《乙炔-炔烃》ppt课件.ppt

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1、第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 由于电石和水反应生成一种可燃性的气体且为放由于电石和水反应生成一种可燃性的气体且为放热反应，加之气体燃烧放热，使冰块熔化成的水热反应，加之气体燃烧放热，使冰块熔化成的水越来越多，产生的越来越多，产生的可燃性的气体可燃性的气体也越来越多，火也越来越多，火就越来越旺，好像冰块着火了一样。就越来越旺，好像冰块着火了一样。冰块上放些电石冰块上放些电石(主要成分为碳化钙主要成分为碳化钙) ，用玻璃棒蘸，用玻璃棒蘸上的浓硫酸和高锰酸钾的混合物后，放在冰块上，上的浓硫酸和高锰酸钾的混合物后，放在冰块上，观察。观察。1 1、掌握乙炔结构式、掌握乙炔结构式 、实验室制法、实验室

2、制法 、重要化、重要化学性质和主要用途。学性质和主要用途。2 2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3 3、了解氯乙烯的制法和用途、了解氯乙烯的制法和用途乙炔的化学性质乙炔的化学性质实验实验一一二二三三乙炔的分子式：乙炔的分子式：根据乙炔的分子组成，显然，乙炔和乙烯一样属于根据乙炔的分子组成，显然，乙炔和乙烯一样属于。请大家根据下表中的三个实验事实，计算请大家根据下表中的三个实验事实，计算推测乙炔的分子式。推测乙炔的分子式。纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧，经测定生纯净的乙炔在足量的氧气中充分燃烧，经测定生成物为成物为CO2和和H2O同温同压下，乙炔气体对同

3、温同压下，乙炔气体对H2的相对密度为的相对密度为13将将26g乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧，把生成乙炔气体在足量的氧气中充分燃烧，把生成物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶，洗气瓶增重物先通过一个装有浓硫酸的洗气瓶，洗气瓶增重18.0g；随即通过一个装有碱石灰的干燥管，干燥；随即通过一个装有碱石灰的干燥管，干燥管增重管增重88.0g (假设上述两步气体均能被完全吸收假设上述两步气体均能被完全吸收)。分子式分子式 C2H2电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C H乙炔乙炔直线型分子，键角为直线型分子，键角为180180O O结构简式结构简式HC CHl练一练：描述练一练：描述CH3CH

4、CHCCCF3分分子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有思考：该分子结构中至少可以有个原子在个原子在同一个平面？最多可以有同一个平面？最多可以有个原子在同一个个原子在同一个平面？平面？B C8 10碳碳叁键的结构特点C CC CC C键长键长键能键能性质性质1.5410-10 m1.3310-10 m

5、1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很稳定很稳定一个键易断裂一个键易断裂两个键易断裂两个键易断裂键型键型1键长不是键长不是C-C单键的单键的13而比而比13要大，也不是要大，也不是C=C双键的双键的23而比而比23要大，决定了要大，决定了C C是不同是不同于于C-C单键和单键和C=C双键的一种特殊的化学键；双键的一种特殊的化学键； 2键能不是键能不是CC单键的单键的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不是是CC单键和单键和C=C双键的简单加和，比其加和值双键的简单加和，比其加和值也要小也要小 。2 2、反应原理：、反应原理：CaC2+ H2OCa

6、(OH)2+C2H22二、乙炔的二、乙炔的制法制法1、药品：、药品：水水碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、俗名：电石）取用电石时，不能用手拿而取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？要用镊子取，原因是什么？为使反应缓和进行以获得平为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替稳的乙炔气流，可用什么代替水；水；应选用什么样的配套装置来应选用什么样的配套装置来控制水量？控制水量？饱和食盐水饱和食盐水 ，降低水的，降低水的含量含量分液漏斗分液漏斗 C CCa2+2 拓展拓展: :3、制取装置：、制取装置： 固固+液液 气气与制与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同的装置相同广口瓶

7、（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶）广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶）与分液漏斗与分液漏斗. .用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一 团团棉花其作用是棉花其作用是_ _ 避免生成的避免生成的Ca(OH)Ca(OH)2 2糊状泡沫堵塞导管糊状泡沫堵塞导管5 5、收集：、收集： 排水集气法排水集气法4、干燥、干燥浓硫酸浓硫酸碱石灰等碱石灰等不用排气法收集不用排气法收集（1 1）因电石中含有）因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水等，也会与水反应，产生反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气等气体，所以所制

