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1、第十五章重氮化合物第一页，本课件共有13页学学习习提提要要1、学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成酚、学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成酚、碘代苯、氟化苯的方法，碘代苯、氟化苯的方法，2、学习偶氮化合物的性质及应用；、学习偶氮化合物的性质及应用；第二页，本课件共有13页官能团：官能团：N2R-N2-R 偶氮化合物偶氮化合物R-N2-Z 重氮化合物重氮化合物eg.CH3-N=N-CH3偶氮苯偶氮苯Ph-N=N-Ph偶氮甲烷偶氮甲烷氯化重氮苯氯化重氮苯Ph-N NCl+-芳香族：芳香族：氢氧化重氮苯氢氧化重氮苯Ph-N NOH+-重氮甲烷重氮甲烷CH2=N N脂肪族：脂肪族：非碳
2、原子非碳原子第三页，本课件共有13页一、重氮化反应一、重氮化反应 芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化。称为重氮化。重氮盐的特点：重氮盐的特点：1、具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。、具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。2、在冷水中稳定，加热时易分解。、在冷水中稳定，加热时易分解。3、干燥时易爆。、干燥时易爆。第四页，本课件共有13页苯重氮正离子的结构见下图：苯重氮正离子的结构见下图：第五页，本课件共有13页二、重氮盐的性质及其在合成上的用途二、重氮盐的性质及其在合成上的用途1、放氮反应、放氮反应重氮基被取代，放出
3、重氮基被取代，放出N2第六页，本课件共有13页第七页，本课件共有13页在有机合成上的用途，例如在有机合成上的用途，例如:第八页，本课件共有13页HNO3H2SO4FeHCl(CH3CO)2OFeBr2NaNO2,H2SO405H3PO2,H2OH2OOH-第九页，本课件共有13页2.2.保留氮的反应保留氮的反应1 1）还原反应）还原反应常用的还原剂有：常用的还原剂有：SnCl2+HCl;NaHSO3;Na2SO3;SO2等。等。第十页，本课件共有13页2）偶合反应）偶合反应 重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮化合重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮化合物。这种反应称为物。这种
4、反应称为偶合反应偶合反应或或偶联反应偶联反应。X=-OH,-NH2,-NHR,-NR2 参与偶合反应的重氮盐叫参与偶合反应的重氮盐叫重氮组分重氮组分，酚或芳胺等，酚或芳胺等叫叫偶合组分偶合组分。发色基团，有鲜艳的颜发色基团，有鲜艳的颜色色偶氮染料偶氮染料第十一页，本课件共有13页注意：许多偶氮化合物是注意：许多偶氮化合物是致癌物致癌物！偶合反应的重要用途是合成偶氮染料偶合反应的重要用途是合成偶氮染料,例如：例如：甲基橙甲基橙（酸碱指示剂）（酸碱指示剂）苯型苯型（黄色）（黄色）醌型醌型（红色）（红色）pH 3.14.4第十二页，本课件共有13页作业：作业：p407:1（2、3），），6（1、6、7）第十三页，本课件共有13页