化学选修5《有机化学基础》_知识点.doc

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1、一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。(3) 具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中,参加乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分

2、接触,加快反响速率,提高反响限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些

3、有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度(1) 小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂(2) 大于水的密度,且与水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右(1) 气态: 烃类:一般N(C)4 的各类烃 衍生物类:一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2 氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8留意:戊烷C(CH3)4亦为气态氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13.9 甲醛HCHO,沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl,沸

4、点为 12.3 一溴甲烷CH3Br,沸点为 3.6四氟乙烯CF2=CF2,沸点为-76.3 甲醚CH3OCH3,沸点为-23*甲乙醚CH3OC2H5,沸点为 10.8*环氧乙烷, 沸点为 13.5(2) 液态:一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3甲醇 CH3OH溴乙烷 C2H5Br溴苯 C6H5Br环己烷甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO硝基苯 C6H5NO2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3) 固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘

5、油酯,如动物油脂在常温下为固态特别:苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯俗称梯恩梯 TNT为淡黄色晶体; 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变

6、黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷氟里昂 C4 以下的一元醇 C5C11 的一元醇 C12 以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇甘油 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反响1. 能使溴水Br2/H2O褪色的物质(1) 有机物 通过加成反响使之褪色:含有 通过取代反响使之褪色:酚类无味稍有甜味(植物生长的调整剂) 汽油的气味无味芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。不开心的气味,有毒,应尽量避开吸入。无味气体,不燃烧。有酒味的流淌液体不开心气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体

7、特别香味甜味无色黏稠液体 甜味无色黏稠液体特别气味 刺激性气味猛烈刺激性气味酸味 芳香气味令人开心的气味、CC的不饱和化合物留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色:含有CHO醛基的有机物有水参与反响 留意:纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2) 无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br-+ BrO -+ 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br-+ BrO-+ H2O33 与复原性物质发生氧化复原反响,如 H2S、S2-、SO2、SO

8、2-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质(1) 有机物:含有、CC、OH较慢、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响3(2) 无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如 H2S、S2-、SO2、SO 2-、Br-、I-、Fe2+3. 与 Na 反响的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响与 Na2CO3 反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO3;含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠,并放出 CO2 气体;含有S

9、O3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反响的有机物:含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 22Al + 2OH-+ 2H2O = 2 AlO -+ 3H 2222Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H OAl2O3 + 2OH-= 2 AlO -+ H O2233Al(OH) + 3H+ = Al3+ + 3H O2Al(OH)3 + OH-= AlO -+ 2H O222(4) 弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、Na

10、HS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O(5) 弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O(6) 氨基酸

11、,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7) 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物(1) 发生银镜反响的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等(2) 银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制:向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。(3) 反响条件:碱性、水浴加热3 242假设在酸性条件下,则有 Ag(NH )

12、 + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。(4) 试验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH过量4Ag

13、+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6. 与制 Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响(1) 有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。(2) 斐林试剂的配制:向肯定量 10%的 NaOH 溶液中

14、,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液 即斐林试剂。(3) 反响条件:碱过量、加热煮沸(4) 试验现象: 假设有机物只有官能团醛基 CHO,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反响方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC

15、-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+ 酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7. 能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8. 能跟 F

16、eCl3 溶液发生显色反响的是:酚类化合物。9. 能跟 I2 发生显色反响的是:淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性:类别通式代表物构造式相对分子质量 Mr碳碳键长(10-10m)键角分子外形烷烃CnH2n+2(n1)161.5410928正四周体光照下的卤代;烯烃CnH2n(n2)281.33约 1206 个原子共平面型跟 X 、H 、HX、炔烃CnH2n-2(n2) HCCH261.201804 个原子同始终线型跟 X2、H2、苯及同系物CnH2n-6(n6)781.4012012 个原子共平面(正六边形)22HX、HCN 加 跟 H

17、 加成;FeX 催化主要化学性裂化;不使酸性H O、HCN 加23质KMnO4 溶液褪色2成,易被氧化; 可加聚成; 易被氧化;能加聚得导电塑料下卤代;硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点卤素原子直接与一卤代烃:烃基结合主要化学性质 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反响卤代RX烃 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr:109- 碳上要有氢原子才能发生消去反响生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯羟基直接与链烃基结合, OH1. 跟活泼金属反响产生 H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代及

18、 CO 均有极烃性。一元醇: ROH醇 饱 和 多 元 醇 :CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46- 碳上有氢原子才能发生消去反响。 碳上有氢原子才 能 被 催 化 氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。3. 脱水反响:乙醇140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr:74性质稳定,一般不CO 键有极性 与酸、碱、氧化剂反响1. 弱酸性酚羟基酚OHMr:94OH 直接与苯环上的碳相连, 受苯环影响能微弱电离。2. 与浓溴水发生取代反响生成

