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1、 第课时 羧酸的性质和应用 认识羧酸的构成、构造和分类。理解羧酸的性质和应用。要点 领悟重要有机物之间的互相转变。重难点 羧酸的性质和应用 基础初探 教材整理 乙酸的构成、构造与性质 乙酸的构成与构造 分子式为 ，构造式为 ，构造简式为 。乙酸的性质 酸的通性，乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。乙酸与 反响的离子 方程式为 。酯化反响：若用标志乙醇，反响方程式为 ，此反响中浓 的作用是催化剂和吸水剂。此反响 为可逆反响。从均衡挪动的角度增大乙酸乙酯产率的方法有哪些？【提示】实时分别出乙酸乙酯，慢慢加热防备反响物的挥发，增大某种反响物 的浓度。教材整理 羧酸的分类和甲酸的性质 观点：由烃基
2、或氢原子 和羧基相连的化合物。一元羧酸的通式：，官能团。分类 按与羧基连结的烃基的构造分类 按分子中羧基的数量分类 甲酸 分子式，构造式，构造简式。构造与性质 因而可知，甲酸分子中，既含有醛基又含有羧基，因此能表现出醛和羧酸两类物质的性 质。酸性比乙酸强。浓 甲酸与乙醇反响的化学方程式为 。甲酸与银氨溶液反响的化学方程式为 水浴加热 。缩聚反响人工合成高分子化合物 由有机化合物分子间脱去小分子获取高分子的反响称为缩聚反响。此反响的原理是酯化 反响。在酯化反响和酯的水解反响中采用硫酸作催化剂时，对浓度有什么要求？为什 么？在羧酸和酯中都含有“”构造单元，它们能和醛、酮同样与 发生加成 反响吗？【
3、提示】酯化反响，要求采用浓，利用浓 吸水促使酯化反响，提升了 酯化反响的程度。酯的水解反响，要求采用稀，利用稀，促使酯的水解反响。羧酸和酯分子中固然都含有“”构造单元，但因为 或的影响，羧酸和酯中的“”均不易与 发生加成反响。合作研究 羟基 化合物中活性的比较 研究问题 有H、和 四种物质 请填序号 与反响的是；与反响的是；与反响的是；与反响的是，其化学方程式为。【提示】填表 含羟基 的物质 醇 水 酚 羧酸 比较项目 羟基上氢原子 渐渐 开朗性 在水溶液中 极难电离 的电离程度 电离 电离 电离 酸、碱性 性 性 很弱的 弱 性 性 与反响 反响放出反响放出反响放出 与反响 不反响 与反响
4、不反响 可否由酯水解生成 能 不可以 能 能 【提示】加强 难 轻微部分 中 中酸 酸 反响放出不反响反响 反 应 不反响 不反响 反响放出 核心打破 羧酸的酸性 的酸性随 的增大而减弱。初级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。甲酸既有羧酸性质又有醛的性质。酯化反响 以乙酸乙酯的制备 实验问题 反响混淆液的混淆操作次序：先加入乙醇，而后边摇动试管边慢慢加入浓 ，冷 却，最后再慢慢加冰醋酸混淆均匀。反响原理 生成乙酸乙酯反响的条件及其意义：加热的主要目的是提升反响速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而采集，提升乙醇、乙酸的转变率。浓硫酸作催化剂，能够提升反响速率。浓
5、硫酸的吸水作用能够提升乙醇、乙酸的转变率。实验室里制取乙酸乙酯时要注意：化学药品加入大试管时，切莫先加浓硫酸。加热要小火均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大批挥发和液体强烈沸腾。导气管尾端不要浸入饱和溶液中，以防液体倒吸。饱和碳酸钠溶液的作用是：跟着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反响生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，有 利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分别。乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，简单分层析出。题组冲关 题组 羧酸的构造与性质 以下化合物中，既显酸性又能发生酯化反响和消去反响的是 【分析】、项物质中含，拥有酸性且能发生酯化反响；项物质中含羟 基，且 碳原子上有氢原子，能发生消去反响。【答案】某同
