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1、有机化合物的分离、提纯第2课时烷烃的命名和同分异构体的书写第一节 烷烃1.了解烷烃的习惯命名法及其规则。2.了解烃基的概念,学会书写烃基。3.掌握烷烃的系统命名法,并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。4.烷烃同分异构体的书写。烷烃同系物的系统命名及同分异构体的书写。学习目标重点难点情境导入烷烃是如何命名的呢?目标一 烷烃的命名1.烃基(1)概念:烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团,用R表示。(2)烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团。甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(CH3)乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(CH2CH3)丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基
2、有两种不同的结构CH2CH2CH3正丙基CHCH3CH3异丙基(3)烃基的特点:烷基组成通式为CnH2n1,烃基是电中性的,不能独立存在。2习惯命名法(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示(1)110个C原子直链烷烃:称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷(2)10个以上C原子的直链烷烃用汉字表示。戊烷C5H12C8H18辛烷C11H24十一烷正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH33系统命名法命名步骤:CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3(1)选主链,称“某烷”己烷主链最长支链最多出现多条等
3、长的最长碳链,怎么办呢?CH3CH3CHCH2CHCCH3 CH3CH3CH3CH2己烷戊烷选主链原则:最长最多(2)编序号,定支链选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。己烷561234CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3起点离支链最近CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3CH2不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?1 2 3 4 5 6同样近时,简单优先3-甲基3-乙基从左向右编号 6 5 4 3 2 1CH3CHCH2CHCCH3 CH3 CH3CH2CH3CH31 2 3 4 5 62,2,3
4、,5 不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(CH3)怎么办?同样近同样简时,编号之和最小2,4,5,56 5 4 3 2 12-甲基2-甲基编序号原则:近,简,小(3)写名称:4-甲基2-甲基 己烷561234CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)取代基写在前,标位置,短线连二二甲基己烷2,4烷烃命名“五注意”:若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”表示,位号没有“1”,数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。相同取代基合并,
5、必须用汉字数字“二”“三”表示其个数,“一”省略不写。表示取代基的位次和最小。名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。3,3,7 三 甲基 4 乙基 辛烷CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链取代基名称取代基数目取代基位置8 7 6 5 4 3 2 1导思1.正误判断(1)失去一个氢原子的链状烷基的通式为CnH2n1()(2)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基()(3)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种()(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷()导思2.根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(C4
6、H9)的结构简式。注甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种,戊基8种。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH3CHCH2 CH3 CH3CCH3 CH3导练1.用系统命名法命名下列各有机物:(1)_。(2)_。3-乙基戊烷2,5-二甲基-3-乙基庚烷 1 2 3 4 55 4 32 1 7 6 导练(3)_。(4)_。3-甲基-6-乙基辛烷2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 导练2.请用系统命名法命名下列物质。(1)_。(2)_。2-甲基-5-乙基庚烷3,3-二甲基-5-乙基庚烷
7、导练3.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4,4-四甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷D目标二 减链法书写烷烃的同分异构体成直链,一条线;主链由长到短 摘多碳,整到散;多支链、同邻间找对称轴 摘一碳,挂中间;往边移,不到端规则:将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上先将所有的碳原子连接成一条直链将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个
8、相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接注意甲基不能放到端碳位置上;乙基不能放到端碳和第二个碳原子上;丙基、异丙基不能放到端碳、第二个和第三个碳原子上。C6H14同分异构体的书写:CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 减链法CH32个CH31个CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3|CH3 CH3CHCH2CH2CH3|CH3 找对称轴支链由心到边C6H14同分异构体的书写:CH3CCH2CH3 2个CH31个CH2 CH3|CH3 CH3|C
9、H3CHCHCH3|CH3|CH3 CH3CHCH2CH3|CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 位置:同、邻、间(无)导思“戊基有8种同分异构体”是如何确定的?根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢种数分别为3、4、1,因此戊基共有8种。方法一:戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团。戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)和 (新戊烷)。CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH3导思方法二:类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写:CCCCC、,共8种。CCCC CCCCC CCCCC CCCC CC CCCC C CCCC CCCC C C归纳总结减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。