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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修选择性必修3第二章 烃第二节 烯烃 炔烃学习目标第1课时烯烃的结构与性质PART01PART02通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么？一乙烯的产量自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。键键乙烯分子中的乙烯分子中的键和键和键键CCHHHH键键键键133pm120120120乙烯分子结构示意图乙烯分子结构示意
2、图sp2杂化键键原子间，可绕轴旋转原子间，可绕轴旋转原子间，不能绕轴旋转原子间，不能绕轴旋转一、烯烃的结构和性质 乙烯最简单的烯烃 温故而知新乙烯的燃烧乙烯通入酸性高锰酸钾乙烯通入溴水CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃温故而知新可燃：能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去区别甲烷和乙烯区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃烷烃和烯烃)CH2=CH2+Br2 CH2Br CH2Br 与X2、H2、HX、H2O等(X代表卤素原子)反应用溴水区别甲烷和乙烯用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃烷烃和烯烃)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂（聚乙烯）一、烯烃的组成与结构：烯烃的结构烯烃的结构烯烃的通式烯
3、烃的通式是是C Cn nH H2 2n n（n n22）（分）（分子中只有一个子中只有一个碳碳双键碳碳双键）烯烃的官能团烯烃的官能团是是碳碳碳双键碳双键(分子里含有分子里含有两个双键两个双键的链烃叫做的链烃叫做二烯烃二烯烃)注：注：每减少两个每减少两个H H，分子内增加，分子内增加一个一个C=CC=C或一个环；每减少或一个环；每减少4 4个个H H，分子内增加，分子内增加2 2个碳碳双键或个碳碳双键或1 1个个碳碳三键碳碳三键(1 1)烯烃：烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃(2)烯烃通式：命名方法：与烷烃相似，即“长、近、简、多、小”的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团（如：
4、双键或三键）。命名步骤：、选主链，含官能团；、定编号，近官能团；、写名称，标官能团。4、其它要求与烷烃相同！CH3C=CHCHCH2CH3CH3CH3某己烯某己烯234165CH3C=CHCHCH2CH3CH3CH32，4-二甲基二甲基-2-己烯己烯知识补充知识补充烯烃的命名烯烃的命名CH3CHCH2CHCH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基二甲基-1-己烯己烯例：例：CH3C=CHC=CHCH3CH3CH31 2 3 4 5 62，4-二甲基二甲基-2，4-己二烯己二烯用系统命名法命名用系统命名法命名CH3C C CH2CH3 CH3 CH3 2，3二甲基二甲基2戊烯戊烯取代基位
5、置取代基位置取代基名称取代基名称双键位置双键位置主链名称主链名称取代基数目取代基数目2,3二甲基1-丁烯5,6二甲基-3乙基-1-庚炔二、烯烃的性质1.烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，随着分子中碳原子数的递增，1 1、相对分子质量越大相对分子质量越大,分子间作用力越强分子间作用力越强,沸点逐渐升高。沸点逐渐升高。2 2、密度逐渐增大，小于水的密度。、密度逐渐增大，小于水的密度。3 3、常温下的状态：气态、常温下的状态：气态液态液态固态。固态。碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。标准状况下标准状况下 C2C4呈气态呈气态4 4、溶解性：、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂二、烯烃的性质（
6、1）氧化反应b烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。O2nCO2+nH2OCnH2n+a.烯烃燃烧的通式2.烯烃的化学性质烯烃中含有不饱和键，相较于烷烃，性质更加活泼，易被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。可用此方法可以检验烯烃与烷烃。二、烯烃的性质现象：火焰明亮，并伴有黑烟。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律：烯烃中双键被氧化的部分CH2=(不饱和不饱和C上上有有2个个H)RCH=(不饱和不饱和C上上有有1个个H)氧化产物=OR-C-OHCO2R1C=OR2酮R1R2C=(不饱和不饱和C上上没有没有H)拓展烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律：拓展练习：下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是：CH3-
7、C-OH=OCH3C=OCH3+酸性KMnO4溶液 CH3CH=CCH3 CH3酸性KMnO4溶液HOOC-CH2-COOH烯烃的烯烃的氢的取代氢的取代在加热的条件下，在加热的条件下，烯烃或炔烃的烯烃或炔烃的氢能被卤素单质取代氢能被卤素单质取代 CH3CH=CH2+Cl2 CH2CH=CH2+HClCl（2）加成反应：-CC-C-C-可与烯加成的物质：卤素单质（F2、CI2、Br2、I2）、HX、H2O、HCN）CH2=CH2+HCN CH3CH2CN催化剂乙烷（增长碳链）氯乙烷乙醇（工业上可用该反应制取乙醇）（2）加成反应：注：烯烃可使烯烃可使BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液或溶液或
8、BrBr2 2的水溶液褪色的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃用此方法可以检验烯烃与烷烃HHCC Br Br CH3HHCH3CC-H+Br-BrH1，2-二溴丙烷无色液体，密度比水大，难溶于水。例：丙烯与溴的四氯化碳反应：（主要）（主要）（次要）（次要）练1、丙烯与溴化氢反应后，会生成什么产物呢？试写出丙烯与溴化氢的加成反应的化学方程式，并思考原因。可以通过调控反应条件得到不同产物，当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。(3)加聚反应：(小分子高分子）丙烯的加聚反应：分别分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式写出下列物质发生加聚反应的化学方程式CH2