8、乙炔气体会有难闻的臭味；体会有难闻的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。置和试剂。 CuSO CuSO4 4溶液溶液思考：思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质无色无味的气体无色无味的气体密度比空气小（密度比空气小（1.16g/L1.16g/L）微溶于水、易溶于有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。和使用乙炔时，必须注意安全。注意注意（1 1）四、乙炔化学性质

9、四、乙炔化学性质222 22点燃点燃现象：现象：为什么？为什么？点燃前需验纯点燃前需验纯：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 发生爆炸的乙炔气罐发生爆炸的乙炔气罐 20052005年年1010月月7 7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。致周边山林起火，所幸抢险得力，山火

10、被及时扑灭。 氧炔焰：氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃中燃烧，产生的氧炔焰温度高达烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上以上，可，可用于用于切割、焊接金属切割、焊接金属。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属焊焊 枪枪例例2、在、在1.01105Pa，150OC条件条件下，某气态烃完全燃烧，反应前下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物后的压强不发生变化，该有机物可能是（可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C4 42.2.加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷与溴水与溴水 与与H H2

11、2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH催化剂催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化剂催化剂ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HCl加成加成例例3、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，取代，则此气态烃可能是（则此气态烃可能是（ ）A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=CC

12、H3CH3C乙炔的用途乙炔的用途1 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊焊接金属。接金属。2 2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHnnCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂3 3、导电塑料、导电塑料聚乙炔聚乙炔 绝缘体变导体绝缘体变导体 一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常一般在

13、人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，是，2000年年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。的开发。 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化大学

14、的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。英树，因为他们发现了导电塑料。 本节主要学习乙炔的结构、本节主要学习乙炔的结构、重要性质。重要性质。 是含有是含有C C叁叁键的直线型分子键的直线型分子小结小结 很活泼，可以发生很活泼，可以发生氧化、加成等反应。氧化、加成等反应。乙乙炔炔氧氧化化反反应应加加成成反反应应点燃点燃O2CO2 + H2O酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色H2催化剂催化剂CH3CH3H2催化剂催化剂CH2=CH2HCl（HBr）催化剂，催化剂，CH2=CHClBr2（

15、Cl2）CH=CHBrBrBr2 （Cl2）CH CHBrBrBrBr同步训练同步训练1、所有原子都在同一直线上的是、所有原子都在同一直线上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ）A、用溴水、用溴水 B、用酸性、用酸性KMnO4溶液溶液 C、点燃、点燃 D、与、与H2加成加成3、由乙炔为原料制取、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是，下列方法中最可行是A、先与、先与HBr加成再与加成再与HCl加成加成 B、先与、先与HCl加成再与加成再与Br2加成加成C、先与、先与B

16、r2加成再与加成再与Cl2加成加成 D、先与、先与Cl2加成再与加成再与HBr加成加成 4、在有催化剂的条件下，将、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量的乙炔和乙烯的混合气体与足量的 H2 加成，消耗加成，消耗1.25a L H2 ，则乙烯和乙炔的体积比为，则乙烯和乙炔的体积比为 （ ） A、1 1 B、2 1 C、3 1 D、4 15、相同状况下，将、相同状况下，将V L 乙炔与乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作氢气混和，在催化剂作用下加热用下加热 ，得到的产物是，得到的产物是 （ ）A、乙炔、乙炔 B、乙烯、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合气、乙烷和乙烯的混合气 D、难

17、以确定、难以确定例例4、电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若用）若用下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪器、导管的序号）是（器、导管的序号）是（ ）接（）接（ ）接（）接（ ）接（）接（ ）接）接（ ）接（）接（ ）

18、。）。 (2)若实验产生的气体有难闻若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大。的气味，且测定结果偏大。这是因为电石中有这是因为电石中有_。其它可与水反应产生气体的物质其它可与水反应产生气体的物质通过通过CuSO4溶液吸收溶液吸收若要减小这种原因造成的误差，试若要减小这种原因造成的误差，试设想一下可采取什么措施？设想一下可采取什么措施？（3）若实验时称取的电石的质量）若实验时称取的电石的质量为为1.6g。测量排水的体积后，计算。测量排水的体积后，计算成标准状况乙炔的体积为成标准状况乙炔的体积为448mL。此电石中此电石中 碳化钙的质量分数为碳化钙的质量分数为_。80%乙烷、乙烯、乙炔的结构和

19、性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直线型直线型含含CC (单键单键)碳化合价饱和碳化合价饱和含含CC (双键双键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和含含C C (叁键叁键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明

20、亮，带浓烟溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？ 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使

