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1、第 2 课时 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的相互转化 课后训练、技能达标 时间:45 分钟 满分:100 分 一、选择题(每小题 5 分,共 60 分)1在国际环境问题中,使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、难处理。最近研制出一种新材料能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物 B聚乳酸的单体是 C聚乳酸是一种羧酸 D其聚合方式和苯乙烯相同 解析:高聚物都是混合物,A 错;聚乳酸是乳酸发生缩聚反应而生成的聚酯,其单体为乳酸,B 正确;聚乳酸是一种酯,而不是羧酸,C 错;聚苯乙烯
2、是苯乙烯通过加聚反应而形成的,聚乳酸是乳酸通过缩聚反应而形成的,D 错。答案:B 2咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是()A能发生消去反应 B与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,且 1 mol 该物质能消耗 4 mol Br2 C1 mol 该物质与足量的金属钠反应可消耗 6 mol Na D1 mol 该物质与足量的 NaOH 溶液反应可消耗 7 mol NaOH 解析:该有机物有醇羟基,也满足醇消去反应的结构要求,故 A 正确;该有机物可与 1 mol 溴发生加成反应,与 3 mol 溴发生取代反应,B 正确;该有机物中羧基,醇羟基和
3、酚羟基均可与金属钠反应,C 正确;该有机物中酯基和酚羟基可与 NaOH 溶液反应,最多可消耗 4 mol NaOH,D 错。答案:D 3新兴大脑营养学研究表明:大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的联系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6 个碳碳双键,化学名称为:二十六碳六烯酸,它的分子组成应是()AC25H39COOH BC25H50COOH CC26H41COOH DC26H47COOH 解析:二十六碳酸的分子式为 C26H52O2,二十六碳六烯酸分子中含 6 个碳碳双键,应减少 12 个 H,分子式为 C26H40O2,分子组成为
4、 C25H39COOH,A 项正确。答案:A 4下列实验能够成功的是()A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B用苯和溴水在 Fe 催化下可制得溴苯 C用乙醇、冰醋酸和 pH1 的 H2SO4溶液混合加热可制备乙酸乙酯 D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙酸钠两种溶液 解析:溴水与这四种待测液混合时,现象各不相同,可以鉴别,A 项正确;苯与溴水不能发生反应,B 项错;乙醇与冰醋酸发生酯化反应,需加浓硫酸作催化剂和吸水剂,稀硫酸不可,C 项错;苯酚钠和乙酸钠溶液均呈碱性,无法用酚酞鉴别,D 项错。答案:A 5已知 A 物质的分子结构简式如下:,1 mol A 与足量的 NaOH 溶液混
5、合共热,充分反应后最多消耗 NaOH 的物质的量为()A6 mol B7 mol C8 mol D9 mol 解析:该有机物分子中有 6 个酚羟基,均能与 NaOH 发生中和反应,分子中还有 1 个酯基,水解后生成羧基和酚羟基,还能与 NaOH 发生中和反应,故 1 mol 有机物 A 最多消耗 8 mol NaOH,C 项正确。答案:C 6某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:发生银镜反应 加入新制 Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解 与含酚酞的 NaOH 溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中,正确的是()A
6、a、b、c、d 都有 B只有 a、d C一定有 d,可能有 c D有 c 和 d 解析:根据现象知有机物中含 a、d 至少一种;根据现象知有机物中一定没有 a 和b;根据现象知有机物中一定含有 d,综合现象不能确定是否存在的为 c,一定不存在的为a 和 b,一定存在的为 d。答案:C 7(2019北京卷)交联聚合物 P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物 P 中有酯基,能水解 B聚合物 P 的合成反应为缩聚反应 C聚合物 P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物 P 的交联结构 解析:根据 X 为、Y 为可知,
7、X 与 Y 直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,A 正确;聚合物 P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,B 正确;油脂为脂肪酸甘油酯,油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),C 正确;乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,D 不正确。答案:D 8以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如下图所示)的正确顺序是()A B C D 解析:乙醇 消去乙烯 加成1,2二溴乙烷 取代乙二醇 氧化乙二酸 酯化乙二酸乙二酯,C 项正确。答案:C 9下列说法不正确的是()A乳酸薄荷醇
8、酯()能发生水解、氧化、消去反应 B乙醛和丙烯醛()不是同系物,但它们与氢气充分反应后的产物是同系物 C 凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,与银氨溶液 反应后生成的产物仍具有光学活性 DCH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1HNMR 谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1HNMR 来鉴别 解析:乳酸薄荷醇酯中含有羟基和酯基,能够发生水解、氧化、消去反应,A 正确;乙醛与丙烯醛含有的官能团不同,因此不是同系物,但二者与氢气充分反应后,含有相同的官能团,分子式相差 1 个 CH2,是同系物,B 正确;银氨溶液把醛基氧
9、化成羧基,含有手性碳,C 正确;乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体,且二者有三种氢原子,个数比为 323,氢原子的环境不同,在核磁共振氢谱上所处频率也不同,因此二者可以通过核磁共振氢谱鉴别出来,D 错误。答案:D 10乙酸的分子结构为,下列关于反应与断键部位的叙述正确的是()(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,键断裂(2)乙酸的电离以及与酸的通性有关的反应,是键断裂(3)在红磷存在时,Br2可与 CH3COOH 发生反应:Br2CH3COOH 红磷CH2BrCOOHHBr,是键断裂(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH H2O,是键断裂 A(1)(2)(3)B(2)(3)(4)C(1)(3)(4