9、=CHCH2CH3CH3C=CHCH3CH3nCH2=CHCH2CH3催化剂CH2CH nCH2CH3nCH3C=CHCH3催化剂 C CH nCH3CH3CH3CH3nCH=CH2 CH CH2n催化剂催化剂 (聚聚丙丙烯烯)CH3 CH3 加聚反应加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到是获得高分子材料的重要途径之一，人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、的聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及工程塑料、顺丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得
10、到的。聚乙烯塑料聚乙烯塑料合成橡胶合成橡胶1,2-加成1,4-加成完全加成：CH2=CHCH=CH2+2Cl2CH2ClCHClCHClCH2Cl1,3丁二烯的1,2加成和1,4加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4加成，在温度较低的条件下大多发生1,2加成。1.定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃。2.代表物CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）3.化学性质：1,3-丁二烯与氯气发生加成反应三、二烯烃思考与讨论：观察2-丁烯的两个模型，两者是否为同种物质？四.烯烃的立体异构1、两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。2、两个
11、相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。化学性质基本相同，但物理性质不同。顺反异构（构型异构）四.烯烃的立体异构双键的化合物由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。有顺反异构类型无顺反异构类型3、形成顺反异构的条件：（1）有碳碳双键（2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.思考与讨论：为什么会产生顺反异构，下列几种结构哪些有顺反异构？C=CaabbC=CaabdC=CaaabC=Cadbd(4)性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。顺-2-丁烯（沸点：3.7）反-2-丁烯（沸点：0.88）练
12、习：下列化合物中存在顺、反异构的写出构型式：(1)CH2CHCH2CH3(2)CH3CH2CHCHCH3(3)CH3CHCCl2(4)2-甲基-1-丙烯无无有有无无无无化学与生活聚乙烯塑料聚乙烯纤维硬氯乙烯产品醋酸纤维聚氯乙烯管材烯烃用途1化工原料烯烃烯烃用途用途2植物生长调节剂、催熟剂香蕉的催熟实验可在密封袋子中放一些成熟的苹果(2)为什么香蕉密封保存最终会腐烂掉呢？(3)如何解决水果运输过程中的自催熟问题？采摘未成熟的水果采摘未成熟的水果采用冷链运输采用冷链运输吸收水果释放的乙烯吸收水果释放的乙烯1.1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl
13、2的物质的量为()A.2 mol B.4 mol C.7 mol D.8 mol2.下列烯烃中存在顺反异构体的是()A.丙烯 B.1丁烯C.2戊烯 D.2甲基2丁烯CC3.某烃的结构用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为11)所得产物有A.3种B.4种C.5种D.6种C4.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是A.乙烷与氯气在光照条件下反应B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸C这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴
14、水可以区分X和YD.X和Y都可以发生加聚反应5.泽维尔证实了光可诱发下列变化：CXY6.用系统命名法给下列结构简式命名和根据名称写结构简式【课堂回眸课堂回眸】走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修选择性必修3第二章 烃第二节 烯烃 炔烃乙炔的发现1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测
15、得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙戴维发现的是乙炔（C2H2）。学习目标第2课时炔烃的结构与性质PART01PART02以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探析的能力。掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。l炔烃的定义：l官能团：l单炔烃的通式：CC HHHH链状烷烃CnH2n+22HC=C HH单烯烃CnH2n2HCC 单炔烃CnH2n2（n2）二、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃.碳碳三键碳碳三键(CC)C Cn nHH2 2n-n-2 2(n n2 2)(1)常温下含有14个碳原子的烃都是气态，
16、随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。(4)密度均比水小，均难溶于水。l炔烃的物理性质l炔烃的化学性质炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应(1)乙炔的表示方法分子式：，电子式：_，结构式：，结构简式：，实验式：_(2)乙炔的结构特点乙炔分子为结构，相邻两个键之间的夹角为。碳原子采取_杂化，C、H之间均以单键(键)相连接，C、C之间以三键(1个键和2个键)相连接。C2H2HCCHCHCH直线形180spCH最简单的炔烃乙炔1.乙炔的结构特点（3）乙炔的物理性质：无色无味气
17、体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水略小。【资料卡】阅读教材P37，总结实验室制备乙炔的实验原理，实验试剂，并选择合适的发生装置.【实验原理】【实验试剂】CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 电石（CaC2）与 饱和食盐水2、乙炔的化学性质【实验探究】乙炔的实验室制法H OHH OH CC 2-Ca2+H C C H+Ca（OH）2【乙炔的实验室制法】用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。因反应制得的乙炔中通常含有PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。可用CuSO4将其除去。电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。电石与水反应剧烈，为了减缓
