同分异构体专题.doc

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流同分异构体专题.精品文档. 对有机物同分异构体的考查一直是高考的热点。能否快速、准确的找出、找全有机物的同分异构体，是高考能否取得理想成绩的重要一环。其推断原理是：分子式相同，结构不同。结构不同又分为碳链骨架不同，官能团在碳链上的取代位置不同和官能团的种类不同。以下是常用的同分异构体的推断方法： 通嚣露蚕参用烃基的异构推断 常见的烃基有：甲基（-CH3）、乙基（-CH2 CH3）、丙基(一C3H7)、丁基（-C4H9），其中甲基、乙基无同分异构体，丙基有2种同分异构体，丁基有4种同分异构体。判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时，根据

2、烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4 H9 -OH，由于uC。H9有4种同分异构体，故丁醇也应有4种同分异构体。 Q蟊寤由不同种类的氢原子推断 碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的；(2)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 例如(CH3) 2CHCICH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一元取代物就有5种同分异构体。( CH3 CH2)：CHCH3中有4种不等效氢原子，(CH3)：CHCH(CH3)：中有2种不等效氢原子，其一元取代物的同分异构体的数目也就分别为4种和2种。 q弱

3、墨耍多用结构置换法推断 如一个碳碳双键可以用单键环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳碳三键相当于两个碳双键，也相当于两个单键环。故CsHs的同分异构体可以是苯乙烯是H：CH2也可以是立方烷H2H2还可以a昆露嚣b用侧链重组法推断芳香族化合物的同分异构体，主要是侧链的异构，判断时蠛小潮谶潮【爨，阴嗵擎1.1含碳原子数在10以内的烷烃(C。H2。+：) 物只有一种的烷烃共有 A2种 B3种 C4种1.2某化合物的分子式为C，H. C1，分析数据 个-CH3、两个-CH2一、1个一CH l 可能的结构有几种（本题不考虑对映异j A2 B3 C41.3芳香族化合物A的分子式为C

4、，H60：，犒 混合加热，有酸性气体产生。那么包括 族化合物的同分异构体的数目是 A5 B4 C32在C4H.N中，氮原子以一个键与氢原子相 碳原子相连。该物质可能具有的同分异棒 环状结构） A2 B3 C43已知Co(NH3)63+的空间结构如 图26 -l，其中数字处的小圆圈表示 NH3分子，且各相邻的NH3分子间 的距离相等，C03离子位于正八面 体的中心。若其中二个NH3被C1- 取代，所形成的 Co( NH3 ),tC12+同 分异构体的种数有 ( ) A2种 B3种 C4种 D5种4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸 663化学迷的恋爱在公园里，别的情侣都在谈情说爱，化学迷却在

5、草地上给女朋友写化学公式！j的注意，有一天特地穿了件鲜艳的花衣裳。一见面，他果然以欣赏的眼光看着女朋友的衣裳，高声喊道：“这农想：“好不容易终于使他动心了。”可是，没料到他紧接着说：“上面画的苯环真令人神往。”请问苯分子中碳原子 A介于单双键之间的一种特殊的化学键 B单双键交替出现 答应抓住侧链的变化。解题的思路可以先考虑一个支链的异构，再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构，如判断)-COOCH3属于芳香族化合物c不含其他环状结构，且 0 If分子内含有“一C一0一”结构的同分异构体。 先考虑支链-COOCH3的异构情况，通常有酯和羧酸两类物质。属于酯类的可写出三种结构-COOCH3、HC

6、OOCH2-、-OOCCH3，属羧酸类的可写出一种结构-CH2COOH，因此含一个支链的异构体有4种。OOCH3 HCOOCH2咖喝吗C00H 然后考虑两个支链异构情况，有两种类型：HC00-与CH3-、-COOH与-CH3，分别存在邻、间、对三种位置异构，因此含两个支链的异构体共有6种。H印 HCOO-C.coo- /-coo -CH3 CH3C00H -COOH CH3所以丁COOCH3有10种属于芳香族化合物的常见异构体。 q弱国由对称法则推断 结构具有对称性的有机物，可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体。如判断蒽的 一取代物的同分异构体，应先找到对称轴，则判断就比较简单，不难看出

