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1、1第 2 课时羧酸知识内容必考要求加试要求1.羧酸的组成、结构和性质特点。2.缩聚反应。b b 目标定位1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用途。3.了解缩聚反应的特点，能正确书写常见缩聚反应的化学方程式。一、乙酸的结构与性质1物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)无色刺激性液低易易溶于水和有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型C2H4O2CH3COOH 结构简式COOH 名称羧基3.化学性质(1)弱酸性乙酸在水溶液里部分电离产生H，电离方程式为CH3COOHCH3COOH，从而使乙酸
2、具有酸的通性。乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序：乙酸碳酸 苯酚 HCO3。(2)酯化反应乙酸与醇反应的化学方程式为2浓H2SO4。羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。乙酸与乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，后加冰醋酸。加热时先小火加热，使其充分反应，然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液，分液得到较纯净的酯。2羧酸与酚、醇的羟基性质比较含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性 逐渐增强在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中
3、性很弱的酸性弱酸性与 Na反应反应放出 H2反应放出H2反应放出H2与 NaOH 反应不反应反应反应与 NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例 1已知在水溶液中存在平衡：当与 CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()CH18OH DH2O 3【考点】乙酸的酯化反应【题点】酸的酯化反应原理及类型答案A 解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化 反 应 的 机 理，酯 化 反 应 生 成 的 酯 就 可 能 有 两 种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H 18OH和 H2O。例 2有机物 A 的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者
4、物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应【考点】乙酸的酸性【题点】不同OH活泼性的比较答案B 解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A 能与 3 mol 钠反应，A正确；B选项中 A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠反应，错误；C选项中 A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，正确；D选项中 A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，正确。二、羧酸的结构与性质1概念羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2分类现有
5、下列几种羧酸：乙酸：CH3COOH；硬脂酸：C17H35COOH；苯甲酸：C6H5COOH；油酸：C17H33COOH；乙二酸：HOOCCOOH。4(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于脂肪酸，属于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的属于一元酸，属于二元酸。3化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应：浓H2SO4。1.高级脂肪酸在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。2甲酸
6、甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。注意甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如 HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。例 3分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()(分枝酸)A分子中含有2 种官能团5B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与3
7、 mol NaOH 发生中和反应D可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案B 解析分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4 种官能团，A 错误；分枝酸分子中含有羧基和醇羟基，故可与乙醇和乙酸发生酯化反应，B 正确；分枝酸分子中的六元环不是苯环，其分子结构中的羟基为醇羟基，不能和NaOH发生中和反应，故1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，C错误；分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应，使酸性 KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同，D错误。三、缩聚反应1有机化合物分子间脱去小分子获得高
8、分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。2 对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为3由乳酸()合成聚乳酸：催化剂。1.缩聚反应常见类型(1)聚酯类：OH与 COOH 间的缩聚。6nH2O。(2)聚酰胺类：nH2O。(3)酚醛树脂类：催化剂2由缩聚产物推断单体的方法(1)方法“切割法”(以聚酯类为例)：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子上连接氢原子。(2)实例：缩聚物方法单体对苯二甲酸乙二醇例 4(1)链状高分子化合物可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R
9、是_(填字母)。A1-丁烯B2-丁烯C1,3-丁二烯D乙烯7(2)锦纶的单体为 _。(3)已知涤纶树脂的结构简式为其单体为_ 和 _(填单体的结构简式)，反应的化学方程式为_ _。【考点】聚合反应【题点】缩聚反应及单体的分析答案(1)D(2)H2N(CH2)5COOH(3)HOCH2CH2OH 催化剂解析(1)该高分子化合物是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的，故R为乙烯。(2)此聚合物中含有肽键，其单体是H2N(CH2)5COOH。(3)由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：和 OCH2CH2O，再连接上 OH和 H即得
10、到单体的结构简式。四、酯的结构与性质1酯的组成与结构现有下面三种酯乙酸乙酯：。甲酸乙酯：。8乙酸甲酯：。根据三种酯的结构和名称，填空(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR 取代后的产物，简写为，R和 R可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但 R只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团是酯基。(3)饱和一元羧酸CnH2n1COOH 与饱和一元醇CmH2m 1OH生成酯的结构简式为CnH2n1COOCmH2m 1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n2)。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。(5)同分异构现象：甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。2酯的性质(1)水解反应的原理酯化反应形
11、成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2O稀H2SO4CH3COOH C2H5OH。在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH 存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOH CH3COONa C2H5OH。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O 催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3CO
