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1、第一课时第一课时 乙醛乙醛第三章第三节第三章第三节 醛醛 酮酮人教版普通高中教科书化学选择性必修3(1)核对课堂预习案,并纠正错误。(2)以小组为单位,制作乙醛分子球棍模型。(3)清点实验仪器与试剂。课前准备:课前准备:乙醇乙醛乙醇脱氢酶乙酸二氧化碳和水 乙醛脱氢酶用抗生素导致乙醛脱氢酶失活乙醛蓄积综合征双硫仑枸椽酸循环心血管、呼吸、神经、消化系统心血管、呼吸、神经、消化系统都有相应症状和反应,严重者猝死都有相应症状和反应,严重者猝死双硫仑作用酒精代谢过程学习目标123通过对醛基成键特点的分析,认识醛基的结构特征,发展认识有机物结构的价键视角和极性视角。模型认知与证据推理素养通过预测乙醛的化学
2、性质,建立“结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。宏观辨识与微观探析素养通过实验探究乙醛的化学性质,掌握醛基的检验方法,认识乙醛与乙醇、乙酸的转化关系。科学探究与创新意识素养分析结构认识有机化合物的一般思路:认识有机化合物的一般思路:预测性质 实验验证 项目一:分析结构寻找认识视角基于基于极性视角(极性视角(电负性电负性)认识羰基。认识羰基。乙烯 乙醇基于基于价键视角(价键视角(杂化方式杂化方式)认识羰基。认识羰基。HOC 均均含碳氧键含碳氧键乙醛 均均含含双双键键(电负性:(电负性:H-2.20、C-2.55、O-3.44)【学习【学习任务任务1
3、 1】认识羰基的结构特征。】认识羰基的结构特征。结论结论1:1:羰基是羰基是极性不饱和键极性不饱和键分类比较法键易断、键易断、碳氧带电碳氧带电富电子区域显红色 缺电子区域显蓝色乙醛电子云密度分布图【学习【学习任务任务2 2】基于谱图数据分析醛基】基于谱图数据分析醛基C-HC-H键结构特征键结构特征 已知:已知:核磁共振氢谱中,核磁共振氢谱中,氢核外电子云密度越小,其化学氢核外电子云密度越小,其化学位移(位移()越大)越大,键越容易断裂,键越容易断裂。思考以下问题:。思考以下问题:(1)CH3CH2OH催化氧化生成乙醛,除羟基外,还会断裂催化氧化生成乙醛,除羟基外,还会断裂“CH2”的的CH键键
4、,找出该,找出该CH键键的氢化学位移(的氢化学位移()值。)值。由由乙醛谱图数据猜测,若乙醛被催化氧化为乙酸,其断键位置?乙醛谱图数据猜测,若乙醛被催化氧化为乙酸,其断键位置?(2)乙醛乙醛电子云密度图显示,电子云密度图显示,醛基中的醛基中的C、H均带正电,分均带正电,分析为什么可在两原子之间加入析为什么可在两原子之间加入O生成乙酸?生成乙酸?(3)由两谱图数据,比较乙醛与乙醇的还原性大小。)由两谱图数据,比较乙醛与乙醇的还原性大小。HOC3.82.51.29.82.1 由于O电负性较大呈负电性,C呈正电性;正电性的C原子又连 接了电负性小的H,使H也呈正电性。两个呈正电的C、H相互排斥,碳氢
5、键容易被电负性大的O原子进攻。HOCO-+结论结论2:2:醛基中的CH键容易断裂【思考】价态变化方面,CH键断裂加O后,O与C、H之间的两对共用电子对都偏向 ,导致醛基化合价 (“升高”或“降低”)价,被 (“氧化”或“还原”)。O 升高 2 氧化 项目二:预测性质寻求反应机理 分子结构分子结构预测性质预测性质断键部位断键部位反应类型反应类型根据根据反应试剂反应试剂、条件条件及及反应产物反应产物写出化学方程式写出化学方程式 a a:羰基:羰基 b b:碳氢键:碳氢键加成反应氧化反应 写出乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式。【学习【学习任务任务3 3】根据乙醛分子的结构特征,推测乙醛可能的性质
6、,根据乙醛分子的结构特征,推测乙醛可能的性质,写出化学方程式:写出化学方程式:分析极性分子与极性不饱和键发生加成反应的一般方法分析极性分子与极性不饱和键发生加成反应的一般方法-+HOCCH3CN+HCNOHCHCH3【实践应用】发表在发表在Nature-communicationsNature-communications项目三:实验验证探究反应证据 【学习任务【学习任务4】探究乙醛与溴能否发生加成反应】探究乙醛与溴能否发生加成反应 现象:溴水褪色、溶液不分层猜测:不能发生加成反应,与溴水发生氧化反应。猜测:不能发生加成反应,与溴水发生氧化反应。【数据验证】【数据验证】范素琴,钟文丽.借力pH
7、传感器探究乙醛与溴水反应机理J.中学化学教学参考,2021,(06):62-64.反应前 反应后 饱和溴水 pH=3.54 混合溶液pH=1.39 学习任务学习任务5:探究乙醛与弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜)反应:探究乙醛与弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜)反应 根据预习案的实验设计与操作步骤进行根据预习案的实验设计与操作步骤进行实验:实验:(1)实验实验3-7混合溶液放入盛有热水的烧杯后,即做实验混合溶液放入盛有热水的烧杯后,即做实验3-8。(2)规范操作、少量节约!)规范操作、少量节约!探究(1):乙醛与新制氢氧化铜反应NaOH过量CuSO4过量砖红色沉淀(Cu2O)无砖红色沉淀CH3
8、CHO +Cu(OH)2 CH3COOH +Cu2O +H2O +2 +1 升2 降1 2+NaOH CH3COONa 2 3宏观现象宏观现象微观解释微观解释乙醛被氢氧化铜氧化检验醛基的特征反应符号表征符号表征探究(2)乙醛与银氨溶液反应银镜反应检验醛基的特征反应【知识拓展】乙醛脱氢酶为何不叫乙醛加氧酶?乙醛脱氢酶(dehydrogenase)催化的反应不需氧,用NAD做氧化剂,实际催化反应为:CH3CHO+HSCoA+NAD(+)H+NADH+CH3CO-SCoA 该反应把乙醛和HSCoA 各脱去了一个氢原子,得到的CH3CO-SCoA迅速水解得到乙酸。结论3:有机化学中的氧化反应:;有机化学中的还原反应:。加氧或脱氢加氢或脱氧三、醇醛酸之间的转化乙醛乙酸乙醇判断下列有机物转化的反应类型?思考转化过程中发生了哪些变化?结论结论4 4:醛是有机合成中的重要物质:醛是有机合成中的重要物质我的收获1.结构决定性质的分析思路、2.认识分子结构的多重视角、3.探究物质性质的证据推理、4.认识有机反应的多维角度、5.练习与应用练习与应用教材第70页:1、2、6、7题项目探究项目探究查阅资料,出现双硫仑作用后如何救治?并思考其化学原理(如高压吸氧)。