7、蒽有两条对称轴，见图26 -2: 图26 -2 因此只要考虑一个象限内的异构情况就行，可见蒽的一溴取代物的同分异构体为3种，分别是： Br驭冷跚 曲一线科学备考书系一1黪 知识请单轻松过关4.1维生素E在国外被美称为“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维 生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有a、 卢、扎6四种类型，其结构简式如下：HHR HRHRR y 艿 其中R为： -CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3) CH2 CH2 CH2 CH( CH3)2 即、Ij、“、，、“E述互为同分异构体的是 Aa堆 B.e、y C扎6 D.a、艿4.2坚决反

8、对运动员服用兴奋剂，是“人文奥运”的一个基本原 则。某一种兴奋剂的结构简式为 OH OHCH有关该有机物的说法不正确的是 ( )A它既可使酸性高锰酸钾溶液褪色，又可使溴水褪色B它既可发生加成反应，又可发生取代反应C它与CH3-C,H CH 异构体D它属于芳香烃5H90H不是同分5.1下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是 ( ) A甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代， 所得产物有6种B与=旷_CHcH2互为同分异构体的芳香族化合物 有6种C含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种D菲的结构简式为5种一硝基取代物，它与硝酸反应，可生成Br 若要确定环状有机物的三元取代物的同分

9、异构体种数时， 可采用定位移动位法（即定二移一法）。 I呵参苯环上的氢原子被两个氯原子和一个溴原子取代后的异构体有 ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析 定二：首先确定两个氯原子在苯环上的相对位置。 移一：再依次移动溴原子的位置。-CI弋-CH3在催化剂存在下与C12反应 DCH3-CH一CH3与NaOH的醇溶液共热发生消去反应7近年来科学家发现有100个碳原子构成1个具有完美澍 性的Cloo原子团，其中每个碳原子仍可形成4个化学键， 内层是由20个碳原子构成的正十二面体（即每个碳原子 其他3个碳原子相连），外层的60个碳原子形成12个分 的正五边形（即每个碳原子与其他2个碳原子相连）

10、，处子 有机物的溶解性规律（二） (1)易溶于水的官能团（即亲水基团）有-OH、-CHO、-COOH、-NH2。 (2)难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(-c。k+l、-cae=Cli2 ,-C605等)、卤原子（一X）、罔E基(-N02)等。 2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性 (1)当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低。例如，溶解性：CH3 0H C2 H5 0HC3H70H一一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。(2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越i例如，溶解性：CH3 CH2 CH2 0H CH

11、3 CH(OH) CH20H CH2 (OH) CH(OH) CH2 0H。 解析 一溴代物只需找有几种不同的点，因立方烷为高度对称的结构，只有一种点。因两点决定一条直线，故二溴代物只需找有几种线，线有三种：棱边、面对角线、体对角线。三点决定一个平面，故三溴代物只需找有几种面，面有三种。 答案 A、C、C 综上所述，判断有机物同分异构体不但需要一定的基础知识，掌握一定的方法和规律，更需要思维的灵活性和变通性，多思、多变、多解、多联，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体。 曲一线科学备考书系一1翰 知识清单轻松过关间层次的碳原子连接内外层碳原子，当它与氢或氟形成分子时，其分子式为 (

12、 )AClooH20和C100F20BCI00 H60和ClooF60CClooHI2和ClooFl2DCloo H40和ClooF40 逦琶层墨暑化学式为C7 H16 0的饱和一元醇在浓硫酸存在的条件下共热，发生消去反应，下列是该醇的同分异构体： CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 0H fH3fH3 CH3- 。 I IcH3 CH30I H3 H3 CH3-C-CH-CH2-CH3 I OH CH3 I C3-CH-CH2-CH3 CH3 0H能得到一种不饱和烃的是_，能得到两种不饱和烃的是_，能得到三种不饱和烃的是_。 解题思路 醇的消去反应是相邻的两个碳原子上分别

