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1、第二章第二章 烃第二第二节 烯烃 炔炔烃第2课时 炔烃炔烃 炔炔烃炔烃炔烃 炔炔烃的官能的官能团是碳碳三是碳碳三键，炔，炔烃只含有一个碳碳三只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示其通式一般表示为CnH2n-2。乙炔乙炔 一、乙炔的一、乙炔的结构构键键HCCH结构式球棍模型空间充填模型乙炔的结乙炔的结构构分子式：分子式：_；结构简式：；结构简式：_；分子构型：；分子构型：C2H2碳原子与氢原子之间以碳原子与氢原子之间以_相连接相连接CHCH碳原子与碳原子之间以碳原子与碳原子之间以_相连接相连接直线形直线形相邻两个键之间的键角约为相邻两个键之间的键角约为_分子中的分子中的_原子处在同一直线原子处在同
2、一直线180所有所有单键（单键（键）键）三键（三键（1个个键和键和2个个键）键）一、乙炔一、乙炔1 乙炔的结构乙炔的结构CC C=C CC347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol CC的键能并不是的键能并不是CC的三倍，也不是的三倍，也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么？通过以下数据你能发现什么？活泼活泼根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？乙烯和乙炔化学性质相似乙烯和乙炔化学性质相似一、乙炔一
3、、乙炔 乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃乙炔是乙炔是无色无色、无臭的、无臭的气体气体，微，微溶溶于水，易溶于有机溶剂于水，易溶于有机溶剂。2、乙炔的物理性质、乙炔的物理性质3、乙炔的化学性质、乙炔的化学性质乙炔的氧化反应乙炔的氧化反应a可燃性可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮，并伴有浓烟火焰明亮，并伴有浓烟甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔含碳量不同导致燃烧现象有所含碳量不同导致燃烧现象有所不同不同,可用于三者鉴别可用于三者鉴别一、乙炔一、乙炔2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2Ob使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶
4、液褪色乙炔的氧化反应乙炔的氧化反应乙炔的加成反应乙炔的加成反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应1，2二溴乙烯1，1，2，2四溴乙烷一、乙炔一、乙炔CHCHH2催化剂催化剂CH2CH2催化剂催化剂CHCH2H2CH3CH3（少量氢气）（少量氢气）（足量氢气）（足量氢气）催化剂催化剂CHCHHClCH2CHCl与氯化氢反应与氯化氢反应CHCHH2O催化剂催化剂CH3CHO与水反应与水反应乙炔与水加成乙炔与水加成后的后的产物乙烯醇产物乙烯醇（CH2CHOH不稳定不稳定，很快转化很快转化为乙醛为乙醛）乙炔的加成反应乙炔的加成反
5、应一、乙炔一、乙炔乙炔的加聚反应乙炔的加聚反应催化剂nHCCH CHCH n导电高分子材料导电高分子材料聚乙炔聚乙炔一、乙炔一、乙炔乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法(1)试剂：试剂：和饱和氯化钠溶液。和饱和氯化钠溶液。(2)反应原理：反应原理：。(3)收集方法：收集方法：法法排水排水电石电石(CaC2)CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2我国古时曾有我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产器中放石几块，滴水则产气，点之则燃气，点之则燃”的记载的记载电石与水反石与水反应非常非常剧烈，烈，为了减小其反了减小其反应速率速率一、乙炔一、乙炔电石电石(主要是主要是CaC2，还含有，还含有 CaS、C
6、a3P2等）等）(4)杂质气体为：杂质气体为：_除杂试剂为除杂试剂为:_H2S PH3CuSO4溶液溶液氧化反应氧化反应加成反应加成反应一、乙炔一、乙炔1.制取乙炔时能否使用启普发生器？制取乙炔时能否使用启普发生器？用饱和食盐水用饱和食盐水 控制饱和食盐水的滴加速度控制饱和食盐水的滴加速度放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂，放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂，生成物生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口。气管和球形漏斗的下口。2.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需
7、要采取哪些措施？气流，需要采取哪些措施？注意注意事项事项一、乙炔一、乙炔3.乙炔性质实验之前为什么要除去乙炔性质实验之前为什么要除去H2S、PH3，是如何除去呢？，是如何除去呢？H2S、PH3具有较强还原性，能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，具有较强还原性，能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，使这两种溶液褪色，因而会对该实验造成干扰。使用硫酸铜溶液使这两种溶液褪色，因而会对该实验造成干扰。使用硫酸铜溶液除去除去收集一试管乙炔，验纯收集一试管乙炔，验纯4.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？一、乙炔一、乙炔【实验记录】【实验记录】反应剧烈，放热，有气体产生褪