18、反应速率，用饱和食盐水代替水。【实验装置】固体+液体气体与制与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。相似，但不可用启普发生器。【乙炔的实验室制法】装置，反应装置，作用：产生乙炔。装置，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3装置，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。装置，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。【乙炔实验室制法】实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳
19、溶液褪色【乙炔实验室制法】(1)制取乙炔时能否使用启普发生器？使用饱和食盐水 控制饱和食盐水的滴加速度(3)在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？反应生成糊状物Ca(OH)2，会堵住试管口放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。电石（CaC2）与水反应剧烈，难以控制反应速率(2)电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去(4)在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？装置中的作用？收集一试管乙炔，验纯去除未反应的乙炔。思考以下问题：【乙炔实验室制法】练习：(2020河北衡水高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其
20、性质的装置图。下列说法不合理的是()A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高A类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质不饱和烃不饱和烃乙烯乙烯乙炔乙炔与与O2反应反应与酸性与酸性KMnO4溶液反应溶液反应加成反应（与加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应）等反应）加聚反应加聚反应燃烧：O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔现象：火焰现象：火焰明亮，并伴有浓烟明亮，并伴有浓烟a.点燃点燃前要前要验纯验纯！b.
21、氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达3000度以上，常用氧炔焰切割或焊接金属度以上，常用氧炔焰切割或焊接金属含碳量含碳量不同，导致不同，导致燃烧燃烧现象有所不同现象有所不同,可用于三者鉴别可用于三者鉴别（1）氧化反应2.乙炔的化学性质图片来自网络图片来自网络使酸性KMnO4溶液褪色：2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O（鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂）(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）催化加氢使溴水褪色CHCH+Br2 CH=CHBrBrCH=CH+Br2 CHCHBrBrBrBrBrBr1,2 二溴乙烯1,1,2,2 四溴乙烷CHCHH2催化剂催化
22、剂CH2CH2催化剂催化剂CHCH2H2CH3CH32.乙炔的化学性质CHCH+H2O CH3CHO与HCl反应CHCH+HCl CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇乙烯醇（CH2CHOH不稳定，很快转化为乙醛）CH2=CH-OH（乙烯醇）不稳定(2)加成反应与H2O反应制备导电高分子材料 2000年的诺贝尔化学奖：图片来自网络 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦黑格和艾伦麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。（3）加聚反应nCH
23、 CH CH=CH n 催化剂（导电高分子材料）导电塑料聚乙炔链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发
24、生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色链状烷烃烯烃炔烃课堂小结提升【知识整合】(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构()(2)乙炔的结构简式是CHCH()(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔()(4)实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率()(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应()正误判断1.下列关于炔烃的描述正确的是A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃B.炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化C.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色应用体验C2用乙炔
25、为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2D3.如图所示为实验室常用的实验装置：为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是A.B.C.D.C4.如图中的实验装置可制取乙炔，回答下列问题。（1）图中A管的作用是：。（2）制取乙炔的化学反应方程式是：。（3）乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是：。（4）乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式：、。4.下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子位于同一平面，乙烷分子则为立体结构，所有原子不能同时在同一平面上C.乙烯分子的C=C中有一个键容易断裂D.乙烯分子的C=C中有两条键容易断裂应用体验D6.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CHCCH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同D