12、OH 和 C2H5OH的转化率NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率9加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应例 5下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4 种B属于羧酸类的有2 种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3 种答案D 解析C4H8O2的有机物属于酯类的共有4 种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正
13、确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是共 5 种，D项不正确。例 6300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为(1)用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填字母)。A醇B酚C油脂D羧酸(2)没 食 子 酸 丙 酯 具 有 抗 氧 化 作 用，是 目 前 广 泛 应 用 的 食 品 添 加 剂，其 结 构 简 式 为_。(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，苯环只与OH和 COOR 两类取代基直接相连的同分异构体有_种。10(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶
14、液加热反应的化学方程式：_ _。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合答案(1)B(2)(3)C11H14O312(4)CH3CH2OH H2O 解析(1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。(2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为。(3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。若苯环只与 OH和 COOR 两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基(R)又有四种结构，所以同分异构体共有12 种。(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热
15、，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。11121某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能与单质镁反应【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案C 解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。2 巴豆酸的结构简式为CH3CH=CH COOH。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()氯化氢溴水纯碱溶液2-丁醇酸性 KMnO4溶液A BC D【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案D 解析该有
16、机物含有碳碳双键和羧基两种官能团，根据其结构决定性质即可判断。3 聚乳酸可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸是一种酸性高分子材料C聚乳酸的单体为D聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的答案C 解析高分子化合物是混合物，A 错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对，D错；乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。13【考点】缩聚反应的考查【题点】缩聚反应及单体的推断4某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H
17、16O4CC16H22O5DC16H20O5【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案A 解析由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2 个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O水解1 mol 羧酸 2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。5咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：_。(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3 种咖啡酸可以发生的反应类型：_。(
18、3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇 A的分子式为_。(4)已知醇 A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇 A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：_ _。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、(酚)羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写 3 种即可)(3)C8H10O(4)CH3COOH 一定条件H2O 解析(1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类14物质可与溴水发生取代反应；含
19、有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4H2O C9H8O4A 可知，A 的分子式为C8H10O。(4)A 的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为。对点训练 题组一羧酸的结构、性质与应用1下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇【考点】乙酸的物理性质及用途【题点】乙酸的物理性质答案B 解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸
20、分子中只含一个羧基，故为一元酸。2将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有()A2 种 B 3种 C 4种 D 5 种【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构的综合答案B 解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液 呈 酸 性 的 有：CH3COOH、和，但 是为无机物，故选B。3若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在15B若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C与足量 NaOH 溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则
21、甲醛一定存在D先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸性质的综合答案C 解析甲酸()与甲醛()都含有醛基(CHO)，因此二者均能发生银镜反应，均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀，甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基，因此，A、B、D三项操作均不能证明甲醛的存在。4咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如下所示，下列关于咖啡酸的说法中不正确的是()A能发生加聚反应B能与 Na2CO3溶液反应C1 mol 咖啡酸最多能与3 mol NaOH 反应D1 mol 咖啡酸最多能与3 mol Br2反应【考点】羧酸的综合【题
22、点】羧酸性质的综合答案D 解析该分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A项正确；该分子中含有COOH 和酚羟基，能与 Na2CO3溶液反应，B项正确；1 mol 咖啡酸含有2 mol 酚羟基、1 mol 羧基，最多能与3 mol NaOH 反应，C项正确；1 mol 咖啡酸中苯环上的氢可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol 碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，最多能与4 mol Br2反应，D项不正确。5阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都
23、正确的是()选项试剂现象结论16A 氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B 银氨溶液产生银镜它含有醛基C 碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D 溴水溶液褪色它含有碳碳双键【考点】羧酸的综合【题点】羧酸性质的综合答案C 解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。6某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗 Na、NaOH、Na