8、色氧化反应褪色加成反应明亮的火焰，黑烟氧化反应1如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是不合理的是()A逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率乙炔的速率B酸性酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具溶液褪色，说明乙炔具有还原性有还原性C若用溴的若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，溶液验证乙炔的性质，不需要通过不需要通过CuSO4溶液除杂溶液除杂D若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高说明乙炔不饱和程度高C课堂练习课堂练习2 2链状状单炔炔烃的通式
9、：的通式：C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)。1 1定定义：分子里含有：分子里含有-CC-CC-的不的不饱和和链烃叫炔叫炔烃。CH CCH C_ _ CHCH3 31 1_ _丙炔丙炔CHCH CCHCCH2 2CHCH3 31 1丁炔丁炔CHCH3 3C C CCHCCH3 32 2丁炔丁炔CH CH CCHCCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 1戊炔戊炔CH CH C-CH-CHC-CH-CH3 3CHCH3 33-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔炔炔烃物理性物理性质的的递变与与烷烃烯烃的相似的相似颜色：色：无色无色 ；溶解性：溶解性：难溶于水；溶于水；密度：密度：均小
10、于水均小于水熔沸点：熔沸点：一般随着分子中碳原子数一般随着分子中碳原子数n n的增加而升高；同碳的增加而升高；同碳时，支，支链越多熔沸点越低越多熔沸点越低状状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气由气态变为液液态，再到固，再到固态二、炔二、炔烃3 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 炔烃的结构和性质与乙炔的相似炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应可燃性可燃性使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色卤素素单质或其溶液或其溶液卤代代烃氢气气烯烃或或烷烃卤化化氢卤代代烃水水醛或或酮一定条件下一定条件下nXCCY
11、CC nXY二、炔二、炔烃(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。名法命名。CHC(CH2)2CH31戊炔戊炔二、炔二、炔烃（2）请写出）请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3CH2CH2CH3CHCCH2CH3+2H2催化剂二、炔二、炔烃(3)某炔烃通过催化加氢反应得到某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷，请由此甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。推断该炔烃可能的结构简式，
12、并命名。(CH3)2CHCCCH3 、(CH3)2CHCH2CCH4甲基甲基2戊炔戊炔4甲基甲基1戊炔戊炔二、炔二、炔烃1 1、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是()()A.A.用溴水用溴水 B.B.用酸性用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液C.C.点燃点燃 D.D.与与H H2 2加成加成C C2.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是错误的是()A.正四面体烷的二氯代物只有正四面体烷的二氯代物只有1种种B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C.等质量的苯与乙烯
13、基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D.与环辛四烯互为同分异构体与环辛四烯互为同分异构体C3用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是，可行的反应途径是 ()A先加先加Cl2，再加，再加Br2 B先加先加Cl2，再加，再加HBrC先加先加HCl，再加，再加HBr D先加先加HCl，再加，再加Br2D4如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是不合理的是()A逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率乙炔的速率B酸性酸性KMnO4溶
14、液褪色，说明乙炔具溶液褪色，说明乙炔具有还原性有还原性C若用溴的若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，溶液验证乙炔的性质，不需要通过不需要通过CuSO4溶液除杂溶液除杂D若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高说明乙炔不饱和程度高C5.某烃结构简式如下：某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是（，有关其结构说法正确的是（）A 所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上所有原子可能在同一条直线上 C 所有氢原子可能在同一平面上所有氢原子可能在同一平面上 D 所有碳原子可能在同一平面上所有碳原子可能在同一平面上D
15、6如图为某如图为某“导电分子线导电分子线”的结构，下列对该有机分子的说法，的结构，下列对该有机分子的说法，正确的是正确的是A最多有最多有 7 个原子共线个原子共线B最多有最多有 13 个碳原子共面个碳原子共面C可发生加成、酯化、消去反应可发生加成、酯化、消去反应D不考虑立体异构，该分子中共有不考虑立体异构，该分子中共有 7 种化学环境不同的氢种化学环境不同的氢B7某有机物结构简式为某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是，对该有机物分子的描述正确的是A最多有最多有7个碳原子共线个碳原子共线B所有碳原子都在同一平面上所有碳原子都在同一平面上C其一氯代物最多有其一氯代物最多有5种种D最多有最多有25个原子共面个原子共面D