21、酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。 MgC2 2 、Al4 4C3 3与水反应的与水反应的化学方程式化学方程式MgC2 、Al4C3晶体结构与电石成分相晶体结构与电石成分相似，试回答：似，试回答： Al4C3与与NaOH溶液反应的离溶液反应的离子方程式子方程式五、炔烃五、炔烃1、概念：、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.2.炔烃的通式炔烃的通式: : C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个

22、通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）（与二烯烃相同）3 3、命名：、命名：（与烯烃命名原则相似与烯烃命名原则相似）选主链选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号写名称写名称 ：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置母体名称母体名称CH3-CH-C CHCH34 4、异构体书写顺序、异构体书写顺序（与烯烃的异构体书写原则相似）（与烯烃的异构体书写原则相似）碳链异构碳链异构三键位置异构三键位置异构种类异构种类异构导练导练写出下面物质的同分异构体：写出下面物质的同分异构体：C5

23、H10C5H8看书后总结：炔烃的物理性质变化规律看书后总结：炔烃的物理性质变化规律: :1.随着分子里碳原子数的增加随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高溶沸点逐渐升高,相相对密度逐渐增大对密度逐渐增大2.炔烃中碳原子小于等于炔烃中碳原子小于等于4时时,常温常压下为气态常温常压下为气态,其其他的炔烃为液态或固态他的炔烃为液态或固态3.炔烃的相对密度小于水的密度炔烃的相对密度小于水的密度4.炔烃不溶于水炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂炔烃的化学性质炔烃的化学性质:燃烧：燃烧： 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应：能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（

24、1）氧化反应）氧化反应CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n-1)H2O点燃点燃（2 2）加成反应）加成反应使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴水或溴水) )褪色褪色R-C CH + Br2 R-C CHBr BrR-C CH + 2Br2 R-C CHBr BrBrBrR-C C-R + 2H2 R-CH2-CH2-RNi（3 3）加聚反应）加聚反应写出丙炔发生加聚反应的方程式写出丙炔发生加聚反应的方程式nCH3-C CH加热加压加热加压催化剂催化剂C=CHCH3n（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:CHCH+2B

25、r2CHBr2-CHBr2CaC2+ 2H2O C2H2+Ca(OH)2 （3 3）甲同学设计的实验）甲同学设计的实验 （填能或不能）（填能或不能） 验证乙炔与溴发生加成反应，其理由验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是是 。（a a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b b）使溴水褪色的反应，就是加成反应）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d d）使溴水褪色的物质，就是乙炔）使溴水褪色的物质，就是乙炔不能不能a cH2SH2S+Br2=S +2HBr（2 2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质）

26、乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是气体是 ，它与溴水反应的化学方程式，它与溴水反应的化学方程式是是 在验证过程中必须全部除去。在验证过程中必须全部除去。 b b d d （电石、水）（电石、水） （ ）（）（ ）（溴水）（溴水）（a a） （b b） （c c） （d d）（4 4）请你选用下列四个装置（可重复使用）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。方框，并写出装置内所放的化学药品。（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们

27、设计简单的实验来证明简单的实验来证明.cCuSO4溶液溶液bCuSO4溶液溶液决定决定体现体现实验室若需制备较多量的乙炔，如何从实验室若需制备较多量的乙炔，如何从上改进？上改进？1、若要控制乙炔产生的速率，如何从、若要控制乙炔产生的速率，如何从上改进？上改进？2、若要控制乙炔产生的速率，如何从、若要控制乙炔产生的速率，如何从上改进？上改进？纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。等杂质而有特殊难闻的臭味。1、今天你制得的乙炔真的是、今天你制得的乙炔真的是的吗？的吗？ 这种有特殊难闻臭味的气体是什么？这种有特殊难

28、闻臭味的气体是什么？2、H2S对本实验有影响吗？为什么？对本实验有影响吗？为什么？H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。3、如何避免、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要必要的装置的装置（可重复使用）。（可重复使用）。4、如何从、如何从上进行改进，避免上进行改进，避免H2S造成的造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？1、该实验进行一段时间后，饱

29、和食盐水滴下速度、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。显著减小，试分析原因。2、如何改进装置，解决这个问题？、如何改进装置，解决这个问题？聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。乙烯制品直接盛装食物。1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。写出有关的反应方程式。CHCH+HCl CH2=CHCl（氯乙烯）（氯乙烯） 催化剂催化剂H2Cl2 2HCl点燃点燃方案方案1：ABE方案方案2：ACE方案方案3：ABCE方案方案4：ACCE