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1、有机化合物结构的测定鲁科版鲁科版鲁科版鲁科版有机化学基础有机化学基础有机化学基础有机化学基础第第第第3 3章章章章 第第第第2 2节节节节 19651965年，中国科学年，中国科学年，中国科学年，中国科学家在世界上第一次用人家在世界上第一次用人家在世界上第一次用人家在世界上第一次用人工方法合成出具有生物工方法合成出具有生物工方法合成出具有生物工方法合成出具有生物活性的结晶牛胰岛素。活性的结晶牛胰岛素。活性的结晶牛胰岛素。活性的结晶牛胰岛素。这是科学上的一次这是科学上的一次这是科学上的一次这是科学上的一次重大飞跃，标志着人工重大飞跃，标志着人工重大飞跃，标志着人工重大飞跃，标志着人工合成蛋白质时
2、代的开始，合成蛋白质时代的开始，合成蛋白质时代的开始，合成蛋白质时代的开始，是生命科学发展史上一是生命科学发展史上一是生命科学发展史上一是生命科学发展史上一个新的重要里程碑个新的重要里程碑个新的重要里程碑个新的重要里程碑历史回眸历史回眸预习反馈预习反馈有机化合物结构测定的一般流程是什么？有机化合物结构测定的一般流程是什么？流程图流程图分子结构分子结构分子结构分子结构官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架分分分分 子子子子 式式式式相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量元元元元 素素素素 组组组组 成成成成有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物元元元元 素素素素 组
3、组组组 成成成成相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架vv公元前公元前1500年，古埃及人用柳树的叶子来止年，古埃及人用柳树的叶子来止痛；公元前痛；公元前400多年，希腊医学之父希波克拉多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索。科学研柳树的药用功效启发人类不断探索。科学研究证明：垂柳中有一种成分具有解热镇痛的究证明：垂柳中有一种成分具有解热镇痛的作用。今天我们来测定一下垂柳中这种可以作用。今天我们来测定一下垂柳中这种可以解热镇痛的成分的结
4、构。解热镇痛的成分的结构。案例分析案例分析交流研讨交流研讨 11.什么叫最简式（实验式）？如何确定有机物什么叫最简式（实验式）？如何确定有机物的最简式（实验式）？的最简式（实验式）？2.如何测定有机物中常见元素的含量？如何测定有机物中常见元素的含量？小结小结小结小结1 1 有机化合物元素组成的测定方法有机化合物元素组成的测定方法有机化合物元素组成的测定方法有机化合物元素组成的测定方法碳、氢元素物碳、氢元素物碳、氢元素物碳、氢元素物质的量的测定质的量的测定质的量的测定质的量的测定氧气气流中燃烧氧气气流中燃烧氧气气流中燃烧氧气气流中燃烧测测测测COCO2 2和和和和HH2 2OO的质量的质量的质量
5、的质量氮元素物质的氮元素物质的氮元素物质的氮元素物质的量的测定量的测定量的测定量的测定二氧化碳气流中燃烧二氧化碳气流中燃烧二氧化碳气流中燃烧二氧化碳气流中燃烧测测测测N N2 2的体积的体积的体积的体积卤族元素物质卤族元素物质卤族元素物质卤族元素物质的量的测定的量的测定的量的测定的量的测定烧碱溶液烧碱溶液烧碱溶液烧碱溶液+稀硝酸酸化稀硝酸酸化稀硝酸酸化稀硝酸酸化测测测测AgXAgX的质量的质量的质量的质量氧元素物质的氧元素物质的氧元素物质的氧元素物质的量的测定量的测定量的测定量的测定样品与其它元素样品与其它元素样品与其它元素样品与其它元素质量之和的差值质量之和的差值质量之和的差值质量之和的差值
6、硝酸银溶液硝酸银溶液硝酸银溶液硝酸银溶液流程图流程图分子结构分子结构分子结构分子结构官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架分分分分 子子子子 式式式式相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量元元元元 素素素素 组组组组 成成成成有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量交流研讨交流研讨 21.我们已经学过那些确定物质相对分子质量我们已经学过那些确定物质相对分子质量的方法？的方法？2.质谱法测定有机物相对分子质量的原理是质谱法测定有机物相对分子质量的原理是什么？此方法有哪些优点？什么？此方法有哪些优点？小结小结小结小结2 2
7、 有机化合物相对分子质量的确定方法有机化合物相对分子质量的确定方法有机化合物相对分子质量的确定方法有机化合物相对分子质量的确定方法通过实验测定有关数据通过实验测定有关数据通过实验测定有关数据通过实验测定有关数据 MMr r=22.4 =22.4 （为标准状况下的气体密度）为标准状况下的气体密度）为标准状况下的气体密度）为标准状况下的气体密度）MMr r(A)=(A)=DMDMr r(B)(B)（D D为气体的相对密度）为气体的相对密度）为气体的相对密度）为气体的相对密度）通过质谱法测定通过质谱法测定通过质谱法测定通过质谱法测定 质谱图中，最大质荷比即为有机物的相对分子质量。质谱图中，最大质荷比
8、即为有机物的相对分子质量。质谱图中，最大质荷比即为有机物的相对分子质量。质谱图中，最大质荷比即为有机物的相对分子质量。流程图流程图分子结构分子结构分子结构分子结构官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架分分分分 子子子子 式式式式相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量元元元元 素素素素 组组组组 成成成成有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架交流研讨交流研讨 31.回忆有机物不饱和度的计算方法，思考如回忆有机物不饱和度的计算方法，思考如何根据不饱和度预测官能团的结构？何根据不饱和度预测官能团的结构？2.通过哪些
9、方法可以验证这些可能的官能团通过哪些方法可以验证这些可能的官能团？流程图流程图分子结构分子结构分子结构分子结构官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架分分分分 子子子子 式式式式判断官能团种类判断官能团种类判断官能团种类判断官能团种类及所处位置及所处位置及所处位置及所处位置推测化学键推测化学键推测化学键推测化学键类型类型类型类型计算计算计算计算不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度化学性质实验化学性质实验化学性质实验化学性质实验仪器分析图谱仪器分析图谱仪器分析图谱仪器分析图谱小结小结小结小结3 3 有机化合物分子结构的确定方法有机化合物分子结构的确定方法有机化合物分子结构的确定方法有
10、机化合物分子结构的确定方法计算有机化合物的不饱和度计算有机化合物的不饱和度计算有机化合物的不饱和度计算有机化合物的不饱和度化学方法化学方法化学方法化学方法 利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。利用官能团的特征反应，定性、定量检验官能团。物理方法物理方法物理方法物理方法 红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。红外光谱：判断有机物含有的官能团和化学键。核磁共振氢谱：测定有机物中氢原子的类型和数目。核磁共振氢谱：测定有
11、机物中氢原子的类型和数目。核磁共振氢谱：测定有机物中氢原子的类型和数目。核磁共振氢谱：测定有机物中氢原子的类型和数目。课堂小结课堂小结分子结构分子结构分子结构分子结构官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架官能团及碳骨架分分分分 子子子子 式式式式相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量元元元元 素素素素 组组组组 成成成成有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物定性、定量定性、定量定性、定量定性、定量分析分析分析分析实验测定实验测定实验测定实验测定质谱法测定质谱法测定质谱法测定质谱法测定化学分析化学分析化学分析化学分析光谱分析光谱分析光谱分析光谱分析本讲内容结束本讲内容结束请完成请完成“学以致用学以致用”