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1、第一章 第二节 烯烃 炔烃0第1课时 烯烃 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？20世纪60年代，科学家通过气相层析技术让人们知道果实成熟时会释放出乙烯，乙烯能够促进其他果实的成熟新课引入：新课引入：1.烯烃的结构和性质(1)(1)烯烃及其结构烯烃及其结构烯烃含有碳碳双键的烃类化合物。名称为碳碳双键，结构简式为_官能团通式烯烃只含有一个碳碳双键时，又称单烯烃，其通式一般表示为_结构特点 分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个键，1个键)
2、，键角约为120，分子中所有原子都处于同一平面内。CnH2n(n2)CC烯烃特别注意：碳碳双键不能旋转溶解性和密度沸点状态（2）烯烃的物理性质随碳原子数的递增而逐渐升高常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数4时，常温下呈气态难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小物质名称乙烯丙烯丁烯戊烯沸点/-102.4-47.7-6.5301.烯烃的结构和性质烯烃有机物结构书写注意点价键连接错12偷/丢H原子碳四价图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型CH2CH2乙烯CH2CHCH3丙烯CH2CHCH2CH31-丁烯CH2CHCH2CH2CH31-戊烯1这几种烯烃在结构上的相同之处是什么
3、？2推测它们能发生的反应有哪些？官能团为碳碳双键能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。思考：思考：氧化反应 可燃性燃烧通式为_(火焰明亮并伴有黑烟)化学方程式C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃nCO2nH2O点燃CnH2n O23n2（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃氧化反应 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。化学方程式2CO2KMnO4CH2=CH2（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃常用于烯烃的检验RCHCH2 烯烃与酸性酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系烯烃被氧化的部位CH2RCH氧化产物CO2KMnO4HRCOOHCO2 烯烃二
4、氢成气一氢成酸无氢成酮2CH2CH2O22CH3CHO催化剂2CH2CH2O2催化剂2氧化反应 催化氧化（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃RCHOR1COR2氧化反应 被O3氧化（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃 某有机物的结构简式如下，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃的结构可能有几种？5想一想加成反应烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2 CHCH3BrBrCH2 CH2H2O催化剂加热，加压CH2 CH2OHHCH2 CHCH3Br2（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1
5、.烯烃的结构和性质烯烃加成反应烯烃能与烯烃能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等发生加成反应等发生加成反应c.乙烯制氯乙烷CH2 CH2HCl催化剂加热CH2 CH2HCld.丙烯转化为丙烷催化剂加热H2CH2 CHCH3HCH2 CHCH3H（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃加成反应说明：说明：1.1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件2.2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃
6、和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的 烯烃烯烃3.3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有 两种产物两种产物马尔可夫尼可夫规则不对称烯加成不对称烯加成H H加到含加到含H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上产物多产物多但当以过氧化物为催化剂时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主主主主主次次RCHCH2HX RCHX XCH3 RCH2CH2 X X拓展延伸拓展延伸CH2CHCH3 H2OH2O2CH3CH2CH2
7、OH（氢上加氢）（氢上加氢）1.既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通过足量的氢氧化钠溶液 B.通过足量的溴水C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.与氢气反应B牛刀小试牛刀小试 2.下列烯烃和HBr发生加成反应，所得产物有同分异构体的是A.CH2CH2B.CH3CHCHCH3C.(CH3)2CC(CH3)2 D.CH3CHCH2D 新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3CHCH2是制造N95口罩的原料之一写出制备聚丙烯的化学方程式聚丙烯锁扣运动地板丙烯发生加聚反应的化学方程式：加聚反应催化剂nCH2 CHC
8、H3CH2 CHCH3n（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃单体单体链节链节聚合度聚合度 练习：丙烯酸钠（CH2CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反应的化学方程式。（3）烯烃的化学性质与乙烯相似1.烯烃的结构和性质烯烃若是原子团，则须竖起来写X、Y、Z、W 若是一价的单原子(如H、X)，可与碳原子合并写加聚反应方程式书写方法规律加聚反应方程式书写方法规律：说明：规律小结规律小结两种或两种以上单体加聚反应方程式书写：规律小结规律小结 ETFE膜（乙烯四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避
