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1、第一章 有机化合物分子结构基础 习题习题 1-1 H:Cl(2)H:O:N:O(3)H:N:N:HHH(1)O:C:OCl:C:ClO(4)(5)H:N:HNa(6)+(7)O:N:O+(8)(9)H:C:C:O:HHH HHH:C:C:O:HH H H:C:OO:H(10)(11)H:C:CHH(12)NH:N:C:O:H H 习题习题 1-3 C CHHHO Cl：(1)(2)C CHHHC O：H HH(3)H C N NH三价三价正确N原子应带电荷 更改为：C CHHHO：(1)(2)C CHHHC O：H HH(3)H C N NHCl：(4)(5)(6)C OHHHH CHN O：
2、C NOHH：O原子应带电荷C原子应带电荷O原子应带电荷 更改为：(4)(5)(6)C OHHHH CHN O：C NOHH：习题习题 1-3 (1)CH3CHCH2CH2CH2ClBr(2)CH3CHCH2CH2CHCH3OHOCH3ClBrOHOCH3(3)CCH3H3CCH3CH2CH2Cl(4)(CH3)2NCH2CH2CH3ClN(5)CH3CH2COCH3(6)(CH3)2CHCH2CHOHOO 习题习题 1-4（1）可以，因为轨道可以有效重叠成键，如下图（a）；（2）不可以，因为轨道间不是同位相相加，故不能有效重叠成键，如下图（b）和（c）。(a)(b)(c)习题习题 1-5*（
3、1）因为反键分子轨道上有一个电子，只具有相对稳定性；（2）因为成键与反键分子轨道都全部充满电子，体系能量没有有效降低，所以不能稳定存在；（3）两个氮原子的 2p 轨道各有 3 个单电子，它们相互结合形成三个成键轨道和三个反键轨道，而 6个电子将在成对地填充在三个成键轨道上，所以 N2分子可以稳定存在；（4）O2-可以看成是 1 个 O（4 个 2p 电子）与 1 个 O-（5 个 2p 电子）结合而成，各自的 3 个 2p 轨道组成 3 个成键和 3 个反键轨道，9 个电子在成对填充满 3 个成键轨道后，还有 3 个电子在反键轨道，因此，该负离子具有相对稳定性。注意：N2分子和 O2分子属于同
4、核双分子，其分子轨道的形成以及电子填充请详见结构化学中的讨论。以上只是十分粗略地从成键轨道和反键轨道进行说明。习题习题 1-6 答：CH2Cl2有一个异构体；如碳不是四面体构型，而是平面正方形，则 CH2Cl2有两个异构体（构型）。习题习题 1-7 NH3中 N 和 H2O 中 O 均以 sp3杂化轨道成键，N 有一对孤对电子，分子呈角锥状，O 有二对孤对电子，分子呈 V 型；由于孤对电子的排斥作用，HNH 和 HOH 键角小于109.5。习题习题 1-8 三个二氯乙烯异构体：C CHHClClC CClHClHC CHClClH 习题习题 1-10 CO2为线型分子，其中 C 以 sp 杂化
5、轨道形成 2 个键，而以两个相互垂直的 p 轨道分别与两个氧原子形成键，其轨道成键图如下：OCO 习题习题 1-10 CH3CN 中氰基CN 中 C 和 N 均为 sp 杂化，其轨道成键情况参见乙炔分子。习题习题 1-11 各种不同杂化状态的碳形成的 CC键强度顺序为：CspCsp Csp2Csp2 Csp3Csp3。因为 sp 轨道中 s 成分多，离核近，而 sp2、sp3则逐渐减少。习题习题 1-12 CH3CHCH3CHCH C CHSP3SP2SP 习题习题 1-13 （1）HCHO 中 C、O 均以 sp2杂化轨道成键，而以 p 轨道形成键，分子形状为三角形：C OHH（2）C NC
6、H3HH中 C、N 也以 sp2杂化轨道形成键。以 p 轨道形成键，N 上一对孤对电子占据一个 sp2杂化轨道，分子形状为C NHHCH3 习题习题 1-14 CH3CH CH2(1)(2)CH3CH2OCH3(3)CH3CH2=NHCH3CO(4)(5)CH3OCH2OCH3(6)CH3NHCH3CH3CCH(7)(8)CH3CH2CH2OH(9)HN C CH2C N(10)(11)(12)NOCH3sp2sp2sp2sp2sp3spsp3sp3sp3spsp3sp3 习题习题 1-15 （略）习题习题 1-16 H3C Cl(1)(2)F Br(3)H3C NH2(4)HO Br(5)H
7、3C OH(6)H3C MgBr(7)H2N OH(8)COHCH3 习题习题 1-17 C O(1)HH(2)O(3)OCH3CCH3(4)(5)(6)C N(7)C NHHH(8)OCH3COH0 习题习题 1-18 （1）环烯烃 （2）桥环烯烃 （3）芳香烃（稠环）（4）不饱和烃 习题习题 1-19 （3）、（5）、（9）哪些具有共价键；（1）、（2）、（4）、（6）、（7）、（8）、（10）同时具有离子键和共价键。习题习题 1-20 CHHHO H：(1)(2)CHHHNH：CHHH：(3)CHHH：(4)SOOO：COH(5)(6)(7)NO：+NNN：CHHNN：(8)CHHHCO
8、：CHH：(9)(10)：CHHHO：CHHH：CHH 习题习题 121 试写出满足下列要求的只含有碳和氢两种元素原子的有机化合物的 Kekul 结构式。(1)(2)(3)习题习题 122 (1)OOH(2)NH2NHN醚醇胺(3)NHN(4)OHOHO亚胺醛环醚烯醇 OHO(5)OOH酸过氧醇HOOH羟基醛 习题习题 123（1）CH3CH2OH 中的 COH 键的键角略大于 109.5；（2）(CH3)2NH 中的 CNC 键的键角略大于 109.5；（3）CH3OCH3中的 COC 键的键角略大于 109.5；（4）CH2=O 中的 HCH 键的键角约 120；（5）C NH3C中的 C
9、CN 键的键角为 180；（6）HC C CH3中的 CCC 键的的键角为 180；（7）CH2=C=CH2中的 CCC 键的键角为 180；（8）HCOOH 中的 OCO 键的键角为 120。习题习题 124 NCNCCCNCHNOH3COCH3CH3sp2sp3sp3sp2sp2sp2sp3C CCOHOOHOHOHCHOH2CH除外sp3sp2 习题习题 125 CH3Br(1)CH3Cl(2)CH3OHCH3Cl(3)CH3OCH3CH3NHCH3(4)CH3SCH3CH3OCH3(5)CH3NH CH2CH2C N(6)H C C CH2CCH3CH3H大小大小 习题习题 126 说明：图中序号越大，键长越长，键强越弱。(1)(2)OOCH3CH2CH CHCH2C CH(3)CH3NH CH2CH2C N(4)H C C CH2CCH3CH3H 习题习题 127 (4)C CC CH3(1)C CHCH2CH3H3CH(2)COH3CCH2(3)OCH3CH3COCH3是是是是不是不是不是不是 习题习题 128 (1)CH3CH2OH +ClCH2CH3CH3CH2OCH2CH3 +HCl(2)COH3CCH3+HOCH3CHOOCH3H3C CH3(3)CH3CH2MgBr+HOCH3CH3CH2OCH3+HMgBr正确正确不正确