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1、关于有机化合物结构的测定PPT第一张，PPT共三十九页，创作于2022年6月学习目标学习目标1.了了解解有有机机化化合合物物结结构构测测定定的的一一般般步步骤骤和和程程序序，能能进进行行确确定有机化合物分子式的定有机化合物分子式的简单计简单计算。算。2.能利用化学能利用化学检验检验方法方法鉴鉴定官能定官能团团。3.初步了解一些初步了解一些测测定有机化合物定有机化合物结结构的构的现现代手段。代手段。4.懂得有机化合物懂得有机化合物结结构构测测定是有机化合物合成的重要定是有机化合物合成的重要环节环节。第二张，PPT共三十九页，创作于2022年6月课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习一、一、测测
2、定有机化合物定有机化合物结结构的流程构的流程测测定有机化合物定有机化合物结结构的核心步构的核心步骤骤是确定其是确定其_，检测检测分子中所含的分子中所含的_及其在碳骨及其在碳骨架上的位置。架上的位置。分子式分子式官能官能团团第三张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第四张，PPT共三十九页，创作于2022年6月1实验实验式和分子式有何异同？式和分子式有何异同？【提示提示】实验实验式只是式只是说说明了物明了物质质中元素原子的物中元素原子的物质质的的量之比，分子式量之比，分子式说说明了物明了物质质分子的具体分子的具体组组成。二者中各成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有元素的百
3、分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实时实验验式和分子式相同，如式和分子式相同，如CH4。思考感悟思考感悟第五张，PPT共三十九页，创作于2022年6月二、有机化合物分子式的确定二、有机化合物分子式的确定1有机化合物元素有机化合物元素组组成的成的测测定方法及步定方法及步骤骤第六张，PPT共三十九页，创作于2022年6月CO2H2ON2卤卤化化银银100%第七张，PPT共三十九页，创作于2022年6月2有机物相有机物相对对分子分子质质量的量的测测定定有机物相有机物相对对分子分子质质量一般用理想气体状量一般用理想气体状态态方程方程并采用特定的装置并采用特定的装置进进行行测测定，使用定，使用质谱仪
4、进质谱仪进行行测测定。定。第八张，PPT共三十九页，创作于2022年6月思考感悟思考感悟2某某有有机机物物完完全全燃燃烧烧的的产产物物为为CO2和和H2O，如如何何确确定定该该有机物中是否含有氧元素？有机物中是否含有氧元素？第九张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第十张，PPT共三十九页，创作于2022年6月三、有机化合物三、有机化合物结结构式的确定构式的确定测测定有机化合物的定有机化合物的结结构，关构，关键键步步骤骤是判定分子的是判定分子的_及及典典型型的的化化学学性性质质，进进而而确确定定分分子子所所含含的的_及其所及其所处处的的_。1有机化合物分子不有机化合物分子不饱饱和度的和度的
5、计计算算(1)方法及作用方法及作用不不饱饱和度可以通和度可以通过过有机化合物的有机化合物的_计计算得出，其算得出，其数数值值反映了分子反映了分子结结构中构中_或或_等等结结构的信构的信息。息。(2)公式：不公式：不饱饱和度和度_。卤卤素原子，素原子，视为视为_，氧原子不予考，氧原子不予考虑虑，若有氮，若有氮原子，原子，则则在在氢氢原子数中减去氮原子数。原子数中减去氮原子数。不不饱饱和度和度官能官能团团位置位置分子式分子式不不饱饱和和键键环环氢氢原子原子第十一张，PPT共三十九页，创作于2022年6月(3)常常见见官能官能团团的不的不饱饱和度和度化学化学键键不不饱饱和度和度化学化学键键不不饱饱和
6、度和度一个碳碳双一个碳碳双键键1一个碳碳一个碳碳叁叁键键2一个一个羰羰基基1一个苯一个苯环环4一个脂一个脂环环1一个一个氰氰基基2第十二张，PPT共三十九页，创作于2022年6月2.确定有机化合物的官能确定有机化合物的官能团团(1)常常见见官能官能团团的的实验实验确定方法确定方法官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键键或碳碳或碳碳叁叁键键溴的溴的CCl4溶液溶液红红棕色退去棕色退去酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液紫色退去紫色退去卤卤素原子素原子NaOH溶液、稀溶液、稀HNO3、AgNO3溶液溶液有沉淀生成有沉淀生成醇醇羟羟基基钠钠有有氢氢气放出气放出第十三张，PPT共三十九
7、页，创作于2022年6月官能官能团团种种类类试剂试剂判断依据判断依据酚酚羟羟基基FeCl3溶液溶液显显色色浓浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产产生生醛醛基基银银氨溶液氨溶液有有银镜银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液有有砖红砖红色沉淀色沉淀产产生生羧羧基基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、溶液、硫酸以及硫酸以及KOH的甲醇的甲醇溶液溶液1分分钟钟内溶液由淡内溶液由淡绿绿色色变红变红棕色棕色氰氰基基(CN)强强碱水溶液，加碱水溶液，加热热有氨气放出有氨气放出第十四张，PPT共三十九页，创作于2022年6月(2)物理方法物理方