13、脱去一个氢原子和一个羟基，形成烯烃。如果与含羟基碳原子相邻的含氢原子的碳原子有多个，则脱水后可得到多种烯烃。 物质与含羟基碳原子相邻的碳原子只有一个，脱水后只形成一种烯烃CH3CH2CH2CH2CHCH2。物质与含羟基碳原子相邻的含氢原子的碳原子有两个，但都是-CH3，故脱水 CH3 CH3 I后只形成一种烯烃CH3-C-C-CH2。物质与含羟基碳 CH3瞰成徽功激体粼验瓣1.1能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( 7 fH3 A. CH3-CH-CH3 B.CH3CH2C-Br CH3C. -CHzCH2CI D. CH3CI1.22 -氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉

14、纤维 织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式为：CH3 N02 若分子式与红色基B相同，且氨基与硝基直接连在苯 环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为 A.4种 B.6种 C8种 DIO种 CI-13C CH3I1.3CH3fHCH3 :H2fH2 cH2fHCH3 OH OH OH GH3 l CH3-C-CH3 I OH 四种醇中能被氧化成醛的是 ( ) A B只有 C和 D和1.4下列有机物有四种同分异构体的是 ( ) A分子式为C4Hlo的烷烃的二氯取代物 B分子式为C4 Hs 02的有机物 C乙苯的一氯取代物 有机物的溶解性规律（三） (3)当亲水基团

15、与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C6Hs-OH、苯胺c6ns-NIH2、苯甲酸C6Hs-COOH、正戊醇cn3 cn2 CH2 Cn2 cn2-0rI(上述物质的结构简式中“一”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团)；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃RBX、硝基化合物R-N02，由于其中的烃基R-、卤原子一X和硝基一N02均为憎水基团，故均难溶于水。 I原子相邻的含氢原子的碳原子有三个，但其中两个-CH3同，脱水后形成的烯烃只有两种，即 H3f fH3 H3C fHs CH2CCH-C

16、H2 -CH3 和 CH3-C=:C-CH2 -CH3物质（D与含羟基碳原子相邻的含氢的碳原子有三个但也有两-CH3，故只可形成两种烯烃，即 亍H3 午H。cH3一fHcH2一ccH2和cH37H。c降=ccH3 CH3 CH3物质与含羟基碳原子相邻的含氢的碳原子有三个且均不同故可形成的烯烃有三种，即cH3一fH彳cH-cH3 CH3 CH3 ,H2CH3-C-C-CH2-CH3 , cIJ3-cn-c-cn2-cH3 。 I I t H3C CH3 CH3桕 个睹 ：斓 D分子式为C3坞N的有机物，其中N原予以 其他原子相连 锄1.5 l mol某烃充分燃烧，共消耗标准状况下氧孵桶 在光照的

17、条件下与氯气反应能生成三种不周镧 物。该烃的结构简式是 n a A( CH3)3 CCH2CH3 t 撩稠 B. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 .j絮 CCH3 CH2CH( CH3)2 缱酒 DCH3-CH3 时辅2.1根据图26 -5所示填空 ： 。j 回小如 I NaHUU3 7 j翟L阿1崔扣！乙酸酐L生 演水后府m 答案 失分警示本题易做出、，的错误答案。错解认为能得到一种不饱和烃的是、（其实各得到两种烯烃）；错解认为能得到两种饱和烃的是，（其实只能得一种烯烃）；错解认为能得到三种不饱和烃的是（其实只能得到两种烯烃）。 对等效取代基掌握不熟练是此题出错的根本原因。 笆曩嚣窭

18、蚕争双酚A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的激素，其结构简式为： 0 CH3 0 CH21 “：卸名 l 一一一c CHz午q二卜-CH七H20HB. CH3CH2 CH3 OH OH 图26-5 越(1)化合物A的结构简式是 ：(2)反应的反应类型是j(3)反应的化学方程式是(4)与D具有相同官能团的D的同分两个取代基）有_种，请写出其中任意三：结构体的结构简式：2.2烯烃通过臭氧并经锌和水处理得到醛或酮。例翱 cH3 03 CH3CH2CH一cZn/H2 0 CH3 CH3 CH3CH2CH-O +0=C CH3 I已知丙醛的燃烧热为1815kJ.

