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1、有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。行确定有机化合物分子式的简单计算。2.能利用化学检验方法鉴定官能团。能利用化学检验方法鉴定官能团。3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。环节。课前自主学案课前自主学案一、测定有机化合物结构的流程一、测定有机化合物结构的流程测定有机化合物结构的核心步骤是确定其测定有机化合物结构的核心步骤
2、是确定其_，检测分子中所含的，检测分子中所含的_及其在及其在碳骨架上的位置。碳骨架上的位置。分子式分子式官能团官能团1实验式和分子式有何异同？实验式和分子式有何异同？【提示提示】实验式只是说明了物质中元素原子的物实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。思考感悟思考感悟二、有机化合物分子式的确定二、有机化合物分子式的确定1有机化合物元素组成的测定方法及步骤有
3、机化合物元素组成的测定方法及步骤CO2H2ON2卤化银卤化银100%2有机物相对分子质量的测定有机物相对分子质量的测定有机物相对分子质量一般用理想气体状态方程有机物相对分子质量一般用理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，使用质谱仪进行并采用特定的装置进行测定，使用质谱仪进行测定。测定。思考感悟思考感悟2某有机物完全燃烧的产物为某有机物完全燃烧的产物为CO2和和H2O，如何，如何确定该有机物中是否含有氧元素？确定该有机物中是否含有氧元素？三、有机化合物结构式的确定三、有机化合物结构式的确定测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的_及典型的化学性质，
4、进而确定分子及典型的化学性质，进而确定分子所含的所含的_及其所处的及其所处的_。1有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算(1)方法及作用方法及作用不饱和度可以通过有机化合物的不饱和度可以通过有机化合物的_计算得计算得出，其数值反映了分子结构中出，其数值反映了分子结构中_或或_等结构的信息。等结构的信息。(2)公式：不饱和度公式：不饱和度_。卤素原子，视为卤素原子，视为_，氧原子不予考虑，氧原子不予考虑，若有氮原子，则在氢原子数中减去氮原子数。若有氮原子，则在氢原子数中减去氮原子数。不饱和度不饱和度官能团官能团位置位置分子式分子式不饱和键不饱和键环环氢原子氢原子(3)常见官能团
5、的不饱和度常见官能团的不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双一个碳碳双键键1一个碳碳叁一个碳碳叁键键2一个羰基一个羰基1一个苯环一个苯环4一个脂环一个脂环1一个氰基一个氰基22.确定有机化合物的官能团确定有机化合物的官能团(1)常见官能团的实验确定方法常见官能团的实验确定方法官能团种官能团种类类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键碳碳双键或碳碳叁或碳碳叁键键溴的溴的CCl4溶液溶液红棕色退去红棕色退去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色退去紫色退去卤素原子卤素原子NaOH溶液、稀溶液、稀HNO3、AgNO3溶液溶液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有
6、氢气放出官能团官能团种类种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显色显色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、溶液、硫酸以及硫酸以及KOH的甲醇的甲醇溶液溶液1分钟内溶液由淡绿分钟内溶液由淡绿色变红棕色色变红棕色氰基氰基(CN)强碱水溶液，加热强碱水溶液，加热有氨气放出有氨气放出(2)物理方法物理方法通过通过_、_及及_等，能快速准确地确定有机化等，能快速准确地
7、确定有机化合物分子的结构。合物分子的结构。3推测样品分子的推测样品分子的_和官能团在和官能团在碳链上的碳链上的_。4确定有机物的确定有机物的_。紫外光谱紫外光谱红外光谱红外光谱核磁共振谱核磁共振谱碳骨架结构碳骨架结构位置位置结构简式结构简式思考感悟思考感悟3若有机物中含有卤族元素，如何确定是哪种若有机物中含有卤族元素，如何确定是哪种卤素？卤素？【提示提示】根据根据AgX的颜色：的颜色：AgCl(白色白色)，AgBr(淡黄色淡黄色)，AgI(黄色黄色)。1燃烧燃烧0.2 mol某有机物，得到某有机物，得到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是，由此可得出的结论是()
8、A该有机物含有该有机物含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子B该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为31C该有机物中含有该有机物中含有2个个CO2和和3个个H2OD该有机物的一个分子中含有该有机物的一个分子中含有2个碳原子和个碳原子和6个个氢原子，还可能含有氧原子氢原子，还可能含有氧原子解析：解析：选选D。A项正确说法是：该有机物的一个分项正确说法是：该有机物的一个分子中含有子中含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子；个氢原子；B应该是：该应该是：该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为13；C项，该有机物中不含项，该
9、有机物中不含CO2，也不含，也不含H2O。2某烃分子的不饱和度为某烃分子的不饱和度为5，分子内，分子内C原子数为原子数为8。该烃的分子式为。该烃的分子式为()AC8H10BC8H16CC8H8 DC8H203核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境所处的化学环境(即其附近的基团即其附近的基团)不同，表现出不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为化学位移，符号为)也就也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：不同。现有一物质的核磁共
