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1、苏教版 选修 5有机化学根底学问点总结一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中， 参加乙醇既能溶解 NaOH，又能
2、溶解油脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐 溶液中，
3、蛋白质的溶解度反而增大。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂（2） 大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右（1） 气态： 烃类：一般N(C)4 的各类烃 衍生物类：留意：戊烷C(CH3)4亦为气态一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2氟里昂CCl2F2，沸点为-29.8 氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9甲醛HCHO，沸点为-21 氯乙烷CH3CH2Cl，沸点为 12
4、.3一溴甲烷CH3Br，沸点为 3.6233四氟乙烯CF2=CF ，沸点为-76.3 甲醚CH OCH ，沸点为-23（2） 液态：一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH环己烷甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br特别：乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常
5、温下亦为固态 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体；4. 有机物的颜色 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；I 淀粉溶液胶遇碘 变蓝色溶液；2 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙
6、炔 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷氟里昂 C4 以下的一元醇CC的一元醇511 C12 以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇甘油 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反响无味稍有甜味(水果催熟剂) 汽油的气味无味芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流淌液体不开心气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体 特别香味甜味无色黏稠液体 甜味无色黏稠液体 特别气味刺激性气味猛烈刺激性气味酸味 芳香气味令人开心的气味1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物1. 能使溴水Br2/H2O褪色的物质 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯
7、酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响 留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO 的物质2. 能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质氧化性比O2 还强与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响3. 与Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响3与 Na2CO3
8、 反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2 气体；与 NaHCO3 反响的有机物：含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4. 既能与强酸，又能与强碱反响的物质（1） 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2） 蛋白质2蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH ，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物（1） 发生银镜反响的有机物：含有CHO
9、的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等（2） 银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反响条件：碱性、水浴加热3 242假设在酸性条件下，则有Ag(NH ) + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。（4） 试验现象：试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2ORCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOON
10、H4 + 3NH3 + H2O银镜反响的一般通式：【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH过量4Ag+ (NH4)2CO 3 + 6NH3 + 2H2O4Ag+ (NH4)2C 2O 4 + 6NH3 + 2H2O2 Ag+ (NH 4)2CO 3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH 2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2A g2+CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O2（6） 定量关系：CHO
11、 2Ag(NH) OH 2 Ag 6与制Cu(OH) 2 悬浊液的反响HCHO 4Ag(NH) OH 4 Ag（1） 有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。（2） 制 Cu(OH) 2 悬浊液的配制：向肯定量 10% 的NaOH 溶液中，滴加几滴 2% 的 CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3） 反响条件：碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO ，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成
