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1、羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。1.1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚第1页/共68页2.2.醇的命名醇的命名【练习练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。
2、CH2OH1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇第2页/共68页3.3.醇的分类醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分类依据分类依据:(1)所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和饱和醇：如饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如不饱
3、和醇：如D、E第3页/共68页名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.54.4.醇的重要物理性质醇的重要物理性质名称名称羟基数目羟基数目 沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相对分子质量相近相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较的醇与烷烃的沸点比较表表2 2 含相同碳原子数、不含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较同羟基数的醇的沸点比较结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点
4、相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。第4页/共68页 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图氢键氢键分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。增强，所以沸点越高。分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶
5、解度增大力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。间也可以形成氢键。第5页/共68页乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型5.5.乙醇的结构乙醇的结构乙醇的分子式为：乙醇的分子式为：C2H6OHHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：结构式：羟基羟基结构简式：结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体：甲醚甲醚或或C2H5OH讨论讨论：-OH与与OH-有何区别？有何区别？CH3CH2OH与与NaOH都有碱性吗？都有碱性吗？第6页/共68
6、页颜颜色色：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液态液态比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发气气味味：密密度：度：状状态：态：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：5.5.乙醇的物理性质乙醇的物理性质工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上(质量分数质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 .变变蓝色蓝色.第7页/共68页HCCOHHHHH乙醇的结构式
7、乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：第8页/共68页7.7.乙醇的化学性质乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67 P67 活动与探究活动与探究试验试验1 1 试验试验2 2(1
8、)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2处处OH键断开键断开HHCHHCHO HP68试验试验3第9页/共68页钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在钠是否浮在液面上液面上钠的形状是钠的形状是否变化否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2NaOHH2乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2浮浮在水面在
9、水面熔熔成球形成球形发出嘶嘶发出嘶嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈第10页/共68页(2)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气味气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用
10、的是起氧化作用的是CuO。第11页/共68页醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2OC=OR1R22Cu连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去才发生去氢氧化氢氧化(催化氧化催化氧化)。练习催化氧化的反应方程式练习催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH32+O22CH3CH2CH+2H2O=OCu2+O22CH3CCH3+2H2O=OCu第12页/共68页催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。COHR2R1R
11、3(3).(2).2CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。第13页/共68页(3)酯化反应酯化反应1818OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2
12、OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH+HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）第14页/共68页8.8.乙醇的其他化学性质乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O1）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68观察与思考观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结
13、：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH+HXR一一X+H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。第15页/共68页2 2）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应P69活动与探究活动与探究现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色。现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或、浓硫酸或P P2 2O O5 5等催化剂的作用
14、等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH实验实验第16页/共68页（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROHHORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构具有羟基结构的分子都可能的分子都可能发生脱水反应发生脱水反应乙醚乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很
