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1、Page 1选修五有机化学基础乙炔 炔烃 授课教师:刘妍 温故知新:写出乙烷、乙烯的分子式、电子式、结构式及结构简式。 分子式:分子式: C2H6 C2H4 电子式:电子式: 结构式:结构式: 结构简式:结构简式: CH3CH3 CH2=CH2 H : C : C : HHHHHH:C:C:HHHH C C HHHHHCCHHHH乙烷 乙烯一、乙炔1、分析乙炔的分子结构电子式:结构式:结构式:结构简式:结构简式:H C C H HCCHCHCH 或或 HCCH乙烷C2H6乙烯C2H4乙炔C2H2杂化类型sp3sp2 spVSEPR模型空间正四面体平面三角形直线形键角10928 120180键长
2、1.54 1.33 1.20键能(kJ/mol)348 615 812 2、乙炔的物理性质 纯净的乙炔为无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。(教材P32)思考:实验室所制取的乙炔中稍有臭味,为什么?3、乙炔的化学性质(1)氧化反应:a、与氧气燃烧:2C2H2+5O24CO2+2H2Ob、4放出大量的热,温度达3000C以上,用于气割气焊。称为氧炔焰。P33现象:火焰明亮,并伴有浓烈黑烟点燃(2)加成反应)加成反应a.与溴的加成与溴的加成1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷制聚乙烯塑料制聚乙烯塑料b、与与H2、HCl等加成,请写出有关加成反应的等加成,请写出有关加
3、成反应的化学方程式。化学方程式。CH2=CH2CHCH +H2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2催化剂催化剂CH3CH3催化剂催化剂当当H H2 2足量时足量时CHCH +2H2CH3CH3 H Cl H -C-C-H 加热催化剂CHCH + HCl CH2=CHClCH2=CHCl+HCl ClH2CCH2Cl1,2,二氯乙烷CH2=CHCl+HCl H3CCHCl21,1,二氯乙烷 Cl nCH2=CHCl CH2CHn 催化剂氯乙烯的用途:制备聚氯乙烯催化剂催化剂聚聚 氯氯 乙乙 烯烯 产产 品品注意:乙炔与水的加成反应 CHCH + H2O CH2=CHOH (烯醇式结构) CH2=
4、CHOH CH3CHO O (CH3CH)催化剂催化剂CHCH + H2O CH3CHO催化剂催化剂 4、乙炔的实验室制法a、实验药品:电石+水b、实验原理:CaC2 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 【Ca2+:C CC C:2-+2 H2OHCCH+ Ca(OH)2】c、发生及收集装置:固+液气;排水法收集实验反思1、电石与水反应速率很快,可采用何种方法控制反应速率?a、用饱和食盐水代替蒸馏水 P32b、用分液漏斗代替简易装置中的长颈漏斗控制流量2、仪器选用上为什么不用启普发生器? 反应放热,若使用启普发生器,会使热量来不及散失而使启普发生器炸裂 生成糊状的物质,若使用启普发生器,
5、使反应不能随时停止,随时发生。3、怎样除去乙炔中含有的杂质? 由于电石中含有杂质 CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。用饱和硫酸铜溶液吸收。 CuSO4+H2S=CuS+H2SO4小试身手 链接高考 (2005全国卷)右图中的实验装置可用于制取乙炔请填空:(1)图中,A管的作用是 制取乙炔的化学方程式是_(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是 ,乙炔发生了 反应(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是 , 乙炔发生了 反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应 ,乙炔燃烧时的实验现象是 。 调节水面的高度以控制反应的发生和停止CaC2 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 紫色褪去氧化溶液褪色加成检验乙炔纯度火焰明亮,并伴有浓烈黑烟 课堂小结课堂小结 1、乙炔的分子结构2、乙炔的物理性质3、乙炔的化学性质4、乙炔的制备 课后作业1、导学案未完成习题2、练习册相应练习 预习导学 结合之前所学烷烃及烯烃的知识,试着猜想炔烃在物理性质上有哪些递变性及可能具有的化学性质。 谢 谢 大 家 !思考:产生不同现象的原因?乙烷 乙烯 乙炔