10、振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO解析：解析：选选B。由核磁共振氢谱图知该有机物中含。由核磁共振氢谱图知该有机物中含有有4种不同类型的氢，种不同类型的氢，A为为2种类型氢，种类型氢，B为为4种，种，C为为2种，种，D为为3种，故选种，故选B。课堂互动讲练课堂互动讲练确定有机物分子式的方法确定有机物分子式的方法1利用通式法求分子式利用通式法求分子式首先确定有机物的类别，如烷烃：首先确定有机物的类别，如烷烃：CnH2n2，单，单烯烃烯烃(环烷烃环烷烃)CnH2n，单炔烃，单炔烃(或二烯烃或二烯烃)：Cn
11、H2n2，苯及其同系物：，苯及其同系物：CnH2n6，饱和一元醇：，饱和一元醇：CnH2n2O，饱和一元羧酸：，饱和一元羧酸：CnH2n1COOH，然后确定，然后确定n值，求出其分子式。值，求出其分子式。4利用燃烧法求分子式利用燃烧法求分子式有机物完全燃烧后，各元素对应产物为有机物完全燃烧后，各元素对应产物为CCO2，HH2O，ClHCl，NN2。某有。某有机物完全燃烧后，若产物只有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，则，则其组成元素可能为其组成元素可能为C、H或或C、H、O。 (2009年高考全国卷年高考全国卷)化合物化合物A相对分子质相对分子质量为量为86，碳的质量分数为，碳的质量
12、分数为55.8%，氢为，氢为7.0%，其，其余为氧。余为氧。A的相关反应如下图所示：的相关反应如下图所示：推导有机物的结构式推导有机物的结构式1由分子式确定有机物结构式的一般步骤由分子式确定有机物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下：其结构式的确定过程可表示如下：2由分子式确定结构式的方法由分子式确定结构式的方法有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置，现代化学测定有机化合物的结构可其所在的位置，现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理
13、方法。用现代化的物理方法。(1)化学法确定有机物的官能团化学法确定有机物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。有机化合物中含有何种官能团。(2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团仪器法测定有机物的碳骨架和官能团现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。官能团。特别提醒：特别提醒：1.某
14、些有机物根据价键规律只存在一种某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：C2H6，只有一种结构：，只有一种结构：CH3CH3，又如，又如CH4O，只有一种结构：只有一种结构：CH3OH。2当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。定性或定量实验来确定其结构式。【规律方法规律方法】一般由物质的质量分数和相对分一般由物质的质量分数和相对分子质量确定物质的化学式，再由物质的
15、性质确定子质量确定物质的化学式，再由物质的性质确定物质的结构。这类题型的处理方法通常是选择相物质的结构。这类题型的处理方法通常是选择相对分子质量较大、百分含量相对较小的那种元素对分子质量较大、百分含量相对较小的那种元素进行分析，结合题目条件求出对应物质的相对分进行分析，结合题目条件求出对应物质的相对分子质量，然后再由质量分数求出对应的化学式。子质量，然后再由质量分数求出对应的化学式。探究整合应用探究整合应用有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定【举例】【举例】某有机化合物某有机化合物A经李比希法测得其中经李比希法测得其中含碳为含碳为72.0%、含氢为、含氢为6.67%，其余为氧。，其余为氧。
16、现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。和分子结构。方法一：用质谱法分析得知方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5个个峰，其面积比为峰，其面积比为12223。如图。如图A。方法三：利用红外光谱仪测得方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱分子的红外光谱如图如图B。(1)A的分子式为的分子式为_。(2)A的分子中只含一个甲基的依据是的分子中只含一个甲基的依据是_(填填字母代号字母代号)。aA的相对分子质量的相对分子质量bA的分子式的
17、分子式cA的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图dA分子的红外光谱图分子的红外光谱图(3)A的结构简式为的结构简式为_。(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：分子结构中只含一个官能团；分子结条件：分子结构中只含一个官能团；分子结构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基。构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基。则则A的该类芳香类同分异构体共有的该类芳香类同分异构体共有_种。种。【解析解析】(1)由百分含量求得碳、氢、氧物质的由百分含量求得碳、氢、氧物质的量之比为量之比为9102。结合相对分子质量为。结合相对分子质量为150，得出其分子式为得出其分子式为C9H10O2。(2)分子式为分子式为C9H10O2说明有一个苯环，则剩下说明有一个苯环，则剩下5个个氢、氢、3个碳和个碳和2个氧原子。再结合氢谱峰面积为个氧原子。再结合氢谱峰面积为1 2 2 2 3，A的结构简式为的结构简式为 。可由可由b、c、d得出。得出。(4)同分异构体为：同分异构体为：