8、法通通过过_、_及及_等，能快速准确地确定有机化合物等，能快速准确地确定有机化合物分子的分子的结结构。构。3推推测样测样品分子的品分子的_和官能和官能团团在碳在碳链链上的上的_。4确定有机物的确定有机物的_。紫外光紫外光谱谱红红外光外光谱谱核磁共振核磁共振谱谱碳骨架碳骨架结结构构位置位置结结构构简简式式第十五张，PPT共三十九页，创作于2022年6月思考感悟思考感悟3若若有有机机物物中中含含有有卤卤族族元元素素，如如何何确确定定是是哪哪种种卤卤素素？【提示提示】根据根据AgX的的颜颜色：色：AgCl(白色白色)，AgBr(淡黄淡黄色色)，AgI(黄色黄色)。第十六张，PPT共三十九页，创作于2
9、022年6月自主体验自主体验1燃燃烧烧0.2 mol某某有有机机物物，得得到到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O，由此可得出的，由此可得出的结论结论是是()A该该有机物含有有机物含有2个碳原子和个碳原子和6个个氢氢原子原子B该该有有机机物物中中碳碳元元素素和和氢氢元元素素的的原原子子个个数数比比为为31C该该有机物中含有有机物中含有2个个CO2和和3个个H2OD该该有有机机物物的的一一个个分分子子中中含含有有2个个碳碳原原子子和和6个个氢氢原原子，子，还还可能含有氧原子可能含有氧原子第十七张，PPT共三十九页，创作于2022年6月解析：解析：选选D。A项项正确正确说说法是：法是：
10、该该有机物的一个分子中有机物的一个分子中含有含有2个碳原子和个碳原子和6个个氢氢原子；原子；B应该应该是：是：该该有机物中有机物中碳元素和碳元素和氢氢元素的原子个数比元素的原子个数比为为13；C项项，该该有有机物中不含机物中不含CO2，也不含，也不含H2O。第十八张，PPT共三十九页，创作于2022年6月2某某烃烃分子的不分子的不饱饱和度和度为为5，分子内，分子内C原子数原子数为为8。该烃该烃的分子式的分子式为为()AC8H10BC8H16CC8H8 DC8H20第十九张，PPT共三十九页，创作于2022年6月3核磁共振核磁共振氢谱氢谱是指有机物分子中的是指有机物分子中的氢氢原子核所原子核所处
11、处的的化学化学环环境境(即其附近的基即其附近的基团团)不同，表不同，表现现出的核磁性就出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图氢谱图中坐中坐标标的位置的位置(化学位移，符号化学位移，符号为为)也就不同。也就不同。现现有一物有一物质质的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如如图图所示：所示：第二十张，PPT共三十九页，创作于2022年6月则则可能是下列物可能是下列物质质中的中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO解析：解析：选选B。由核磁共振。由核磁共振氢谱图氢谱图知知该该有机物中含有有机物中含有4种不同种不同类类型的型的
12、氢氢，A为为2种种类类型型氢氢，B为为4种，种，C为为2种，种，D为为3种，故种，故选选B。第二十一张，PPT共三十九页，创作于2022年6月课堂互动讲练课堂互动讲练要点一要点一确定有机物分子式的方法确定有机物分子式的方法1利用通式法求分子式利用通式法求分子式首先确定有机物的首先确定有机物的类别类别，如，如烷烃烷烃：CnH2n2，单烯烃单烯烃(环烷烃环烷烃)CnH2n，单单炔炔烃烃(或二或二烯烃烯烃)：CnH2n2，苯及，苯及其同系物：其同系物：CnH2n6，饱饱和一元醇：和一元醇：CnH2n2O，饱饱和一元和一元羧羧酸：酸：CnH2n1COOH，然后确定，然后确定n值值，求出其分子式。求出其
13、分子式。第二十二张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第二十三张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第二十四张，PPT共三十九页，创作于2022年6月4利用燃利用燃烧烧法求分子式法求分子式有机物完全燃有机物完全燃烧烧后，各元素后，各元素对应产对应产物物为为CCO2，HH2O，ClHCl，NN2。某有机物完全燃。某有机物完全燃烧烧后，若后，若产产物只有物只有CO2和和H2O，则则其其组组成元素可成元素可能能为为C、H或或C、H、O。第二十五张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第二十六张，PPT共三十九页，创作于2022年6月例例例例1 1(2009年年高高考考全全国国卷卷)化化合合