15、对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用：两个实验浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂体积比：乙醇体积比：乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序：加药品顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸第17页/共68页思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？那样的消去反应？CH3OHCH3一一C一
16、一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有氢原子。第18页/共68页CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应
17、，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：第19页/共68页9 9、乙醇工业制法、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2+HOH催化剂催化剂高温高压高温高压氧化氧化氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O现象：现象：(红色红色)()(绿色绿色)第20页/共68页1010、其它醇类、其它醇类甲醇甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。含
18、少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。第21页/共68页丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。妆品，俗称甘油。CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH2+6Na2+3H2CH2-ONaCH2-ONaCH-ONaCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3CHOOCCH3+3HOOCCH3+3H2O浓硫酸浓硫酸 CH2O一一NO2CH2O一一NO2
19、CHO一一NO2+3HO一一NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸 硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药第22页/共68页反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应置换反应置换反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应P70第23页/共68页第25页/共68页是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.CH3OHCH3|OHCH3|OH请分析这类物质与下列物
20、质在结构上各有什么特点？请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？CH3OHCH3CH2OHOH-OH-OHOH-OH邻甲基酚邻甲基酚 间甲基酚间甲基酚 对甲基酚对甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇酚酚分子中分子中OHOH与苯环与苯环(或其他芳环或其他芳环)直接直接 相连的有机化合物相连的有机化合物第26页/共68页第27页/共68页一、苯酚的结构一、苯酚的结构2 2、结构简式、结构简式1 1、分子式、分子式C6H6OOHOH或或 C C6 6H H5 5OHOH第28页/共68页苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型苯酚分子中除苯酚分子中除-OH上的上的H以外的所
21、有原子都在同以外的所有原子都在同一平面上，且一平面上，且-OH上的上的H也可能出现在该平面。也可能出现在该平面。思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？第29页/共68页实验实验内容内容1 1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2 2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3 3水浴中加热实验水浴中加热实验2 2试管，然后冷却。试管，然后冷却。4 4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与
22、苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验实验2 2比较。比较。二.苯酚的物理性质第30页/共68页纯净的纯净的苯酚是苯酚是无色无色、有特殊气味的晶体、有特殊气味的晶体 一般呈粉红色一般呈粉红色(苯酚易被氧化苯酚易被氧化)隔绝空气隔绝空气,密封保存密封保存1 1、颜色、状态、气味、颜色、状态、气味保存保存:二.苯酚的物理性质第31页/共68页常温：溶解度不大常温：溶解度不大T65T65，能跟水以，能跟水以任意比任意比互溶互溶易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂水中水中2 2、溶解性、溶解性 苯酚苯酚有毒，有毒，浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾
23、到皮肤对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应该怎么处理？上，应该怎么处理？如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精 洗涤，再水洗。洗涤，再水洗。第32页/共68页OH分析苯酚的结构，分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？第33页/共68页(1)(1)弱酸性弱酸性俗称：石俗称：石炭炭酸酸三.苯酚的化学性质第34页/共68页苯酚溶液苯酚溶液滴加滴加2-32-3滴滴石蕊试剂石蕊试剂 方案一：方案一：滴加滴加NaOHNaOH溶液溶液苯酚溶液苯酚溶液方案二：方案二：无明显现象无明显现象溶液由浑浊变澄清溶液由浑浊变澄清结论：结论：苯
24、酚可与苯酚可与NaOHNaOH反应，具有酸性。反应，具有酸性。实验探究一：苯酚的酸性实验探究一：苯酚的酸性实验探究一：苯酚的酸性实验探究一：苯酚的酸性 不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。第35页/共68页1、取苯酚的浊液、取苯酚的浊液2mL于试管，向其中加入于试管，向其中加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。再分成两氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。再分成两份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。氧化碳气体，观察实验现象。三.苯酚的化学性质ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O
25、O+NaHCO+NaHCO3 3+HCl +HCl +HCl +HCl ONa+NaCl+NaCl+NaCl+NaCl OH变浑浊变浑浊 H H2 2COCO3 3OHOH酸性：酸性：第37页/共68页 乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH，为什，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH产生影响，使产生影响，使OHOH上的上的H H变活泼变活泼第39页/共68页课堂练习课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO
