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1、第第 2 2 节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定2 2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定掌握有机化合物分子式和结构式的确定1 1、了解有机化合物结构测定的一般方法了解有机化合物结构测定的一般方法学习目标学习目标学学习习目目标标元素组成元素组成有机化合物有机化合物相对分子质量相对分子质量分子式分子式官能团及碳骨架状况官能团及碳骨架状况分子结构分子结构测定有机化合物的结构流程测定有机化合物的结构流程定性定量定性定量分析分析相对分子相对分子质量测定质量测定化学分析化学分析仪器分析仪器分析第第2 2节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定一、怎样确定有机化合物的一、怎样确定有机化合
2、物的分子式分子式？（1）确定有机化合物的）确定有机化合物的 ；（2）测定有机化合物的）测定有机化合物的。元素组成及各元素质量分数元素组成及各元素质量分数相对分子质量相对分子质量碳、氢元素碳、氢元素质量分数的测定质量分数的测定测二氧化碳和测二氧化碳和水的质量水的质量在氧气流中燃烧氮元素氮元素质量分数的测定质量分数的测定测氮气的测氮气的体积体积在二氧化碳气流中燃烧卤素卤素质量分数的测定质量分数的测定测卤化银测卤化银的质量的质量与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热请同学们阅读课本请同学们阅读课本P110：“拓展视野拓展视野” 质谱法测定有机化合物的相对分子质量质谱法测定有机化合物的相对分子质量例例1 某烃含
3、氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是该烃的相对分子质量是58，求该烃，求该烃的分子式。的分子式。 一一 有机物分子式的确定有机物分子式的确定解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原。则该烃中各元素原子数（子数（N）之比为：）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有设该烃有n n个个C C2 2H H5 5，则，则因此，烃的
4、分子式为因此，烃的分子式为 C4H10。229/58n例例2 燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g，生成，生成 1 . 1 2 L C O2（ 标 准 状 况 ） 和（ 标 准 状 况 ） 和0.05molH2O 。又测得又测得A的相对分子质的相对分子质量是量是30，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。 确定有机物的分子式的途径：确定有机物的分子式的途径： 1.1.确定实验式确定实验式 2.2.确定相对分子质量确定相对分子质量学习目标二、怎样确定有机化合物的二、怎样确定有机化合物的结构式结构式？根据根据和和以及以及可以确定有机物的结构式。可以确定有机物的结构式。分子式分子式官能团官能团
5、碳的骨架碳的骨架学学习习目目标标推测化学推测化学键类型键类型有机化合物分子式有机化合物分子式判断官能团种判断官能团种类及所处位置类及所处位置分子结构分子结构计算不计算不饱和度饱和度化学性质实验或化学性质实验或仪器分析图谱仪器分析图谱根据分子式确定有机物结构式的流程根据分子式确定有机物结构式的流程二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子、有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算什么叫什么叫不饱和度不饱和度？ 不饱和度不饱和度也称也称。它能为测定。它能为测定分子结构提供是否有分子结构提供是否有或或等不等不饱和结构的信息。饱和结构的信息。缺氢指数缺氢指数不饱和键不饱和
6、键碳环碳环举例：几种官能团的不饱和度（举例：几种官能团的不饱和度（P111表表3-2-1）化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个一个C=C双键双键一个一个C=C叁键叁键一个一个C=O双键双键一个苯环一个苯环一个脂环一个脂环一个氰基一个氰基112142有机化合物分子有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在计算不饱和度时，应注意：、在计算不饱和度时，应注意：若含有若含有O(氧原子氧原子)，可不予，可不予；若含有若含有N(氮原子氮原子)，
7、就在氢原子总数中减去，就在氢原子总数中减去 。1、式中各字母表示什么意义？、式中各字母表示什么意义？若有机物中含有若有机物中含有X(卤素原子卤素原子)，可将其视为，可将其视为； H(氢原子氢原子)考虑考虑氮原子数氮原子数有机化合物分子有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算计算公式：计算公式：分子的分子的不饱和度不饱和度=n(C)+1-n(H)/26+1-（5-1）/2=5例如，分子式为例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：的分子的不饱和度为：练习：求下列有机化合物的不饱和度。练习：求下列有机化合物的不饱和度。（1）C4H8(4) 溴苯溴苯 C6H5Br 答案：答案：（1）1（2）