10、)D(1)(2)(4)解析:(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,酸脱羟基,键断裂,正确;(2)乙酸具有酸的通性,羧基电离出 H,键断裂,(2)错;(3)由已知化学方程式知,Br 取代CH3上 1 个氢原子,键断裂,正确;(4)由已知化学方程式知,该反应为取代反应,键断裂,正确,C 项正确。答案:C 11某芳香族化合物 A 的分子式为 C9H10O2,且 A 能与 NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则 A 的可能结构有()A12 种 B13 种 C14 种 D16 种 解析:由题意可推测 A 分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个,则取代基可能的结构有 2 种:CH2CH2COOH、C
11、H(CH3)COOH;若苯环上的取代基有两个,两个取代基可以分别为:CH3、CH2COOH 或CH2CH3、COOH,它们在苯环上的位置分别有邻、间、对 3 种,故苯环上有两个取代基的结构共有 6 种;若苯环上的取代基有三个,三个取代基可以是两个甲基和一个羧基,两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种,在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基,可能的结构分别有 2种、3 种、1种,如图所示:、,故苯环上有三个取代基的结构共有 6 种。综上所述 A 的可能结构共有 14 种。答案:C 12有机物 A、B、C、D、E 都是常见的有机物,能发生如图所示的转化,已知 A 的分子式为 C10H20
12、O2,则符合此转化关系的 A 的可能结构有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 解析:由转化图可知,A 为酯,碱性条件下水解,生成羧酸钠(C)和醇(B),醇氧化生成醛(E),醛(E)氧化生成羧酸(D),可得结论有:(1)酸(D)和醇(B)分子中碳原子数目相同,各含 5 个碳原子;(2)酸(D)和醇(B)分子中碳骨架相同;(3)醇(B)分子结构中含CH2OH。醇 B的分子式为 C5H12O,分子结构为 C4H9CH2OH,C4H9有 4 种同分异构体,所以 A 也有 4 种可能的结构,C 项正确。答案:C 二、非选择题(共 40 分)13(12 分)尼泊金酸的结构简式为。(1)尼泊金酸的分
13、子式为_。(2)尼泊金酸不具有的性质是_(填序号)。a可溶于水 b通常状况下呈固态 c发生消去反应 d遇 FeCl3溶液显紫色(3)1 mol 尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗_(填序号)。a4 mol H2 b2 mol NaHCO3 c2 mol Br2 d2 mol Na2CO3(4)将 尼 泊 金 酸 与 足 量 NaOH 溶 液 混 合 后 反 应,生 成 的 有 机 物 结 构 简 式 为_。(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:酯类_;醛类_。解析:尼泊金酸分子中含有羧基和酚羟基,不能发生消去反应,苯环与 H2能发生加成反应,酚
14、羟基的邻位氢原子可被溴取代,羧基可与 NaHCO3溶液反应,羧基和酚羟基均可与Na2CO3和 NaOH 溶液反应。答案:(1)C7H6O3(2)c(3)cd (任选其中一个)14(13 分)有机物 A、B、C、D、E、F、G、H 相互转化关系如下图所示。5.2 g F 能与100 mL 1 mol/L NaOH 溶液恰好完全中和,0.1 mol F 还能与足量 NaHCO3反应,在标准状况下放出 4.48 L CO2。D 的分子式为 C3H3O2Na,E 的分子中含有羧基。(1)写出物质 C 中的官能团的名称:_。(2)写出物质 F、H 的结构简式:F_、H_。(3)写出反应的化学反应类型:_
15、、_。(4)写出反应的化学方程式:_,_。(5)写出相对分子质量比 B 大 14,且与 B 具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。_。解析:0.1 mol F 能与足量 NaHCO3反应,产生 0.2 mol CO2,知 F 中含有 2 个COOH,5.2 g F 能与 0.1 mol NaOH 恰好中和,则 F 的物质的量为 0.05 mol,F 的相对分子质量为 104,则 F 的结构简式为,G 的结构简式为:,C 的结构简式为:,B的结构简式为:CH2=CHCOOH,H 的结构简式为:,E 的结构简式为:。答案:(1)羟基、溴原子(2)HOOCCH2COOH (3)消去反
16、应(也含中和反应,不写中和反应不扣分)水解反应(或取代反应)15(15 分)(2019全国卷)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/157159 7274 135138 相对密度/(gcm3)1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程:在 100 mL 锥形瓶中加入水杨酸 6.9 g 及醋酸酐 10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加 0.5 mL 浓硫酸后加热,维持瓶内温度在 70 左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下将反应后的混合物倒入 100 mL
17、 冷水中,析出固体,过滤。所得结晶粗品加入 50 mL 饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体 5.4 g。回答下列问题:(1)该合成反应中应采用_加热(填标号)。A热水浴 B酒精灯 C煤气灯 D电炉(2)下列玻璃仪器中,中需使用的有_(填标号),不需使用的有_(填名称)。A B C D(3)中需使用冷水,目的是_。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是_,以便过滤除去难溶杂质。(5)采用的纯化方法为_。(6)本实验的产率是_%。解析:(1)因为反应温度在 70,低于水的沸点,且需维持温度不变,故采用热水浴的方法加热。(2)操作需将反应物倒入冷
18、水,需要用烧杯量取和存放冷水,过滤的操作中还需要漏斗;分液漏斗主要用于分离互不相溶的液体混合物,容量瓶用于配制一定浓度的溶液,这两个仪器用不到。(3)反应时温度较高,所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出。(4)乙酰水杨酸难溶于水,为了除去其中的杂质,可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去杂质。(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出,可以通过多次结晶的方法进行纯化,也就是重结晶。(6)水杨酸分子式为 C7H6O3,乙酰水杨酸分子式为 C9H8O4,根据关系式法计算得:C7H6O3 C9H8O4 138 180 6.9 g m m(C9H8O4)6.9 g1801389 g,则产率为5.4 g9 g100%60%。答案:(1)A(2)BD 分液漏斗、容量瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)重结晶(6)60