12、； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na2SO 4RCHO + 2Cu(OH) 2HCHO + 4Cu(OH) 2OHC-CHO + 4Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H2O CO 2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或HCOOH + 2Cu(OH) 2CO 2 + Cu2O+ 3H2OCH 2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(O
13、H) 2CH 2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH) 2 Cu2+ 酸使不溶性的碱溶解CHO 2Cu(OH) 2Cu 2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu 2O(H)RCOOH + NaOH = RCOONa + H2OHX + NaOH = NaX + H 2O7. 能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。8. 能跟FeCl3 溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9. 能跟I2 发生显色反响的是：淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。类通别式烷烃烯烃炔烃CnH2n+2(n1)CnH2n(
14、n2)CnH2n-2(n2)苯及同系物CnH2n-6(n6)分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面(正六边形)光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性KMnO4 溶液褪色跟 X2、H2 HX、 跟 X2 H2 HX、 跟 H2 加成；、 、主要化学性质H2O、HCN 加HCN 加成；易成，易被氧化； 被氧化；能加可加聚聚得导电塑料FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反响三、各类烃的代表物的构造、特性：代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928约 120180120四、有机物的鉴别和检验鉴别
15、有机物，必需生疏有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。 1卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素。2. 烯醛中碳碳双键的检验（1） 假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。（2） 假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO
16、 + Br2 + H2O COOH+ 2HBr 而使溴水褪色。3. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观看现象，作出推断。4. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl3 溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，则生成
17、的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式一卤代烃：卤代RX烃多 元 饱和 卤 代烃：CnH2n+2-mXm一元醇： ROH官能团代表物分子构造结点卤原子C2H5Br结合X- 碳上要有氢原子才能发生消去反响羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO 均CH OH有极性。- 碳上有氢原子才能醇羟基发生消去反响。OHC H OH 碳上有氢原子才能被催化氧化，OH 在末端的醇氧化为醛，OH 在中间的醇氧化为酮。卤
18、素原子直接与烃基3主要化学性质1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反响生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯1. 跟活泼金属反响产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3. 脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯醇饱 和 多元 醇 ：4. 催化氧化为醛或酮C HO2 5n 2n+2m5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR酚醛醚键酚羟基OH醛基C2H5O C2H5HCHOCO 键有极性OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO 相当于两个CHO。性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反
19、响生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化1. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂(O2 、银氨溶液、制Cu(OH)2 悬浊液、酸性高锰酸钾等)有极性、能加成。 氧化为羧酸羰基与 H2、HCN 加成为醇酮有极性、能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响，OH 能羧基羧酸电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3. 能与含NH2 物质缩去水HCOOCH3酯基酯酯基中的碳氧单键易断裂水解反响： RCOOR+H2ORCOOH + R”OH RCOOR+ NaOHRCOONa + R”OH氨基氨基NH2H NCH
20、 COOHNH2 能结合 H+ ；两性化合物RCH(NH )COOH酸222羧基COOHCOOH 能局部电离出 H+能形成肽键蛋白构造简单质不行用通式表示肽键氨基NH2 羧基COOH酶多肽链间有四级构造1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反响5. 灼烧分解有烧焦羽毛的味道多数可用以下通糖式表示：Cn(H2O)m油脂六、有机物的构造羟基OH 醛基CHO羰基酯基可能有碳碳双键葡萄糖CH2OH(CHOH)4CH O淀粉(C6H10O5)多羟基醛或多羟基酮n或它们的缩合物纤维素C6H7O2(OH)3n酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 氧化反响(复原性糖) 2.加氢复原3. 酯化反响4
