《【高中化学】卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【高中化学】卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx（26页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 第 三 章 烃 的 衍 生 物 第 一 节 卤 代 烃 选择性必修三运动场上的“化学大夫”复方氯乙烷喷雾剂涂层主要是聚四氟乙烯一、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。C、卤素、卤素、(H)2、组成元素：、组成元素：3、分类、分类（1）按所含卤素原子种类分：）按所含卤素原子种类分：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同：）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同：单卤代烃，多卤代烃单卤代烃，多卤代烃等。等。（3）根据烃基是否饱和：）根据烃基是否饱和：饱和卤代烃，不饱和卤代烃饱和卤代烃，不饱和卤代烃。不属于
2、烃！不属于烃！4、物理性质、物理性质名称结构简式液态时密度/(gcm3)沸点/一氯甲烷CH3Cl0.91624一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。沸点：熔沸点大于相应的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越
3、多沸点越低）。任务一 卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。(1)(1)选择选择最长的碳链为主链最长的碳链为主链；(2)(2)把支链和把支链和卤素原子卤素原子看作看作取代基取代基，从靠近取代基最近的一端开始给主链，从靠近取代基最近的一端开始给主链碳原子编号；碳原子编号；(3)(3)把烷基、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。把烷基、卤素原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。邻氯甲苯2-氯甲苯2-氯丁烷2-甲基-2-溴丙烷2-甲基-3-溴丁烷3-甲基-4-氯-1-丁烯CH2BrCH2BrBrCHBr=CHBrCH2=CH
4、Cl1,2-二溴乙烷溴苯1,2-二溴乙烯氯乙烯【练习】任务二 卤代烃的性质C2H5BrHHCCBrHHHCH3CH2Br或或C2H5Br碳溴键溴乙烷球棍模型、比例模型核磁共振氢谱球棍模型空间填充模型分子式结构式结构简式官能团名称1.结构卤代烃典例：溴乙烷由于卤代烃中的由于卤代烃中的C-X键键具有较强的极性，使卤代烃的化学性质具有较强的极性，使卤代烃的化学性质一般一般比烃活泼比烃活泼，能发生许多化学反应如，能发生许多化学反应如取代反应、消去反应取代反应、消去反应。【实验【实验3-13-1】取一支试管，滴入】取一支试管，滴入10151015滴溴乙烷；再加入滴溴乙烷；再加入1 mL 5%NaOH1
5、mL 5%NaOH溶液，振荡后加溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 1 mLmL稀硝酸的试管中，然后加入稀硝酸的试管中，然后加入2 2滴滴AgNOAgNO3 3溶液，观察实验现象。溶液，观察实验现象。加稀硝原因：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br检验。完全水解判断：看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。1、水解反应、水解反应(取代反应取代反应)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OH+NaBr水水条件：条件：NaOH水溶液、加热水
6、溶液、加热实质：CH3CH2-Br+H-OHNaOH+HBr=NaOH+H2O断键方式：R-X+NaOH R-OH+NaX水所有的卤代烃都能水解。不能省，中和过量的不能省，中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O棕褐色沉淀，影响棕褐色沉淀，影响X X检验。检验。（2）如何判断 R-X(卤代烃）已发生水解？AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-XAgCl 白色AgBr 浅黄色AgI 黄色能否省？硫粉消去反应 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得-C带部分正电荷，也使-C带有更少量的正电荷，从而使-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分
7、子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。CCBrHHHHH+【消去反应】有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子(如如H2O、HBr等等)，而，而生成含不饱和键生成含不饱和键(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应。化合物的反应。重点：脱去一个小分子，形成一个不饱和键！(2)消去反应 CH2=CH2+HBrCH2-CH2HBr醇、醇、NaOHCH2=CH2NaOH+HBr=NaBr+H2O+HBrCH2-CH2HBr乙醇乙醇CH2CH2+NaOHHBrCH2=CH2+NaBr+H2O醇、醇、NaOH反应发生的条件：反应发
8、生的条件：与与强碱的醇溶液共热强碱的醇溶液共热。卤代烃发生消去反应的条件：邻位有C，邻C有H总反应：【原理】【练习】下列物质能否发生消去反应？CH3-ClCH2-BrCH3-CH2-CH-CH3Br-BrCH3-C-CH2-BrCH3CH3BrCH2-CH2BrBr 反应条件：NaOH醇溶液，加热结构条件：邻C有H(C数2)+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O硫粉【归纳总结】溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件生成物化学键变化应用结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷
9、在不同的条件下发生不同类型的反应引入羟基引入不饱和键课文P56 检验检验1-1-溴丁烷与溴丁烷与NaOHNaOH乙醇溶液消去反应的气体产物乙醇溶液消去反应的气体产物因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH 醇醇CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O除除CHCH3 3CHCH2 2OHOH蒸汽蒸汽（1 1）（2 2）还需水洗吗？还需水洗吗？（3 3）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？红外光谱仪任务三 卤素原子的检验R-XNaOH水溶液水溶液稀硝酸酸化稀硝酸酸化硝酸银溶
10、液硝酸银溶液白色沉淀白色沉淀氯原子氯原子淡黄色沉淀淡黄色沉淀溴原子溴原子黄色沉淀黄色沉淀碘原子碘原子除除NaOHNaOH冷却冷却原理：H2ORX+NaOHROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3中和过量的中和过量的NaOH，防止生成，防止生成Ag2O褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量。的生成量。例如：例如：NaOH 醇醇 Br2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代【拓展】卤代烃在有机合成中的应用【拓展】卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃 塑料
11、王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的金、铂的“王水王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它人们还对聚四氟
12、乙烯进行了改性，使它具有具有“生物相容性生物相容性”，可制成各种人体医疗，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。造动脉血管、人工气管等。知识拓展乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜卤代烃的用途与危害卤代烃的用途与危害1.作溶剂：CHCl3(氯仿)；CCl4；四氯乙烯(干洗剂)2.农药：“六六六”,DDT3.制冷剂：氟氯代烷(商品名氟利昂)CHClF2、CCl2F2(冰箱用)含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用4.灭火剂：CCl4灭火剂(电器类起火)
13、5.麻醉剂：CHCl3、氯乙烷6.塑料：聚四氟乙烯(塑料王)、聚氯乙烯(PVC)CF2CF2n例：例：nCF2=CF2催化剂催化剂1.1.以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br?2.2.由乙烯为主要原料来制由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?)?CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH CH2OHCH2OH+2NaBr水 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O乙醇【练习】写出下列合成中涉及的化学方程式【练习】写出下列合成中涉及的化学方程式3.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和B4.根据下面的反应路线及所给信息填空:(1)A的结构简式是,名称是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)反应的化学方程式是_。