒸出出，使使平平衡衡向向生生成成乙乙酸酸乙乙酯酯的的方方向向移移动动。(4)收收集集乙乙酸酸乙乙酯酯的的试试管管中中放放入入饱饱和和Na2CO3溶溶液液，有有利利于于酯酯的的分分层层析析出出，同同时时吸吸收收挥挥发发出出来的乙酸和乙醇。来的乙酸和乙醇。(5)酯的密度比水的小，故静置后处在水层之上。酯的密度比水的小，故静置后处在水层之上。