6、学在学习了乙酸的性质后，依据甲酸的构造 对甲酸的化学 性质进行了以下推测，此中不正确的选项是 能与碳酸钠溶液反响 能发生银镜反响 不可以使酸性 溶液退色 能与单质镁反响 【分析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，拥有醛与羧酸的两重性质。【答案】酸牛奶中含有乳酸，其构造简式为。高级动物和人体的无氧 呼吸可产生乳酸。乳酸可能发生的反响是填序号。代替反响 酯化反响 水解反响 消去反响 聚合反响 中和反响 两分子乳酸在不一样条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的构造简式分别为、。乳酸发生缩聚反响的化学方程式为。【分析】乳酸分子中含、两种官能团，能发生的反响有代替、酯化、消去、聚合、中和反响。两分子乳酸
7、可形成链酯、环酯。【答案】题组 羟基化合物的多重性质 苹果酸的构造简式为 ，以下说法正确的选项是 苹果酸中能发生酯化反响的官能团有 种 苹果酸可与发生中和反响 苹果酸与足量金属反响生成 与苹果酸互为同分异构体 【分析】由苹果酸的构造简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，二者都能发生 酯化反响，该选项正确。苹果酸中只有羧基能和 反响，故苹果酸只好与 发生中和反响，该选项错误。羧基和羟基都能与反响放出，故苹果酸能 与反响生成，该选项错误。此构造简式与题干中的构造简式表示的是同一种物质，该选项错误。【答案】某有机化合物的构造简式为。、分别与等物 质的量的该物质反响时，耗费 、的物质的量之比为 1 1
8、1 2 【分析】为方便议论，可取该有机化合物 ，则由化学反响中各物质间的物质的 量关系：醇、酚、；酚、；，可知反响中需、。、的物质的量分别为 【答案】重要有机物之间的互相转变 合作研究 研究问题 以乙烯为有机原料，无机原料自选，合成乙酸乙酯的方案，请写出转变关系。【提示】写出乙烯合成乙炔的方案。【提示】写出乙醇合成乙二醇的方案。浓 【提示】乙醇乙烯二卤乙烷 乙二醇。核心打破 一般转变关系网络图 特别的酯化反响 二元羧酸与二元醇之间的酯化反响此时反响有三种状况：浓 羟基酸的自己酯化反响 此时反响有三种状况 以乳酸 为例：题组冲关 题组 重要有机物之间的互相转变 以下图是一些常有有机物的转变关系，
9、以下对于反响 的说法不正确的选项是 反响是加成反响 只有反响是加聚反响 只有反响是代替反响 反响是代替反响 【答案】由丁炔二醇能够制备 丁二烯。请依据下边的合成路线图填空：写出各反响的反响条件及试剂：写出、的构造简式：；。【分析】烯烃能够由醇脱水或卤代烃与 的醇溶液共热发生消去反响制得。饱和 一元醇脱水可获取只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。波及到的各步反响为：【答案】作催化剂、稀作催化剂 或酸性条件下 加热、乙醇溶 液加热、以 为原料，并以 等其余试剂制取 ，写出合成路线。已知：中的醇羟基不可以被氧 化。合成路线用以下方法表示：甲 乙丙 【分析】比较开端反响物与目标产
10、物 剖析可知，需要在原料分子中引入，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，挨次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子能够利用加成反响来达成。【答案】设计合成方法以下：有机物的推测 核心打破 思路 依据定量计算、确立官能团的个数。依据氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确立构造。依据官能团特点反响作出推理，以下表：反响物 类型 现象 烯烃、二烯 溴水退色，且产物分层 烃、炔烃 与溴水反响 醛 溴水退色，产物不分层 苯酚 有白色积淀生成 与酸性高锰 烯烃、二烯烃、炔烃、苯 酸性高锰酸钾溶液退色 酸钾溶液反响 的同系物、醇、醛 与金属 醇 放出气体，反响和缓 苯酚 放出气体，反响速率较快 钠反响 羧酸
