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1、精品名师归纳总结选修 5有机化学基础学问点总结一、重要的反应1. 能使 溴水（ Br 2/H 2O ） 褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁物只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2. 能使强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H + 褪色的物质（氧化性比O2 仍强）（1）有机物：含有、 CC、 O
2、H （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3. 与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、 COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na 2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3。含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体。与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1） 氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH
3、+ HCl HOOCCH 2NH 3ClH2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O（2） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5. 银镜反应的有机物（1） 发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2） 银氨溶液 AgNH 32OH 的配制：向肯定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3） 反应条件： 碱性、水浴加热可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结+如在酸性条件
4、下,就有AgNH 32+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH4+ H 2O 而被破坏。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（4） 试验现象：试管内壁有银白色金属析出（5） 有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32 OH2 A g+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO
5、+ 4AgNH 32OH4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32 OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH2 Ag+ NH 4 2CO 3 + 2NH 3 + H 2O（过量）葡萄糖：CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH2A g+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O（6） 定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 AgHCHO 4AgNH 2OH 4 Ag6. 与新制 CuOH 2 悬浊液的反应（ 1）有机物：羧酸
6、（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液）。（ 2）新制 CuOH 2 悬浊液的配制： 向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2% 的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。（3） 反应条件： 碱过量、加热煮沸（4） 试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮
7、沸后有（砖）红色沉淀生成。（5） 有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2CO2 + Cu2O+ 3H 2OCH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O（6） 定量关系： COOH .CuOH 2.Cu 2+ （ 酸使不溶性的碱溶解）
8、CHO 2CuOH 2Cu 2OHCHO 4CuOH 2 2Cu 2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、蛋白质。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结8. 能跟9. 能跟FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。I 2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。二、各类烃的代表物的结构、特性：类通别式烷烃烯烃炔烃CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH 2n-2n 2苯及同系物CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH键角10928分子外形正四周体主要化学性质光 照 下 的 卤代。裂化。不 使酸性 KMnO 4
9、溶液褪色约 1206 个原子共平面型跟 X2、H2、HX 、H2O、HCN加成,易被氧化。可加聚1804 个原子同始终线型跟 X 2、H 2、HX 、HCN 加成。易被氧化。能加聚得导电塑料12012 个原子共平面正六边形 跟 H2 加成 。 FeX 3 催化下卤代。硝化、磺化反应三、有机物的鉴别和检验1 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。2. 烯醛中碳碳双键的检验（1 ）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键。（2）如样品为水溶液,就
10、先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键。如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3. 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚。如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应。如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三
11、溴苯酚会溶解在苯中而可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结看不到白色沉淀。4. 利用红外,质谱,氢谱四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分子结构结类别通式官能团代表物点一卤代烃：卤代R X卤原子C2H 5Br烃多元饱和卤代烃：CnH 2n+2-mX m X卤 素 原 子 直接 与 烃 基 结合- 碳 上 要 有氢 原 子 才 能发 生 消 去 反应羟 基 直 接 与链烃基结合, O H及C O 均有极性。- 碳 上 有 氢主要化学性质1. 与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生H 22. 跟卤化氢或
12、浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结一元醇： R OH醇饱 和 多 元 醇 ：CnH 2n+2Om醇羟基OHCH 3OHC2 H5OH原 子 才 能 发生消去反应。- 碳 上 有 氢原 子 才 能 被催 化 氧 化 , OH 在末端的 醇 氧 化 为醛, OH 在中 间 的 醇 氧化为酮。4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断O H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醚RORC2H 5O醚键C2H 5C O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资
13、料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结酚羟基酚OH醛基醛HCHOOH 直接与苯环上的碳相连, 受 苯 环 影响 能柔弱电离。HCHO 相当 于两个CHO有极性、能加成。1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化1. 与 H 2、HCN 等加成为醇2. 被 氧 化 剂 O2 、 银 氨 溶 液 、 新 制CuOH2 悬浊液、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结羰基酮能加成有极性、与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名
14、师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结受 羰 基 影响 ,O H 能电离出羧基羧酸H+,受羟1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结HCOOCH 3酯基酯基 影 响 不能 被加成。酯 基 中 的碳 氧单键易断裂3. 能与含 NH 2 物质缩去水水解反应： RCOOR +H 2ORCOOH + ROH RCOOR + NaOHRCOONa + ROH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结氨基RCHNH 2COOH酸氨基NH 2羧基 CO
15、OHH 2NCH2 COOHNH 2 能 结 合H+。COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结蛋白结构复杂 质不行用通式表示肽键氨基NH 2羧基 COOH多 肽 链 间有 四酶级结构1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反应5. 灼烧分解有烧焦羽毛的味道可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结多数可用以下通式表糖示：CnH 2O m羟基 OH醛基 CHO羰基葡萄糖CH 2OHCHOH 4CHO淀粉C 6H 10O5 n纤维素C 6H7
16、O2OH3 n多 羟 基 醛或 多羟 基 酮 或它 们的缩合物1. 氧化反应仍原性糖 2.加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结油脂五、有机物的结构（一）同系物的判定规律酯基可能有碳碳双键酯 基 中 的碳 氧单键易断裂烃 基 中 碳碳 双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结1. 一差（分子组成差如干个CH 2 ）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2. 两同（同通式,同结构）3. 三留意（ 1）必为同一
17、类物质。（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）。（ 3）同系物间物性不同化性相像。因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外, 要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构（类别异构） （详写下表）4. 顺反异构5. 对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃、环烷烃CH =CHCH23 与CnH2n-2CnH2n+2O炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CHC
18、2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与2CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸与CH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2COOHCnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖蔗糖与麦芽糖C6H12O6、C12H22O11六、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应CH 3COOH+CH 3CH 2OH = CH 3COOC 2H5 +H 2O水解反应C2H 5Cl+
19、H 2ONaOHC2H5OH+HClCH 3COOC 2H5+H 2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2. 加成反应3. 氧化反应点燃2C2H2+5O 24CO2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CH 2OH+O 2Ag网5502CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH 3CHO+O 2锰盐6575可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结CH 3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H 2O4.