8、2（3）0（4）4（3）乙醇）乙醇 CH3CH2OH（2）CH2=CH-CH=CH2二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定1、有机化合物分子、有机化合物分子不饱和度不饱和度的计算的计算 官能团官能团决定了有机物的决定了有机物的 性质。性质。 通过有机物的化学反应，可以推断有机物通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的可能具有的 。官能团官能团化学化学2、确定有机化合物的、确定有机化合物的官能团官能团请大家阅读教材请大家阅读教材P111表表3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的检验方法一些常见的官能团的化学检验方法一些常见的官能团的化学检验方法官能团官
9、能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据C=C或或C=C溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液钠钠紫色褪去紫色褪去溴水溴水AgNO3和浓和浓HNO3有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显色显色产生白色沉淀产生白色沉淀卤素原子卤素原子有氢气放出有氢气放出一些常见的官能团的化学检验方法一些常见的官能团的化学检验方法官能团官能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据醛基醛基银氨溶液银氨溶液产生银镜产生银镜新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀NaHCO3溶液溶液有有CO2气体产生气体产生硝基硝基氰基氰基稀碱水溶液加热稀碱
10、水溶液加热有氨气放出有氨气放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及以及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液羧基羧基1分钟淡绿变红棕分钟淡绿变红棕阅读教材（阅读教材（P112） 化学方法化学方法确定有机化合物的结构，有时是确定有机化合物的结构，有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。整个过程用了大约整个过程用了大约150年。年。 科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用的出现，用光谱分析方法光谱分析方法能快速准确地确定有能快速准确地确定有机化合物的结构。机化合物的结构。光谱分析的作用光谱分析的作用拓拓 展展
11、 视视 野野1、光谱分析主要有哪些、光谱分析主要有哪些种类种类？主要有主要有种：种：、。紫外光谱紫外光谱红外光谱红外光谱核磁共振谱核磁共振谱2、各种光谱分别有什么、各种光谱分别有什么作用作用？紫外光谱紫外光谱可用于确定分子中有无可用于确定分子中有无 ；红外光谱红外光谱可用于确定分子中有哪些可用于确定分子中有哪些 ； 核磁共振谱核磁共振谱分为分为 和和 两类，比如氢谱可以测定两类，比如氢谱可以测定有机物分子中有机物分子中H原子在原子在C骨架上的骨架上的 和和 ，进而推断出，进而推断出有机化合物的有机化合物的。C骨架结构骨架结构共轭双键共轭双键官能团官能团氢谱氢谱碳谱碳谱数目数目位置位置三三有机化
12、合物结构的测定有机化合物结构的测定2、有机化合物结构式的确定、有机化合物结构式的确定1 1、有机化合物分子式的确定、有机化合物分子式的确定（1）有机化合物分子不饱和度的计算）有机化合物分子不饱和度的计算（2）确定有机化合物的官能团）确定有机化合物的官能团 小结小结随堂测试随堂测试1、求下列各有机物的、求下列各有机物的不饱和度不饱和度。 （1）乙炔）乙炔（2 2）乙醛）乙醛答案答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖葡萄糖 C6H12O6随堂测试随堂测试2 2、已知柠檬醛的结构简式为：、已知柠檬醛的结构简式为： （CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）检验柠檬醛分子中含有醛
13、基的方法）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是是 ； 或者或者 。（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是是 。加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生加入银氨溶液后加热，有银镜出现加入银氨溶液后加热，有银镜出现先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色随堂测试随堂测试 3、某化合物、某化合物A，是一种食品工，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下业调味剂，化学分析，结果如下 ： （1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化铁溶液，有显色反应；）加入氯化铁溶液，有显色反应；（3）能与银氨溶液反应；）能与银氨溶液反应； 化合物化合物A中可能含有哪些官能团？中可能含有哪些官能团？答案答案C=C C=C苯环苯环 酚羟基酚羟基 醛基醛基结束结束