19、沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化HCHOHCHO 相当于两 1.与 H2、HCN 等加醛基Mr:30醛Mr:44个CHO成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、有极性、酸性高锰酸钾等 )能加成。氧化为羧酸羰基与 H2、HCN 加成为醇酮有极性、Mr:58 能加成受 羰 基 影 响 ,OH 能电离出羧基羧酸H+ ,受羟不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键,不能被 H2 加成Mr:60基影响不能被加成。3. 能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯硝酸酯RONO2硝基酯基硝酸酯基ONO2HCOOCH3Mr:60Mr:881. 发生水解

20、反响生酯基中的碳氧单 成羧酸和醇键易断裂2.也可发生醇解反响生成酯和醇不稳定易爆炸一般不易被氧化剂一硝基化合物较化合RNO2硝基NO2物氧化,但多硝基化稳定合物易爆炸氨基NH2氨基酸RCH(NH2)COOH羧基COOH肽键蛋白构造简单质不行用通式表示 氨基NH2羧基COOHNH2 能以配位 两性化合物H2NCH2COOH 键 结 合 H+ ; 能 形 成 肽 键Mr:75 COOH 能局部电离出 H+1. 两性2. 水解多肽链间有四级 3.变性酶构造4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解1.氧化反响葡萄糖(复原性糖)多数可用以下通式羟基OHCH2OH(CHOH) 多羟基醛或多羟 2.加氢复原糖 表

21、示:Cn(H2O)m醛基CHO 4CHO淀粉(C6H10O5) n羰基纤维素C6H7O2(OH)3 n基酮或它们的缩 3.酯化反响合物4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧单键易断裂油脂烃基中碳碳双键1. 水解反响皂化反响五、有机物的鉴别和检验可能有碳碳双键能加成2. 硬化反响鉴别有机物,必需生疏有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:溴 水试剂 酸性高锰名称 酸钾溶液少量银氨制过量溶液Cu(OH)2饱和FeCl3溶液酸碱碘水指示剂NaHCO3被 鉴 含碳碳双含碳碳双别 物 键

22、、三键键、三键质 种 的物质、 的物质。类 烷基苯。 但醛有干但醇、醛扰。含 醛 基化 合 物苯酚及 葡 萄溶液糖 、 果糖、麦芽含 醛 基 化合 物 及 葡 苯酚萄 糖 、 果 溶液糖、麦芽糖羧酸酚不能淀粉 使酸碱指羧酸示 剂 变色有干扰。糖酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出 现白 色沉淀出 现 银消灭红镜色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素。3. 烯醛中碳碳双键的检验(1) 假设是纯洁的液态样品,则可向所取试

23、样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,则证明含有碳碳双键。(2) 假设样品为水溶液,则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再参加溴水,假设褪色,则证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反响:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中参加足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸, 然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观看现象,作出推断。5. 如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中参加NaOH

24、 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液或过量饱和溴水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚。假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进展离子反响; 假设向样品中直接参加饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液

25、、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验 SO2 除去SO2 确认 SO2 已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2。混合物括号内为杂质除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式溴水、NaOH 溶液乙烷乙烯 除去挥发出的Br2 蒸气 乙烯SO2、NaOH 溶液CO2洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O洗气乙炔H2S、饱和 CuSO 溶液SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2OH2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4PH

26、 4洗气11PH + 24CuSO + 12H O = 8Cu P+ 3H PO +342334324H SO24提取白酒中的酒精 从 95%的酒蒸馏精中提取无 制的生石灰水酒精从无水酒精 镁粉蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2六、混合物的分别或提纯除杂中提取确定酒精提取碘水中 汽油或苯或的碘四氯化碳溴化钠溶液 溴的四氯化碳碘化钠 溶液萃取 分液蒸馏洗涤萃取分液(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH) 2Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯NaOH 溶液或苯酚饱和 Na2CO3 溶液洗涤

27、 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O分液 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2CH3COONa + CO 乙醇NaOH、Na CO 、 洗涤223+ H O乙酸NaHCO3溶液均可 蒸馏2CH3COOH + NaHCO 3H2O- CH COONa + CO +32乙酸NaOH 溶液蒸发 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O乙醇稀 H2SO4溴乙烷溴NaHSO3 溶液溴苯蒸馏 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO

28、4 + 2CH3COOH洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4分液洗涤Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH 溶液分液 Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O蒸馏硝基苯洗涤蒸馏水先用水洗去大局部酸,再用 NaOH 溶液洗去少量分液苯、酸 NaOH 溶液溶解在有机层的酸 H+ + OH-蒸馏= H2O提纯苯甲酸 蒸馏水蒸馏水重结晶渗析常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质高级脂肪酸浓轻金属盐溶液盐析钠溶液甘油 七、有机物的构造食盐盐析牢牢记住:在有机物中 H:一价、C:四价、O:二价、N氨基中:三价、

29、X卤素:一价一同系物的推断规律1. 一差分子组成差假设干个CH22. 两同同通式,同构造3. 三留意(1) 必为同一类物质;(2) 构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目;(3) 同系物间物性不同化性相像。因此,具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要生疏习惯命名的有机物的组成, 如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构类别异构详写下表4. 顺反异构5. 对映异构不作要求常见的类别异构组成通式CnH2n可能的类别烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与典型实例CnH2n-2 CnH2

30、n+2OCnH2nO炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH3CHO与CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2Cn(H2O)m硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C H O )三、同分异构体的书写规律12 22 11书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视

31、觉;思维肯定要有序,可按以下挨次考虑:1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。2. 依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的挨次书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的挨次书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3. 假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进展定位,同时要留意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法1. 记忆法 记住已把握的常见的异构体数。例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;(3) 戊烷、戊炔有 3 种;(4) 丁基、丁烯包括顺反异构、C

32、8H10芳烃有 4 种;(5) 己烷、C7H8O含苯环有 5 种;(6) C8H8O2 的芳香酯有 6 种;(7) 戊基、C9H12芳烃有 8 种。2. 基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3. 替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl;又如:CH4 的一氯代物只有一种,戊烷 CCH34 的一氯代物也只有一种。4. 对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展:(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的;(2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系。五、

33、不饱和度的计算方法1. 烃及其含氧衍生物的不饱和度2. 卤代烃的不饱和度3. 含N 有机物的不饱和度(1) 假设是氨基NH2,则(2) 假设是硝基NO2,则4(3) 假设是铵离子NH +,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子,则氢原子个数亦为奇数。子或氮原当 nCnH= 11 时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 nCnH= 12 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nCnH= 14 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。432当有机物中

34、氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其构造中可能有NH2 或 NH +,如甲胺 CH NH 、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是:CH4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4完全燃

35、烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为 CnH2nOx 的物质,x=0,1,2,。九、重要的有机反响及类型1. 取代反响酯化反响水解反响C H Cl+H O NaOH C H OH+HCl2 522 5D32 5232 5CH COOC H +H O 无机酸或碱CH COOH+C H OH2. 加成反响3. 氧化反响2 22222C H +5O 点燃 4CO +2H O2CH3CH2OH+O2Ag网 2CH CHO+2H O325502CH CHO+O锰盐326575CH CHO+2Ag(NH ) OH D +2Ag+3NH +

36、H O33 2324. 复原反响5. 消去反响 浓H SO C2H5OH24170CH2CH2+H2OCH CH CH Br+KOH 乙醇 CH CHCH +KBr+H O322322D7. 水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8. 热裂化反响很简单C HC H+C HC HCH +C H16 34D8 168 1616 34D14 302 4C HCH +C HD16 3412 264 89. 显色反响3含有苯环的蛋白质与浓 HNO 作用而呈黄色10. 聚合反响11. 中和反响十、一些典型有机反响的比较1. 反响机理的比较1醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如

37、:2+ O 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢氧化反响。2消去反响:脱去X或OH及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反响。3酯化反响:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余局部相互结合成酯。例如:2. 反响现象的比较例如:与制 Cu(OH)2 悬浊液反响的现象:沉淀溶解,消灭绛蓝色溶液 存在多羟基; 沉淀溶解,消灭蓝色溶液 存在羧基。加热后,有红色沉淀消灭 存在醛基。3. 反响条件的比较同一化合物,反响条件不同,产物不同。例如: 浓H SO (1) CH3CH2OH24170CH2=CH2+H2O分子内脱水

38、浓H SO 2CH3CH2OH24140CH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水(2) CH CH CH Cl+NaOH H2O CH CH CH OH+NaCl取代322322DCH CH CH Cl+NaOH 乙醇 CH CH=CH +NaCl+H O消去322322D(3) 一些有机物与溴反响的条件不同,产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯 软脂酸十六酸,棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分:EPR二十碳五烯酸C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHODHR二十二碳六烯酸C21H31COOH果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非复原性糖 淀粉(C6H10O5)n非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖

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