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1、乙炔 炔烃第五讲一、乙炔 乙炔俗称电石气，我国古时对此曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。乙 炔是无色、无味（电石制的乙炔因混有H2S、PH3、AsH3 而带有特殊的臭味）的气体，微溶于水,易溶于有机溶剂。1)物理性质：2）乙炔的分子结构：直线型，键角1800空间结构：一、乙炔（C2H2）电子式:结构简式:CHCHC HC H甲烷 乙烯 乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和碳碳双键,不饱和碳碳三键,不饱和空间结构烷烃、烯烃、炔烃的结构【例1】描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（双选）：A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子
2、不可能在一条直线上 C.6个碳原子都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上一、乙炔2）乙炔的分子结构：结构简式:CHCH直线型，键角1800空间结构：BC【实验探究】实 验 现 象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去.火焰明亮，并伴有浓烟。2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJ（1）氧化反应：A.可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。3)乙炔的化学性质甲烷、乙烯、乙炔的燃烧情况比较一、乙炔2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJ（1）氧化反应
3、：A、可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。3)乙炔的化学性质一、乙炔氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。小 小知 知识 识【例】由两种气态烃组成的混合气体20 mL，跟过量O2混合后进行完全燃烧。当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少30 mL，然后通过碱石灰体积又减少40 mL(气体在相同条件下测得)。则这两种烃可能为（双选）:A.CH4与C2H4 BC2H2与C2H4 CC2H2与C2H6 DCH4与C2H63)乙炔的化学性质BC（2）加成反应2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2OB、乙炔能使
4、酸性KMnO4溶液褪色。A、使溴水褪色（1）氧化反应：3)乙炔的化学性质 CHCH+Br2 CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2（2）加成反应b、催化加氢3)乙炔的化学性质 CHCH+H2 CH2=CH2催化剂 CHCH+2H2 CH3 CH3催化剂【练习】某气态烃0.5mol能与lmolHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3mol氯原子取代，则此气态烃可能是：A.乙炔 B乙烯 C.丙炔 D2-甲基丙烯Cc、与HX等的反应CHCH+H2O CH3CHO（乙醛）d、水化反应3)乙炔的化学性质（2）加成反应CH=CHH OHCHCH+HCl CH2=CHCl
5、（氯乙烯）催化剂聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。CHCH+HCl CH2=CHCl（氯乙烯）催化剂 小 小知 知识 识H2Cl2 2HCl点燃nCH CH CH=CHn加温、加压催化剂（3）加聚反应：导电塑料聚乙炔 2000 年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。不同催化剂作用下
6、，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。和烯烃的聚合不同，炔烃一般不聚合成高分子化合物。（4）聚合反应如在高温下，乙炔可以聚合成苯。5003 HCCH 虽无生产价值，但能说明直链烃与环状烃可以相互转化。苯的含量低且副产物多C CCa2+2电子式为反应过程分析：CCHH+Ca（OH）24)乙炔的实验室制法 B、反应原理：A.原料：电石（主要成分：CaC2）与 H2O+HO HHO HCCCa2+24)乙炔的实验室制法CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ B、反应原理：A.原料：电石（CaC2）与H2O【练习】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子化合
7、物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到启示，试判断下列反应中产物正确的是：A.ZnC2水解生成乙烷 BA14C3水解生成丙炔 C.Mg2C3水解生成丙炔 DLi2C2水解生成乙烯C4)乙炔的实验室制法CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ B、反应原理：A.原料：电石（CaC2）与H2O C.装置：D.收集方法：固、液装置（分液漏斗）排水法4)乙炔的实验室制法下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDE FABCD EFBF二、乙炔的实验室制法 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？实验中为什么要采用分液漏斗？导气管口附近常塞少量棉花?制出的乙炔气
8、体为什么先通入硫酸铜溶液？（1）反应装置不能用启普发生器，也不能改用广口瓶和长颈漏斗因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。（2）实验中常用块状碳化钙和用饱和食盐水代替水其目的是减少与水的接触和降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。注 意（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致,故制出的乙炔气体通常先通入硫酸铜溶液以除去以除去H2S等恶臭气体.
9、注 意目的：为防止产生的泡沫涌入导管。炔烃通式为CnH2n-2。例如：二、炔烃1.炔烃的通式CHCH CH3CCH CH3CH2CCH 符合通式CnH2 n+2、CnH2 n、CnH2 n-2的物质一定分别是烷烃、烯烃、炔烃吗?A.通式CnH2 n+2 一定是烷烃。B.符合CnH2 n 可能是烯烃、环烷烃。C.符合CnH2 n-2 可能是二烯烃、炔烃等。二、炔烃CnH2n2（n2）据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键(CC一)的链状烃，其分子中含碳碳三键最多可以是：A49个 B50个 C51个 D.100个 B2、炔烃的命名CH3-CCH CH3-CH2-
10、CCH 丙炔1-丁炔2-丁炔 CH3-CC-CH3 4.物理性质：随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加（密度小于水）。C小于等于4时为气态。由于炔烃中也有不饱和键，因此有烯烃类似的性质。但化学性质与烯烃又不完全相同。加成反应 氧化反应5、炔烃的化学性质RCCH+H2 RCH=CH2 RCH=CH2+H2 RCH2-CH3 加氢NiNi加卤素控制条件可停留在加一分子X2上。由于溴的红棕色消失，可作为炔烃的鉴定反应。R-CCH+Br2炔烃与卤素(氯和溴)反应，生成卤代烯烃或卤代烷烃。RRBr2同样遵守马氏加成规则（锦上添花）与卤化氢的加成催化剂R-CCH+HClRC=CH2ClHClR-C-CH3ClCl氧化反应在氧化剂的作用下，三键断裂成羧酸，CH端生成二氧化碳(酸性高锰酸钾)RCOOH+CO2+H2OR-C CH