11、放出气体，反响速率更快 与氢氧化 卤代烃 分层消逝，生成一种有机物 苯酚 污浊变澄清 钠反响 羧酸 无明展现象 酯 分层消逝，生成两种有机物 与碳酸氢 放出气体，且该气体能使 羧酸 钠反响 澄清石灰水变污浊 醛 有银镜或红色积淀产生 与银氨溶液或新制 加碱中和后有银镜或 甲酸 氢氧化铜反响 红色积淀产生 甲酸酯 有银镜或红色积淀产生 依据衍变关系确立有机物烯醇醛羧酸酯 依据信息迁徙，灵巧运用有机化学知识进行推测。方法 顺推法。以题所给信息次序或层次为打破口，沿正向思路层层剖析推理，逐渐做出推测，得出结论。逆推法。以最后物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推测题中常用的方法。题组冲关
12、 题组 有机物的推测 聚戊二酸丙二醇酯是一种可降解的聚酯类高分子资料，在资料的生物相容性方 面有很好的应用远景。的一种合成路线以下：【导学号：】已知：烃的相对分子质量为，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物为单氯代烃；化合物的分子式为 、为相对分子质量差的同系物，是福尔马林的溶质 稀 R 回答以下问题：的构造简式为。由生成的化学方程式为。由和生成的反响种类为，的化学名称为。由和生成的化学方程式为；若均匀相对分子质量为，则其均匀聚合度约为填标 号。的同分异构体中能同时知足以下条件的共有 种 不含立体异 构；能与饱和 溶液反响产生气体 既能发生银镜反响，又能发生水解反响 此中核磁共振氢谱显
13、示为 组峰，且峰面积比为 1 的是写结 构简式；的全部同分异构体在以下一种表征仪器中显示的信号 或数据 完整同样，该仪 器是填标号。质谱仪 红外光谱仪 元素剖析仪 核磁共振仪 【分析】烃的相对分子质量为，则的分子式为。烃的核磁共振氢谱 显示只有一种化学环境的氢，说明分子中全部氢原子所处的化学环境同样，则其构造简式 。由“，在为 及化合物为单氯代烃”可知，为 光照 乙醇、条件下发生消去反响生成，则为。转变为的化学方程式为 乙醇 。是福尔马林的溶质，则。联合信息反响可知，其系统名称为 为；、为相对分子质量差的同系物，则 为 和在稀 溶液中发生加成反响生成 羟基丙醛 或 羟基丙醛。经酸性溶液氧化生成
14、，则为。与发生加成反响生成，则为。与在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反响生成，反响的 化学方程式为 浓 。的构造简式为 ，其重复链节为 ，若其均匀相对分子质量为 ，则其均匀聚合度。的构造简式为，其同分异构体知足条件：能与饱和 溶液 反响产生气体，说明含有；既能发生银镜反响，又能发生皂化反响，说明含有 和 酯基，联合的分子式剖析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有 构造，则切合条件的同分异构体有 种构造，分别为 核磁共振氢谱显示为 组峰，说明该有机物分子中有 种不一样化学环境的氢原子；又知 峰面积比为 ，说明种氢原子的个数比为 ，该有机物的构造简式为 【答案】乙醇 加成反响羟基丙醛 或 羟基丙醛 浓 氰
15、基丙烯酸酯在碱性条件下能迅速聚合为 ，进而拥有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯 的合成路线以下：已知：A 的相对分子质量为，氧元素质量分数为，核磁共振氢谱显示为单峰 回答以下问题：的化学名称为。的构造简式为，其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为 。由生成的反响种类为。由生成的化学方程式为。中的官能团有、。填官能团名称 的同分异构体中，与拥有同样官能团且能发生银镜反响的共有 种。不 含立体异构【分析】的相对分子质量为，氧元素质量分数为，经计算知中只含一个氧原子，联合信息知是一种酮或醛，因的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只 有种氢原子，则为，名称为丙酮。依据信息可知，的构造简式为，分子中含有 种氢原子，故 核磁共振氢谱显示为 组峰，且峰面积比为 由的构造简式及 的分子式可推知 。为 ，在光照条件下 与应发生 上的代替反响。由反响条件可知，生成 的反响为氯原子的水解反响，由 的分子式为 可 推知，为 ，该反响的化学方程式为 由 G 的反响条件可推知，为，分子中含有碳 碳双键、酯基、氰基 种官能团。能发生银镜反响，则分子中含有醛基，且与 含有同样的官能团，切合条件的 的 同分异构体应为甲酸酯类，分别为 【答案】丙酮1 代替反响 碳碳双键 酯基 氰基