20、 仍原反应CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结5. 消去反应C2H5OH浓H 2SO4170CH 2 CH2 +H2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH 2Br+KOHCH 3 CH CH2+KBr+H 2O6. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结7. 显色反应苯酚与 FeCl 3含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色 I2 遇淀粉溶液显蓝色8. 聚合反应9中和反应七、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟
21、基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应。（ 2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯。例如：2. 反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基。加热后,有红色沉淀显现存在醛基。3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如：浓H
22、2 SO4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 1）CH 3CH 2OH170CH 2=CH 2 +H2O（分子内脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结2CH3CH2OH浓H 2SO4140CH 3CH2 O CH2CH3+H2O（分子间脱水）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结（ 2）CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHH 2OCH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结乙醇CH 3 CH 2 CH
23、 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去）（ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结八、常见重要有机物的相互转化（参照自主学习才能P53 ,写出方程式） 1、物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型炔烃加成加成加成烷烃烯烃酯水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤代消去消去 加成酯化加成酯化水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结卤代苯及其同系物卤代烃卤代醇仍原醛 氧化羧酸水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结取代蔗糖麦芽糖分
24、解水解氧化水解可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结淀粉水解酚纤维素葡萄糖油脂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结九、大题突破方法1 从物质的特点性质突破物 类特 性烯和炔溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇金属钠（得 H2）、O2/Cu 氧化、浓硫酸 /醛银镜反应、新制 CuOH 2、H 2/催化剂（ Ni ）羧酸NaHCO 3得 CO 2、酯化反应、酯NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚溴水（白色沉淀） 、FeCl3紫色溶液 、H 2/催Ni2 从反应的特点条件突破条件反应稀 硫 酸烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓 硫 酸醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH / 水卤代
25、烃、酯、蛋白质水解反应NaOH / 醇卤代烃消去反应Cl2 Br 2/光烷烃或芳环上烷基发生取代反应Cl2 Br 2/Fe芳环上发生取代反应H2/催化剂烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不行被氢气仍原）注：在碱性条件下, 反应生成的酸都会转化为相应的盐,加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、 氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3 从物类的特点转化突破在有机框图题中 ,有 机 物 烯 、卤 代 烃 、醇 、羧酸、酯。在 一 定 条 件 下 ,存 在 如下 重 要 转 化 关 系 。氧化氧化烯（醇）醛羧酸仍原溴水NaOH/ 醇烯卤代烃二烯烃
26、（炔）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结醇+羧酸盐 NaOH稀硫酸酯浓硫酸醇+羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品名师归纳总结4、有机物的检验有机物烯烃炔烃常用试剂反应现象溴水酸性 KMnO 4 溶液褪色褪色醇卤代烃苯酚醛基羧基（乙酸）金属钠螺旋状铜丝 +O2 NaOH,AgNO 3 ,HNO 3浓溴水FeCl3 溶液银氨溶液新制 CuOH 2酸碱指示剂 新制 CuOH 2Na2CO3,NaHCO 3溶液乙酸乙酯淀粉NaOH蛋白质水。酚酞和碘水浓 HNO 3葡萄糖淀粉新制 CuOH 2碘水产生无色无味气体灼热变黑后有变回光亮白色沉淀生成产生白色沉淀呈紫色溶液水浴加热生成银镜煮
27、沸生成砖红沉淀变色常温沉淀溶解呈蓝色溶液产生无色无味气体溶液的红色逐步褪色呈蓝色呈黄色灼烧有烧焦羽毛味常温降蓝色,加热砖红色沉淀产生蓝色溶液（1） 、有机物的检验苯液溴 -铁屑有白雾,有不溶于水油状物苯浓硝酸 -浓硫酸酸性 KMnO 4 溶液有苦杏仁味油状物生成褪色的同系物溴水分层,上层棕红色（2） 常用鉴别法：溴水酸性 KMnO 4 溶液 新制 CuOH2 悬浊液银氨溶液金属钠指示剂显色反应（3） 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物、苯的同系物。含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（4） 能使溴水褪色的物质： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代）含醛基物质（氧化）可编辑资料 - - - 欢迎下载