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1、第二章烃第二节烯烃炔烃第二课时炔烃键键HCCH结构式球棍模型空间充填模型环节一:探究炔烃的结构环节一:探究炔烃的结构官能团:碳碳三键(CC)碳碳三键中碳原子的杂化方式:SP碳碳三键两端的碳及与其直接相连的2个原子一定在同一直线单炔烃的通式:CnH2n-21、炔烃的结构问题1、完成下表预测并乙炔的性质。烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点(碳碳键的类碳碳键的类型、饱和性型、饱和性)C2H6 C2H4 C2H2CH3CH3 CH2=CH2 CHCH碳碳单键(键)饱和碳碳双键(1个键、1 个键),不饱和碳碳三键(1个键、两个键),不饱和乙炔乙炔 问题2、类比乙烯的化学性质,推测乙炔的化学性质不饱和烃
2、乙烯乙炔燃烧:与O2反应与酸性KMnO4溶液反应加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等反应)加聚反应环节一:探究炔烃的化学性质【实验探究】乙炔的实验室制法反应原理:CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2(电石)+Ca(OH)2HOHHOH CC 2-Ca2+HCCH 实验试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液避免反应速率过快除去乙炔中H2S、PH3等杂质CuSO4+H2S=CuS+H2SO4固体+液体气(不加热)发生装置:排水集气法收集装置:炔烃的化学性质实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的
3、乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,放热,有气泡产生 溶液紫色逐渐褪去 溴的颜色逐渐褪去产生明亮的火焰,有黑烟点燃前要检验纯度,防止爆炸燃烧:O24CO2+2H2O2C2H2+5甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔现象:火焰现象:火焰明亮,并伴有浓烟明亮,并伴有浓烟a.点燃点燃前要前要验纯验纯!b.氧炔焰温度可达氧炔焰温度可达3000度以上,常用氧炔焰切割或焊接金属度以上,常用氧炔焰切割或焊接金属含碳量含碳量不同,导致不同,导致燃烧燃烧现象有所不同现象有所不同,可用于三者鉴别可用于三者鉴别(1)氧化反应2.乙炔的化学性质图片来自网络图片来自网络使酸性KMnO4溶液褪色:(鉴别
4、炔烃和烷烃,但不能除杂)(2)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)催化加氢使溴水褪色CHCH+Br2 CH=CHBrBrCH=CH+Br2 CHCHBrBrBrBrBrBr1,2 二溴乙烯1,1,2,2 四溴乙烷CHCHH2催化剂催化剂CH2CH2催化剂催化剂CHCH2H2CH3CH32.乙炔的化学性质CHCH+H2O CH3CHO与HCl反应CHCH+HCl CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇乙烯醇(CH2CHOH不稳定,很快转化为乙醛)CH2=CH-OH(乙烯醇)不稳定(2)加成反应与H2O反应制备导电高分子材料 2000年的诺贝尔化学奖:图片来自网络 聚乙炔可
5、用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦黑格和艾伦麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。(3)加聚反应nCH CH CH=CH n 催化剂(导电高分子材料)导电塑料聚乙炔原则:与烷烃相似,但主链必须含有三键,编号要求离三键最近。命名步骤:.选主链,含三键.定编号,近三键.写名称,标三键3 3、炔烃的命名、炔烃的命名【思考与讨论】(1)请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并对其命名。CHCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCCHCH31戊炔
6、戊炔2戊炔戊炔3甲基甲基1丁炔丁炔 (2 2)请请写出写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化化。CHCCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的键断裂,形成4个CH 键。【思考与讨论】(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式。CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCCCH3 CH3 CH3CHCH2CCH CH3 2-甲基戊烷链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2
7、)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部为单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色链状烷烃烯烃炔烃1.下列关于炔烃的描述正确的是A.分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃B.炔烃分子中的所有碳原
8、子均采取sp杂化C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应D.炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色应用体验C2用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是()A先加Cl2,再加Br2B先加Cl2,再加HBrC先加HCl,再加HBrD先加HCl,再加Br2D3.如图所示为实验室常用的实验装置:为了除去杂质,得到纯净干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是A.B.C.D.C4.如图中的实验装置可制取乙炔,回答下列问题。(1)图中A管的作用是:。(2)制取乙炔的化学反应方程式是:。(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是:。(4)乙炔为原料制取聚氯乙烯的化学方程式:、。4.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子位于同一平面,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上C.乙烯分子的C=C中有一个键容易断裂D.乙烯分子的C=C中有两条键容易断裂应用体验D6.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CHCCH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同D