24、HCO3三种物质的物质的量之比为()A221 B111C321 D332【考点】羧酸的综合【题点】羧酸的有关计算答案C 解析有机物 A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗 3 mol Na；与 NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗 2 mol NaOH；与 NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与 1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321。题组二加聚反应和缩聚反应7下列合成有机高分子材料的化学方
25、程式和反应类型都正确的是()加聚反应17缩聚反应nCH2=CH2nCH2=CH CH3加聚反应nHCHO CH2O缩聚反应A BC D答案B 解析为nCH2=CH CN；为，应是加聚反应；中有COOH 和 OH，为缩聚反应；中仅有，为加聚反应。【考点】合成高分子化合物的方法【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析8下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是()CHCOOH DCH3CH=CHCH3答案B 解析发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键，发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团(OH、COOH、NH2等)。【考点】合成高分子化合
26、物的方法【题点】有机物官能团的性质题组三酯的结构与性质9某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：已知A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则A的同分异构体是()18A乙酸B甲酸乙酯C甲酸甲酯D乙酸甲酯【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象答案A 解析根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为 A、C、D、E 均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此A 是甲酸甲酯，和乙酸互为同分异构体。10某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的C
27、u(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH 溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D几种物质都有【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案C 解析能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。11(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和 C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为 E，其中 D、E都不能发生银镜反
28、应。由此判断A可能的结构有()A2 种B3 种C4 种D5 种答案A 1912已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol、4 mol、1 mol BX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案C 解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应；与Na 反应的有 OH和 COOH，与NaHCO3反应的只有 COOH，与 NaOH 反应的有酚羟
29、基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。综合强化 13已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取 9 g 乳酸与足量的金属Na 反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 _。(2)乳酸在 Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为 _。(3)两 个 乳 酸 分 子 在 一 定 条 件 下 脱 水 生 成 环 脂(C6H8O4)，则 此 环 酯 的 结 构 简 式 是_。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结
30、构的物质，写出其生成物的结构简式：_。【考点】羧酸的综合【题点】羧酸结构和性质的综合答案(1)羧基、醇羟基20解析(1)根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,1.8 g H2O为 0.1 mol。0.1 mol乳酸与 0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含有1 mol 羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以 1 mol乳酸分子中还含有1 mol 醇羟基。(2)根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知，醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为。14(2017绍兴诸暨中学高二上
31、学期期中)A 与 CO、H2O以物质的量111 的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下：请回答：(1)A 的结构简式为_。(2)DE 的反应类型为_。(3)CE 的化学方程式为_。(4)下列说法不正确的是_。A可用金属钠鉴别B和 C BA在一定条件下可与氯化氢发生加成反应C乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D与 A的最简式相同，相对分子质量为78 的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色21答案(1)CHCH(2)加成反应(3)CH3CH2COOH CH3OH浓H2SO4CH3CH2COOCH3H2O(4)
32、ACD 解析B的化学式为C3H4O2，依据 A与 CO、H2O以物质的量111 的比例形成B可知 A的化学式为 C2H2，故 A为乙炔，结构简式为CH CH。依据转化关系以及E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据 E的化学式为C4H8O2可知 E为饱和酯，BDE 先发生酯化反应再发生加成反应，由BCE 的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应，故C为 CH3CH2COOH，D为 CH2=CHCOOCH3，E为 CH3CH2COOCH3。(1)A 为乙炔，结构简式为CH CH。(2)DE 的反应类型为加成反应。(3)CE 的化学方程式为CH3CH2COOH CH3OH浓H2SO
33、4CH3CH2COOCH3H2O。(4)B 与 C都含有羧基，都可与金属钠反应，故不可用金属钠鉴别B和 C，A项错误；A中含有碳碳叁键，可与氯化氢发生加成反应，B项正确；E为丙酸甲酯，不可由乙醇和乙酸加热反应生成，C 项错误；与A的最简式相同，相对分子质量为78 的烃的化学式为C6H6，C6H6不一定是苯，也有可能是含碳碳双键或碳碳叁键的烃，故可能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。15酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。22(2)B C 的反
34、应类型是_。(3)E 的结构简式是_。(4)写出 F 和过量 NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G 最多能和3 mol 氢气反应d分子式是C9H6O3【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物之间的相互转化答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)3NaOH CH3COONa CH3OH H2O(5)abd 解析(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，
35、发生了取代反应。(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E 的结构简式为。(4)由 F 的结构简式可知，C和 E在催化剂条件下脱去HCl 得到 F，F 中存在酯基，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故 1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为 3NaOH CH3COONa CH3OH H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a 和 b 选项正确；1 mol G中含 1 mol碳碳双键和1 mol 苯环，所以能与4 mol 氢气反应，c 选项错误；G的分子式为C9H6O3，d 选项正确。