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1、选修5有机化学根底学问点总结一、重要的反响1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱与化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留意：纯洁物只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质（氧化性比O2还强）（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（
2、与苯不反响）3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响（取代反响）与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠与NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质蛋白质分子中的肽
3、链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH与呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱与酸反响。5银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）试验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH
4、 + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2O
5、H2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液的反响（1）有机物：羧酸（中与）、甲酸（先中与，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液）。（2）新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴
6、入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(O
7、H)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、蛋白质。8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。二、各类烃的代表物的构造、特性：类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH键 角10928约12
8、0180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响三、有机物的鉴别与检验 1卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。2烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品
9、为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱与溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；若向样品中干脆参加饱与溴水，则生成的三溴苯
10、酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。4.利用红外，质谱，氢谱四、烃的衍生物的重要类别与各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱与卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子干脆与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇： ROH饱与多元醇： CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH羟基干脆与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化为醛，OH在中间的醇氧化为
11、酮。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHOH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与H2
12、、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂水解反响：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响5.灼烧分解有烧焦羽毛
13、的味道糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的构造（一）同系物的推断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同构造） 3三留意 （1）必为同一类物质； （2）构造相像（即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类与数目）； （3）同系物间物性
14、不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等，以便于分辨他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱与一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO
15、2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)六、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 CH3COOH+CH3CH2OH = CH3COOC2H5+H2O 水解反响C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响3氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH
16、3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响CH3CHO + H2CH3CH2OH5消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响 7.显色反响 苯酚与FeCl3含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色I2遇淀粉溶液显蓝色8聚合反响9中与反响七、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢与羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反响。 （2）消去反
17、响：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱与键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：2反响现象的比拟 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取
18、代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。八、常见重要有机物的互相转化（参照自主学习实力P53，写出方程式）1、物质间用箭号表示其转化关系并注明反响类型加成炔烃加成加成酯烷烃烯烃水解水解卤代消去加成消去酯化氧化卤代酯化复原卤代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇卤代烃分解氧化水解水解取代蔗糖麦芽糖淀粉纤维素水解酚油脂葡萄糖九、大题打破方法1 从物质的特征性质打破物 类 特 性烯与炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇 金属钠（得H2）、O2/Cu氧化、浓硫酸/醛 银镜反响、新制Cu(OH)2、H2/催化剂（Ni）羧酸
19、NaHCO3(得CO2)、酯化反响、酯 NaOH水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 从反响的特征条件打破条 件 反响稀 硫 酸 烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反响浓 硫 酸 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH /水 卤代烃、酯、蛋白质水解反响NaOH /醇 卤代烃消去反响Cl2(Br2)/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反响Cl2(Br2)/Fe 芳环上发生取代反响H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反响（羧酸与酯不行被氢气复原）注：在碱性条件下，反响生成的酸都会转化为相应的盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化
20、钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3 从物类的特征转化打破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在肯定条件下，存在如下重要转化关系。烯（醇） 醛 羧酸氧化氧化复原烯 卤代烃 二烯烃（炔）溴水NaOH/醇 醇+羧酸盐NaOH稀硫酸酯浓硫酸醇+羧酸4、有机物的检验（1）、有机物的检验有机物常用试剂反响现象烯烃炔烃溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯液溴-铁屑有白雾，有不溶于水油状物浓硝酸-浓硫酸有苦杏仁味油状物生成苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分层，上层棕红色醇金属钠产生无色无味气体螺旋状铜丝+O2灼热变黑后有变回光亮卤代烃NaOH,AgNO3,HNO3白色
21、沉淀生成苯酚浓溴水产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色溶液醛基银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基（乙酸）酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3 ,NaHCO3溶液产生无色无味气体乙酸乙酯水；酚酞与NaOH溶液的红色渐渐褪色淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味葡萄糖新制Cu(OH)2常温降蓝色，加热砖红色沉淀 淀粉碘水产生蓝色溶液（2）常用鉴别法：溴水酸性KMnO4溶液 新制Cu(OH)2悬浊液银氨溶液金属钠指示剂显色反响（3）能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃与烃的衍生物、苯的同系物；含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（4）能使溴水褪色的物质： 含有碳碳双键与碳碳三键的烃与烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代）含醛基物质（氧化）