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1、微专题大素养 18多官能团有机物的定量反应及反应类型【知识基础】1有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等2.多官能团有机物的定量反应(1)能与NaOH水溶液反应:卤代烃,1 m
2、ol卤原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 mol NaOH);酯,1 mol酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 mol NaOH);羧酸,1 mol羧基消耗1 mol NaOH;酚,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH;蛋白质或多肽。(2)能与H2在一定条件下反应:碳碳双键:1 mol C=C消耗1 mol H2;碳碳三键:1 mol CC最多消耗2 mol H2;苯环:1 mol苯环最多消耗3 mol H2;醛或酮中碳氧双键:1 mol C=O消耗1 mol H2(羧基、酯、酰胺键中C=O不与H2加成。(3)能与
3、溴水或溴的CCl4溶液反应:碳碳双键:1 mol C=C消耗1 mol Br2;碳碳三键:1 mol CC最多可消耗2 mol Br2;酚:苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代;醛:含醛基物质能被溴水氧化。(4)能与Na2CO3溶液反应:酚:酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3,1 mol酚羟基消耗1 mol Na2CO3;羧基:1 mol COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有COOH。(5)能与NaHCO3溶液反应:羧基、1 mol COOH消耗1 mol NaHCO3。【素养专
4、练】1化合物X(5没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注,X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是()A.分子式为C14H15O10B.分子中有四个手性碳原子C.1 mol X最多可与4 mol NaOH反应D.1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应2有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用,可由化合物X在一定条件下合成:下列说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子C.1 mol X与溴水充分反应,最多消耗Br2的物质的量为2 molD.1 mol Y与NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质
5、的量为4 mol 由CD、DE的反应类型依次为_、_。 DE反应的类型是:_。EF的反应类型是_。 反应、的反应类型是_、_。涉及到的反应类型有水解反应、_和_。4化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:(1)指出下列反应的反应类型。反应1:_;反应2:_;反应3:_;反应4:_;(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:_。微专题大素养【素养专练】1解析:A项,C、H、O组成的有机物,H为偶数,错误;B项,左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子,正确;C项,1 mol X最多可与5 mol NaOH反应(羧基1 mol,酯基1 mol,3个酚羟基3
6、 mol),错误;D项,1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应(只有羧基能与NaHCO3反应),错误。答案:B2解析:A项,X中醇羟基所连碳原子形成4个键,构成空间四面体构型,不可能所有原子共平面,错误;B项,X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基(CH=CH2)所连碳原子为手性碳原子,正确;C项,1 mol X与溴水充分反应,最多消耗3 mol Br2(苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键),错误;D项,Y中两个酯基,1个为酚酯,1个为普通酯,1 mol Y与NaOH溶液充分反应,最多消耗3 mol NaOH,错误。答案:B3答案:(1)还原反应取代反应(2)取代(酯化)反应取代反应(3)加成反应氧化反应(4)加成反应消去反应4答案:(1)氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)取代反应(2)CH3COONaCH3OHH2O