19、mol-l，丙酮的 1789lcJ. m01-1，试写出丙醛燃烧的热化学方程美 ，上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到的B和C，化一碳成有 图26 -6回答下列问题：(1)B的相对分子质量是_；C-F的反应类型为_；心、 -。 0，i_ 、一。ii 一一纛鑫i鑫；耋二一。、-i V?。-j 6j-e。”-。-。、蔓受鋈羹溢蒸邃薹I鲨耋二誊二= ，-一一一r一一 璺蓊黼黢鬟萝罡歪叠I廷蚕翔闭尚t惹囔麓瀵缀l器一一义S心浍泌 一vv1IPmIww一 一鼎磷鳓鳓%骥2一一 食物中的“清毒高手”（一） 常吃以下食物能有效清除人体有毒物质o 。 1茼类食物：如黑木耳、银

20、耳、蘑菇、香菇等。经常食用可降血压，降胆固醇，防止血管硬化，提高机体免疫功能，增加&t、疫球蛋白的含量，兴奋骨髓造血功能及滑肠、洁血、解毒、增智等。j 2海带：海带中的褐藻胶有治疗动脉硬化，阻止人体吸收铅、镉等重金属和排除人体内的放射性元素的作用。 3猪血：猪血的血浆蛋白经胃酸和消化液分解后，能产生一种有润肠作用和解毒作用的物质。这种物质可与黏附于。泌i的粉尘、有害金属微粒等发生化学反应，从而使这些有毒有害物排出体外。 OH l C C-CH3 1 OH CH3 CHO DOHC户CH2参 GH3 已知与Crib-C-On结构相似的醇不能被氧化为醛 CH3或酸。羧酸H可以由以下途径制得：烯烃c

21、D铲告F告G百羧酸H(3)C的结构简式 O（填名称），的反应 (4)G中所含官能团为类型为 。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯在一定条件下生成此高分子化合物的化学反应方程式 解题思路计算推理能力。考查有机物概念、官能团之间的相互转变、 0呲刊；芝刖一 | 1爿H2 CH3 CH3 CH3 0 0在一定条件下水解生成双酚A和羧酸H，显然水解是cO一发生变化，则双酚A的结构简式为Hm。二卜兰二冲H，羧酸H为cH：彳cooH， CH3 CH3Br IG为CH3- 。 l CH3I(1)双酚-A中有2个酚羟

22、基与苯酚不可能互为同系物，A 曲一线科学备考： 知识清单轻松iD中含有官能团的名称(2)D+F一一G的化学方程式是：(3)A的结构简式为 一。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。2.3某有机物A的结构简式为：H，CH(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是 。可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以和NaOH溶液反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应；遇FeCI3溶液可以发生显色反应。(2)该有机物的同分异构体甚多，其中有一类可以用 Y l

23、通式表示（其中X、Y均不为氢），试写出其中X X符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：2.4某有机化合物A含碳77.8%、氢7.40%，其余为氧，A的相 对分子质量为甲烷的6.75倍。(1)该有机物的分子式为(2)据此确定该有机物含苯环的所有可能的结构简式。2.5某含氧有机物，它的相对分子质量为74。7.4g该含氧有 机物充分燃烧后的产物通过浓硫酸后增重5.4g，通过足量 澄清石灰水后有30 9白色沉淀生成。求： (1)该含氧有机物的分子式； (2)该含氧有机物有多种同分异构体，写出其中能水解的 同分异构体的结构简式。 食物中的“清毒高手”（二）4鲜果汁和菜汁：鲜果汁和菜汁进入人体

24、可使血液呈碱性，从而将积聚在细胞中的毒素溶解，然后排出体外。 5含胡萝卜素较多的食物：这类食物有紫菜、倭瓜、甜瓜、胡萝卜、柑、红薯、南瓜、柿子、木瓜、甘兰、橙子、肝、牛奶、蛋黄、鱼类等。 6绿豆：绿豆可解酒毒、野茵毒、砒霜毒、有机磷农药毒、铅毒、丹石毒、鼠药毒等。中医认为绿豆可解百毒，能帮助体内毒物的排泄，促进机体的正常代谢。不正确；双酚一A的酸性弱于碳酸，不可能与Na2 C03反应放出C02气体，B不正确；与2个苯环相连的碳原子与CH4中的碳原子相似（CH4中的5个原子构成正四面体），因此分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，C不正确；双酚A中羟基的4个邻位氢可和Br2发生取代反应，消耗4t