9、免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。加聚物单体的判断方法拓展延伸拓展延伸单变双，双变单，超过四键才打断，不足四键补四键核心思想：碳的四键原则练习：写出高聚物 的单体归纳总结：烯烃的化学性质归纳总结：烯烃的化学性质可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化氧化反应烯烃都能与烯烃都能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等发生加成反应等发生加成反应烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃加成反应加聚反应nR1CH=CHR2 催化剂CH CHR2nR11.烯
10、烃的结构和性质烯烃 请同学们制作（CH3CHCHCH3）的球棍模型，把模型的结构表达出来，可以画图表示。它们的结构相同吗？根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？结构简式熔点/-138.9-105.5沸点/3.70.9密度/gcm-30.6210.604名称反-2-丁烯顺-2-丁烯 资料在线资料在线由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同顺式顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧反式反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧(1)顺反异构现象 通过通过碳
11、碳双键碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象间排列方式不同，产生顺反异构现象(2)顺反异构体2.烯烃的立体异构烯烃顺-2-丁烯反-2-丁烯顺式顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧反式反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧(1)顺反异构现象 通过通过碳碳双键碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象间排列方式不同，产生顺反异构现象(2)顺反异构体2.烯烃的立体异构烯烃(3)顺反异构的形成条件 含有碳碳双键碳碳
12、双键同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 顺式顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧反式反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧(1)顺反异构现象 通过通过碳碳双键碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象间排列方式不同，产生顺反异构现象(2)顺反异构体2.烯烃的立体异构烯烃(3)顺反异构的形成条件 含有碳碳双键碳碳双键同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团(4)性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有
13、一定的差异 已知以下两种物质互为同分异构体。分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为A2 种 B3种 C4种 D5种练一练练一练C烯烃的命名选主链编位号写名称2-甲基-2，4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH3将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位先用中文数字“二、三”在烯的名称前表示双键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。资料在线资料在线定义二烯烃二烯烃分子中含有分子中含有两两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃个碳碳双键的烯烃称
14、为二烯烃如1，3-丁二烯：CHCH2 2=CHCH=CHCH=CH=CH2 2CnH2n-2 (n 4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别 CC=C=CC 累积二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃 C=CC=CC C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 (不稳定不稳定)资料卡片资料卡片P36P36化学性质同单烯烃共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2加成和1，4加成1 1，2-2-加成加成CH2=CHCH=CH2Br2 1，3-丁二烯与溴按11发生加成反应时有两种情况1 1，4-4-加成加成CH2=CHCH=CH2Br2 CHCH2 2=CHCHBrCH=CHCHBrCH
15、2 2BrBrCHCH2 2BrCHBrCH=CHCH=CHCH2 2BrBr二烯烃二烯烃资料卡片资料卡片P36P361,3-1,3-丁二烯的丁二烯的1,2-1,2-加成和加成和1,4-1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件含含活活泼泼双双键键或或三三键键的的化化合合物物(亲亲双双烯烯体体)与与含含共共轭轭双双键键的的化化合合物物(双双烯烯体体)之之间间发发生生1 1，4-4-加加成成生生成成六六元元环环状状化化合合物物的的反反应应，称称为为Diels-AlderDiels-Alder反反应应，简简称称D-AD-A反
16、反应应，也也称称双烯合成双烯合成 即狄尔斯阿尔德反应（Diels-Alder反应）双烯合成拓展延伸拓展延伸德国有机化学家 德国有机化学家 1.月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 A2种 B3种C4种 D6种思考：思考：C2.室温下发生下列反应：反应类型为_。加成反应 2思考：思考：在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。天然橡胶是异戊二烯()的聚合物，可用于制造医用手套。生活中的化学生活中的化学1.写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式练
17、一练练一练2.写出有机物 发生加聚反应的化学方程式 烯烃结构特点通式杂化共面双键碳及与之相连的原子共面双键碳及与之相连的原子共面官能团碳碳双键碳碳双键CnH2n（n2）CnH2n2（n3）sp2化学性质氧化反应加成反应加聚反应顺反异构同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团有顺反异构无顺反异构共轭二烯烃1,2-加成加成1,4-加成加成课堂小结1下列有机物中，互为顺反异构体的是和A 和B和C 和D 课堂练习B2“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃R1CH=CHR2用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R1CH=CHR1 和R2CH=CHR2。则由CH2=CHCH2CH3和 发生烯烃复分解反应”，生成新烯烃种类为A3种B4种 C5种 D6种B