26、2 2分液得到苯酚分液得到苯酚第40页/共68页OH分析苯酚的结构，分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？你预测苯酚可能有什么化学性质？第41页/共68页常用于常用于苯酚苯酚的的定性定性检验与检验与定量定量测定测定.(2)(2)苯环上的取代反应苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）+3Br3Br2 2+3HBr3HBrOHOHBrBrBr卤代反应卤代反应实验实验:稀稀苯酚溶液苯酚溶液 浓浓溴水溴水第42页/共68页苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代结果取代结果结论结论原因原因溴水苯酚溴水苯酚液溴苯液溴苯FeFe三取代三取代一取代一取代苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴
27、取代反应比苯容易OHOH对苯环的影响对苯环的影响,使苯环使苯环上上邻、对位的邻、对位的H H变变活泼活泼第43页/共68页硝化反应硝化反应第44页/共68页 苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色,(3)(3)显色反应显色反应可用于检验可用于检验酚类物质或酚类物质或FeFe3+3+的存在。的存在。第45页/共68页课堂练习课堂练习2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫
28、色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色第46页/共68页总结：总结：第47页/共68页苯酚的主要用途苯酚的主要用途制酚醛树脂、合制酚醛树脂、合成纤维、医药、成纤维、医药、染料、农药染料、农药环境消毒环境消毒可制成洗剂和可制成洗剂和软膏，有杀菌、软膏，有杀菌、止痛作用止痛作用是合成阿司是合成阿司匹林的原料匹林的原料 注注:Aspirin:Aspirin成分为成分为乙酰水杨酸乙酰水杨酸第48页/共68页四、生活中的酚类和环保四、生活中的酚类和环保（一）酚类化合物的毒害（一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理（二）含酚类废水的处理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、
29、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法第49页/共68页【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【别别名名】PhenolOintment【性性状状】黄色软膏，有苯酚特殊气味黄色软膏，有苯酚特殊气味【药物组成药物组成】每克含苯酚每克含苯酚0.02克。克。【药理作用药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量用法用量】外用，外用，1日日2次，涂患处。次，涂患处。【注意事项注意事项】1.对本品过敏者、对本品过敏者、
30、6个月以下婴儿禁用。个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后泽变红后【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。【贮贮藏藏】密闭密闭,在在30以下保存。以下保存。分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？变红变红不能与碱性药物并用不能与
31、碱性药物并用密闭密闭生活中的化学生活中的化学解决问题解决问题苯酚特殊气味苯酚特殊气味第50页/共68页基基团团间间的的相相互互影影响响第51页/共68页CH3CH2OHOHAB假设只有假设只有0.01mol/L的的NaOH、酚酞、酚酞结论：因为结论：因为_对对_的影响，的影响，苯酚羟基苯酚羟基上上的的H原子比较原子比较活泼活泼。不显酸性不显酸性显酸性显酸性【猜猜我是谁猜猜我是谁】第52页/共68页O|CH3COHCH3CH2OHOHNaHCO3XX如何证明？如何证明？Na2CO3寻找参照物寻找参照物X无气泡无气泡有气泡有气泡二迁二迁第53页/共68页O|CH3COHCH3CH2OHOHCH2=
32、CHOH不稳定不稳定发生重排发生重排CH3CHO三迁三迁拓展视野拓展视野第54页/共68页CH3CH2OHOHNa放出氢气放出氢气放出氢气放出氢气（慢）（慢）（快）（快）O|CH3COH放出氢气放出氢气（非常激烈）（非常激烈）官能团官能团性质性质第55页/共68页学科借鉴学科借鉴1234第56页/共68页完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式Br+HBr+Br2FeBr3+3Br2OH+3HBrOHBrBrBr思考与交流：思考与交流：第57页/共68页苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反
33、应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个一个一个快快稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，因为因为_对对_的影响，的影响，使苯环使苯环邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼第58页/共68页CH2CH3难以去氢难以去氢C-H键稳定吗？键稳定吗？CH3CH2OH_对对_的影响的影响OH乙基乙基CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸170完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式CH3CH2OH+O2催化剂催化剂交流与讨论H第59页/共68页基团间的相互影响基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式NO
34、2+H2O+HNO3浓硫酸浓硫酸60|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸浓硫酸100第60页/共68页CH3高锰酸钾的高锰酸钾的酸性溶液酸性溶液高锰酸钾的高锰酸钾的酸性溶液酸性溶液COOH高锰酸钾的高锰酸钾的酸性溶液酸性溶液HCH3溶液不褪色溶液不褪色褪色褪色溶液不褪色溶液不褪色第61页/共68页废水中苯酚含量的测定废水中苯酚含量的测定苯酚的紫外光吸收谱图苯酚的紫外光吸收谱图苯的吸收光波在苯的吸收光波在254nm应用生活应用生活270第62页/共68页1.1.下列反应能说明下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的
35、是（使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）苯酚与钠的反应苯酚与钠的反应A.B.C.D.A.B.C.D.全部全部B思考与交流：思考与交流：第63页/共68页2.2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不不能能说明上述观点的是说明上述观点的是 ()()A A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。B B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成
36、反应。应。C C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。氧化钠溶液反应。D D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。易被卤原子取代。B第64页/共68页3.3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其其原因原因是是 （）A A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。更活泼。B B 苯环与羟基相
37、互影响，使羟基上的氢原子变得更苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。活泼。C C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。D D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。C第65页/共68页4.4.将将CHCH3 3，OHOH，COOHCOOH四种四种不同基团不同基团两两组合后形成的化合物中，其水两两组合后形成的化合物中，其水溶液呈溶液呈酸性酸性的有（的有（）种种 种种 种种 种种C第66页/共68页走进化学的世界，走进化学的世界，你会发现这里很精彩你会发现这里很精彩!第67页/共68页感谢您的观看。感谢您的观看。第68页/共68页