25、ool Br2，所以D正确。 (2)双酚诅的分子式为C15Hm02，A的分子式为C15 HI6 02、B的分子式为C13 H14 02，C的分子式为C15 Hm 02，D的分子式为C15 H12 02，所以A、C与双酚-A互为同分异构体。 答案 (1) C15H1602 D (2)A、C (3)cH2-CH3 CH3 (4)羟基、羧基消去反应 CH3 CH3 (5) 2CH3-f-彳H2+02笔字L 2CH3一C_c：舯+2I-120 OH OH OH CH3 (6) nCH2=C-COOCH3二生垒生-CH2一王： COOCH3 失分警示 对共线共面问题的掌握不到位，错写有机化学反应方程式。

26、 饵殇骤羁燕喜(1)结构式为C2 H5 HO的有机物有很多同分异构体，而含有酯基的一取代苯结构的同分异构体有六个，其中两个的结构简式是： 0 e-o弋：比 0 II H2C0CH3 请写出另外四个同分异构体的结构简式： (2)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式为C17H19N03，而海洛因是吗啡的二乙酸酯。则海洛因的相对分子质量是 一，分子式是_。 (3)若某共价化合物分子中只含有C、N、0、H四种元素，且以n(C)、n(N)、，I(0)分别表示C、N和0的原子数目，则H原子数目最多等于_。 (4)有机物X、Y分子式不同，它们只可能含C、H、0元素中的两种或三种，如果将X、Y无论

27、以何种比例混合。只要其物质的量之和不变，完全燃烧时，消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么X、Y组成必须满足的条件是3.1有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，掬 式为C7 Hl2 02，在酸性条件下可以发生水解，且水解 有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能鳍j A6种 B8种 C10种 D143.2乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故剃 化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用图26 -7 j 的设计方案合成。 B 稀碱溶液A。c， H ：7H7 C1) 8 H3C-C-OH ,H2S04, AC J| CH20CCH3 1 D（乙酸苯甲醋） 图26 -7(1)写出

28、A、C的结构简式A_；C(2)D有很多同分异构体，含有酯基的一取代苯结构分异构体有五个，其中三个的结构简式是： 口 ？ OCH2CH3t乏二_CH2COCH3t乏二_c比请写出另外两个同分异构体的结构简式。3.3有机物A的分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基 在一定条件下A可发生如下转化： 02M舢对壤蔽 图26 -8 j已知：不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是溴加在氢较少的碳原子上，如： 目R-CH屯如+nBr 定条件，RCH-CH3 (R为烃基) I Br R I i连接羟基的碳原子上如没有氢原子，如：R一C-OH月 R不能发生催化氧化反应。(1)A的结构简式为 BH中，与A互为同分

29、构体的有机物是_（填字母代号）(2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）(3)C的结构简式为 。(4)写出反应的化学方程式，注明有机反应类型蕊豢 j j 。 _- 。r V 一罐鲡毓瀛蠹赫l；篮兰=一 一羔j 。氨。粼黼融_ 一一霎羹鬃l雾匮蛋I霉誊鎏珏酱薏。i纛囊鬻鹬圈 1_，1州” 4艺炔J的多种用途乙炔黑是以乙炔为原料而稠得的发黑。易吸湖i有优良的导电性。 蕊 乙炔黑广链用于电池及橡胶工业，在橡胶工业中主要用于防静电制品。用于制造干电池，可以量与磋长储藏囊；用于橡胶与塑料配方中，可以改善其导电与抗静电性能。另外；乙炔黑也可用于制 用爆炸法使乙炔在氧气不足的条件下燃烧，或用电孤法就可以生产乙炔黑。、i。j l。t毫。、u。i，。 ；改善其导电性能，增加放电造墨水和油墨。 (5)通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C