21、. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇1. 水解反响皂化反响2. 硬化反响一同系物的推断规律1. 一差分子组成差假设干个CH22. 两同同通式，同构造3. 三留意（1） 必为同一类物质；（2） 构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；（3） 同系物间物性不同化性相像。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要生疏习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构 5对映异构不作要求组成通式可能的类别典型实例CnH2nCnH2n-2 CnH2
22、n+2O烯烃、环烷烃CH =CHCH 与23炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2C2H5OH 与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3CH=CHCH2OH 与、CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与HOCH3CHO酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖与CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(CHO)122211常见的类别异构三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，
23、不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2. 依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的挨次书写，也可按官能团异构 碳链异构位置异构顺反异构的挨次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法1. 记忆法 记住已把握的常见的异构体数。例如：（1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3） 戊烷、戊炔有
24、3 种；（4） 丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；（5） 己烷、C7H8O含苯环有 5 种；2. 基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种64243. 替代法 例如：二氯苯C H Cl 有 3 种，四氯苯也为3 种将H 替代Cl；又如：CH34的一氯代物只有一种，戊烷CCH 的一氯代物也只有一种。4. 对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展：（1） 同一碳原子上的氢原子是等效的；（2） 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。七、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含
25、氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 nCnH= 11 时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 nCnH= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、。24当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH 或 NH +，如甲胺CH NH 、醋酸铵CH COONH 等。3234烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳
26、的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6， 均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx 的物质，x=0，1，2，。1取代反响酯化反响八、重要的有机反响及类型水解反响C H Cl+HO NaOH C HOH+HCl25225D3252325
27、CH COOC H +H O 无机酸或碱CH COOH+C H OH3氧化反响2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O2. 加成反响2CHCH OH+OAg网 2CHCHO+2H O322325502CH CHO+O锰盐32CH CHO+2Ag(NH ) OH D 33 2+2Ag+3NH +H O3265754. 复原反响3232CH CHO + H D CH CH OH5. 消去反响 浓H SO C2H5OH24170CH2CH2+H2OCH CH CH Br+KOH 乙醇 CH CHCH +KBr+H O322322D7. 水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8. 热裂化反响
28、很简单 不用记9. 显色反响3含有苯环的蛋白质与浓HNO 作用而呈黄色10. 聚合反响11. 中和反响九、一些典型有机反响的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成2，所以1. 反响机理的比较不发生失氢氧化反响。与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（2） 消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：（3） 酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2. 反响现象的比较例如：与制Cu(OH)2 悬浊液反响的现象：沉淀溶解，消灭绛蓝色溶液 存在多
29、羟基； 沉淀溶解，消灭蓝色溶液 存在羧基。加热后，有红色沉淀消灭3. 反响条件的比较 存在醛基。同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：（1） CHCH OH 浓H 2SO CH=CH+H O分子内脱水3241702222CH CH OH 浓H 2SO CH CH OCH CH+H O分子间脱水32432140232（2） CH CH CH Cl+NaOH H2O CHCH CHOH+NaCl取代322322DCH CH CHCl+NaOH 乙醇 CH CH=CH +NaCl+H O消去322322D（3） 一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十、几个难记的化学式硬脂酸C17H35COO
