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1、第二章第二章 烃烃第一节第一节 烷烃烷烃 课时课时2 2烷烃的习惯命名法:以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在十以内用“天干数字”表示。“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。碳原子数在十以上的用汉字数字表示。碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷;有支链时:命名为异丁烷。CH3CHCH3CH3戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低降低,原因是同种烷烃,原因是同种烷烃的不同异构体中,支
2、链的不同异构体中,支链越多越多其沸点其沸点越低越低。CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3沸点:36.1沸点:27.8沸点:9.5你能给下面的化合物命名吗?CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2 由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。我们需要一种我们需要一种我们需要一种我们需要一种更完善、更科学的命名法更完善、更科学的命名法更完善、更科学的命名法更完善、更科学的命名法系统命名法。系统命名法。系统命名法。系统命名法。学习目标学习目标1.1.学习系统命名法的规则,掌握烷烃的系统命名法。
3、学习系统命名法的规则,掌握烷烃的系统命名法。一、烷烃的命名1.烃基(1)概念:烃分子中去掉后剩余的基团称为烃基。乙基甲基CH3CH2CH31个氢原子表示方法:R烯基:乙烯基(CH=CH2)苯基:或C6H5,(2)常见的烃基:甲烷分子失去一个H是();乙烷分子失去一个H是();丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。48思考与讨论丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构。正丙基CH2CH2CH3异丙基CHCH3CH3以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。C4H10O属于醇的同分异构体有种C
4、4H8O2属于酸的同分异构体有种C5H11Cl的同分异构体有种适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺补充:同分异构体的书写方法(基元法)甲基(CH3):1种乙基(C2H5):1种丙基(C3H7):2种丁基(C4H9):4种戊基(C5H11):8种4282.系统命名法(1)选主链,称某烷:CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH3己烷己烷CH3CH2CH3CH3CHCH2CHCCH3CH3CH3选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。AB如图所示,应选如图所示,应选A A为主链。为主链。注意注意 出现多条等长的最长碳链时,选支链最多。出现多条等长的最长碳链时,选支链最多。
5、654321(2)编序号,定支链:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。己烷己烷561234CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH3 注意注意 不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循最简原则。不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近时,遵循最简原则。CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH21234563-甲基3-乙基从左向右编号从左向右编号654321123456 注意注意 不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(CH
6、(CH3 3),遵循编号之和最小原则。,遵循编号之和最小原则。CH3CHCH2CHCCH3CH3CH3CH2CH3CH32,2,3,5 2,4,5,52-甲基2-甲基(3)写名称:己烷己烷CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3甲基甲基2 2.如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号逗号隔开。.将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字 注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开数字和名称之间用短线隔开。1234562,6,6三甲基5乙基辛烷CH3CHCH2CH2CH
7、CCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH312345678取代基位置取代基数目主链名称取代基名称最长原则:应选最长的碳链为主链。最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。总结烷烃命名的原则己烷己烷2 2,22二甲基丁烷二甲基丁烷2 2,33二甲基丁烷二甲基丁烷33甲基戊烷甲基戊烷22甲基戊烷甲基戊烷思考与讨论写出乙烷的同分异构体的结构简式,并用系统命
8、名法进行命名。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3练一练1.关于烷烃的命名正确的是()A.3,3,5三甲基5乙基辛烷B.3,5二甲基5乙基3丙基己烷C.4,6,6三甲基4乙基辛烷D.2,4二甲基2,4二乙基庚烷ACCH2CCH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH22.用系统命名法给下列烷烃命名CH3CH3CH3CCHCH3CH3C2H5CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4,4四甲基己烷
9、2,2,3三甲基丁烷4乙基庚烷2,3二甲基4乙基庚烷2甲基5乙基庚烷3,3二甲基5乙基庚烷CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH33.写出下列各化合物的结构简式:(1)3,3二乙基戊烷(2)2,2,3三甲基丁烷(3)2甲基4乙基庚烷CH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CCHCH3CH3H3CCH3CH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH2CH34.判断下列命名的正误(1)3,3二甲基丁烷(2)2,3二甲基2乙基己烷(3)2,3二甲基4乙基己烷(4)2,3,5三甲基己烷6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D5.下列五种烃:2甲基丁烷;2,2二甲基丙烷;正戊烷;丙烷;丁烷,按沸点由高到低的顺序排列正确的是()A.B.C.D.C课堂总结课堂总结最长最多原则,称某烷近,简,小原则,定支链支链前主链后,还有短线隔1)选主链3)写名称2)编号位编号位,定支链取代基,写在前不同基,简到繁选主链,称某烷标位置,短线连相同基,合并算