14、物物A相相对对分分子子质质量量为为86，碳碳的的质质量量分分数数为为55.8%，氢氢为为7.0%，其其余余为为氧氧。A的相关反的相关反应应如下如下图图所示：所示：第二十七张，PPT共三十九页，创作于2022年6月要点二要点二推导有机物的结构式推导有机物的结构式1由分子式确定有机物由分子式确定有机物结结构式的一般步构式的一般步骤骤其其结结构式的确定构式的确定过过程可表示如下：程可表示如下：第二十八张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第二十九张，PPT共三十九页，创作于2022年6月2由分子式确定由分子式确定结结构式的方法构式的方法有机化合物有机化合物结结构的构的测测定，定，过过去常通去常通
15、过过利用有机化合物利用有机化合物的化学性的化学性质质，确定分子中所含的官能，确定分子中所含的官能团团，再确定其所，再确定其所在的位置，在的位置，现现代化学代化学测测定有机化合物的定有机化合物的结结构可用构可用现现代代化的物理方法。化的物理方法。(1)化学法确定有机物的官能化学法确定有机物的官能团团官能官能团团决定有机化合物的特殊化学性决定有机化合物的特殊化学性质质，通，通过过一些一些特殊的化学反特殊的化学反应应和反和反应应的的实验现实验现象，我象，我们们可以确定可以确定有机化合物中含有何种官能有机化合物中含有何种官能团团。(2)仪仪器法器法测测定有机物的碳骨架和官能定有机物的碳骨架和官能团团现
16、现代化学代化学测测定有机化合物定有机化合物结结构的方法比构的方法比较较多，多，经经常采用常采用核磁共振核磁共振谱谱和和红红外光外光谱谱来确定碳骨架的来确定碳骨架的结结构和官能构和官能团团。第三十张，PPT共三十九页，创作于2022年6月特特别别提提醒醒：1.某某些些有有机机物物根根据据价价键键规规律律只只存存在在一一种种结结构构，则则直直接接可可由由分分子子式式确确定定其其结结构构式式。例例如如：C2H6，只只有有一一种种结结构构：CH3CH3，又又如如CH4O，只只有有一一种种结结构构：CH3OH。2当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结结构的
17、物构的物质时质时，可利用，可利用该该物物质质的特殊性的特殊性质质，通，通过过定定性或定量性或定量实验实验来确定其来确定其结结构式。构式。第三十一张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第三十二张，PPT共三十九页，创作于2022年6月【规规律方法律方法】一般由物一般由物质质的的质质量分数和相量分数和相对对分子分子质质量量确定物确定物质质的化学式，再由物的化学式，再由物质质的性的性质质确定物确定物质质的的结结构。构。这类题这类题型的型的处处理方法通常是理方法通常是选择选择相相对对分子分子质质量量较较大、大、百分含量相百分含量相对较对较小的那种元素小的那种元素进进行分析，行分析，结结合合题题目条
18、目条件求出件求出对应对应物物质质的相的相对对分子分子质质量，然后再由量，然后再由质质量分数量分数求出求出对应对应的化学式。的化学式。第三十三张，PPT共三十九页，创作于2022年6月第三十四张，PPT共三十九页，创作于2022年6月探究整合应用探究整合应用有机化合物有机化合物结结构的构的测测定定【举举例例】某某有有机机化化合合物物A经经李李比比希希法法测测得得其其中中含含碳碳为为72.0%、含、含氢为氢为6.67%，其余，其余为为氧。氧。现现用用下下列列方方法法测测定定该该有有机机化化合合物物的的相相对对分分子子质质量量和和分分子子结结构。构。方法一：用方法一：用质谱质谱法分析得知法分析得知A
19、的相的相对对分子分子质质量量为为150。第三十五张，PPT共三十九页，创作于2022年6月方方法法二二：核核磁磁共共振振仪仪测测出出A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有5个个峰峰，其面其面积积比比为为12223。如。如图图A。方法三：利用方法三：利用红红外光外光谱仪测谱仪测得得A分子的分子的红红外光外光谱谱如如图图B。第三十六张，PPT共三十九页，创作于2022年6月(1)A的分子式的分子式为为_。(2)A的分子中只含一个甲基的依据是的分子中只含一个甲基的依据是_(填字填字母代号母代号)。aA的相的相对对分子分子质质量量bA的分子式的分子式cA的核磁共振的核磁共振氢谱图氢谱图dA分子的分子的红红
20、外光外光谱图谱图(3)A的的结结构构简简式式为为_。第三十七张，PPT共三十九页，创作于2022年6月(4)A的芳香的芳香类类同分异构体有多种，其中符合下列条件：同分异构体有多种，其中符合下列条件：分子分子结结构中只含一个官能构中只含一个官能团团；分子分子结结构中含有一构中含有一个甲基；个甲基；苯苯环环上只有一个取代基。上只有一个取代基。则则A的的该类该类芳香芳香类类同分异构体共有同分异构体共有_种。种。【解析解析】(1)由百分含量求得碳、由百分含量求得碳、氢氢、氧物、氧物质质的量之的量之比比为为9102。结结合相合相对对分子分子质质量量为为150，得出其分子式，得出其分子式为为C9H10O2。第三十八张，PPT共三十九页，创作于2022年6月(2)分子式分子式为为C9H10O2说说明有一个苯明有一个苯环环，则则剩下剩下5个个氢氢、3个碳和个碳和2个氧原子。再个氧原子。再结结合合氢谱氢谱峰面峰面积为积为1 2 2 2 3，A的的结结构构简简式式为为 。可由。可由b、c、d得出。得出。第三十九张，PPT共三十九页，创作于2022年6月