30、H 软脂酸C15H31COOH硬脂酸甘油酯油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH C17H33COOH亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHC17H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C HO CH OH(CHOH) CHO612624果糖C HO CH OH(CHOH) COCH OH6126232蔗糖CHO非复原性糖麦芽糖CHO复原性糖1222111222115在淀粉(C6H10O) 非复原性糖 纤维素C H O(OH) 非复原性糖n6723n十一，常见重要有机物的相互转化问题 1 物质间用箭号表示其转化关系并注明反响类型炔烃加成加成
31、烷烃加成烯烃酯卤代消去水解消去 加成酯化苯及其同系物 卤代取代卤代烃加成卤代水解酯化水解醇 复原氧化醛羧酸蔗糖分解水解氧化水解问题 2重要官能团的引入淀粉以教材水解代表葡物萄为糖例完成油下脂列反响麦芽糖酚引入官能团羟基OH纤维素烯烃与水加成有关反响醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解烷烃、苯与X 取代 不饱和烃与HX 或 X 加成卤素原子X 22醇与 HX 取代醇浓硫酸加热、碳碳双键C=C卤代烃的消去NaOH 醇液加热炔烃加氢1：1 加H 2醛基CHO醇的氧化O2/Cu 炔加水醛氧化制 Ag(NH3)2OH 制Cu(OH)2 氧气催化氧化羧基COOH酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被酸性KMnO 氧
32、化4酯基COOC酯化反响问题 3有机合成题的解法1 从物质的特征性质突破物 类特 性烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色2222醇金属钠得H 、O /Cu 氧化、浓硫酸/ 醛银镜反响、制Cu(OH) 、H /催化剂Ni 羧酸NaHCO3(得CO2)、酯化反响、酯NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚溴水白色沉淀、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 从反响的特征条件突破条 件稀 硫 酸浓 硫 酸NaOH /水反响烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反响 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化卤代烃、酯、蛋白质水解反响HNaOH /醇Cl2(Br2)/光Cl2(Br2)/Fe催化剂2/卤代烃消去反响烷烃或芳环
33、上烷基发生取代反响芳环上发生取代反响烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反响羧酸与酯不行被氢气复原注：在碱性条件下，反响生成的酸都会转化为相应的盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为 相应的盐。3 从物类的特征转化突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在 肯定条件下，存在如下重要转化关系。氧化烯醇复原醛 氧化 羧酸溴水NaOH/醇烯卤代烃二烯烃炔4 从题目的信息反响Na突OH破 稀硫酸醇+羧酸盐酯醇+羧酸在处理有机信息时，首先浓用硫“酸靠物类-套反响”的方法确定框图中物质的物类即解题时要向信息中的物类靠拢，套信
34、息中的反响来确定框图中物质的物类。然后从己知物质的碳链，找出未知物的碳链，最终将所得碳链与官能团组合得出未知物质的构造。5 从试题的热点物类突破纵观近几年高考有机框图题，以环状物化合物、高分子化合物为载体试题居多。通常是羟基羧酸或氨基酸通过取代反响、烯烃通过加成反响可形成环状化合物或高分子化合物。例如2H C OCOHOCH COOHCHO| |OOC O CH2NH22CnOH2CCOH| |NCH COOHCHNH2OCCH22NH2CnCH2CH2H2CCHCH2CHH2CCH CH2CH2+CHCH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2n问题 4 有机物的检验H21、有机物的检验有机物
35、常用试剂反响现象烯烃溴水褪色炔烃酸性 KMnO4 溶液褪色苯液溴-铁屑有白雾，有不溶于水油状物浓硝酸-浓硫酸有苦杏仁味油状物生成苯酸性 KMnO4 溶液的同系物溴水褪色分层，上层棕红色C醇卤代烃金属钠螺旋状铜丝+O2NaOH,AgNO3,HNO3产生无色无味气体灼热变黑后有变回光亮白色沉淀生成苯酚醛基羧基乙酸浓溴水FeCl3 溶液银氨溶液制Cu(OH)2 酸碱指示剂制Cu(OH)2产生白色沉淀呈紫色溶液水浴加热生成银镜煮沸生成砖红沉淀变色常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3,NaHCO3 溶液 产生无色无味气体乙酸乙酯淀粉蛋白质葡萄糖淀粉水；酚酞和NaOH 碘水浓 HNO3制Cu(OH)2 碘水
36、溶液的红色渐渐褪色呈蓝色呈黄色灼烧有烧焦羽毛味常温降蓝色，加热砖红色沉淀产生蓝色溶液2、有机物的鉴别1烃酸性 KMnO4溴水点燃备注CH4不褪不褪呈浅蓝色能够发生硝C2H4褪色褪色光明有烟化反响的烃C2H2褪色褪色光明浓烟 定是芳香苯不褪不褪(分层现象)光明有烟烃。苯同系物褪色不褪(分层现象)光明有烟注：溴水检别物质分层且上层有色：液态烷烃、液态芳烃等、酯。分层下层有色：硝基 苯、溴苯、四氯化碳等。互溶不退色乙醇、乙醚、丙酮、乙酸等。退色：液态烯、液态炔、乙醛等。其它苯酚白色沉淀。（2） 羟基化合物NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有 CO2有 CO2中和反响苯酚有氢气*反响无气体
37、中和反响乙醇有氢气3注：*反响无气体：C6H5OH+Na2CO C6H5ONa+NaHCO3制的 Cu(OH)2常温煮沸银镜反响备注醛砖红能发生银镜反响的酮黑色有：醛类羧RCOOHHCOOH蓝色溶液蓝色溶液酸蓝色溶液砖红RCOONH4(无银)糖类(葡，麦)甲酸及其化合物（3） 羰基化合物常用鉴别法：溴水 酸性KMnO4 溶液 制Cu(OH)2 悬浊液 银氨溶液金属钠 指示剂 显色反响（5） 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物、苯的同系物；含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（6） 能使溴水褪色的物质： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物加成苯酚等酚类物质取代含醛基物质氧化3、有机物常用三种提纯方法1分液：密度不等，互不相溶的液体混和物举例：混合物试剂混合物试剂溴苯溴NaOH 溶液溴乙烷乙醇水洗硝基苯混酸NaOH 溶液乙酸乙酯乙酸饱和碳酸钠溶液苯苯酚NaOH 溶液苯甲苯酸性 KMnO4溶液2蒸馏分馏：沸点不同相互溶解液体混和物。举例：混合物试剂混合物硝基苯苯苯甲苯乙醇水甲醛甲酸试剂CaONaOH 或CaO