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1、第十五章重氮化合物本讲稿第一页，共十三页学学习习提提要要1、学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成、学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成酚、碘代苯、氟化苯的方法，酚、碘代苯、氟化苯的方法，2、学习偶氮化合物的性质及应用；、学习偶氮化合物的性质及应用；本讲稿第二页，共十三页官能团：官能团：N2R-N2-R 偶氮化合物偶氮化合物R-N2-Z 重氮化合物重氮化合物eg.CH3-N=N-CH3偶氮苯偶氮苯Ph-N=N-Ph偶氮甲烷偶氮甲烷氯化重氮苯氯化重氮苯Ph-N NCl+-芳香族：芳香族：氢氧化重氮苯氢氧化重氮苯Ph-N NOH+-重氮甲烷重氮甲烷CH2=N N脂肪族：脂肪族：非碳原
2、子非碳原子本讲稿第三页，共十三页一、重氮化反应一、重氮化反应 芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化。盐，称为重氮化。重氮盐的特点：重氮盐的特点：1、具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。、具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。2、在冷水中稳定，加热时易分解。、在冷水中稳定，加热时易分解。3、干燥时易爆。、干燥时易爆。本讲稿第四页，共十三页苯重氮正离子的结构见下图：苯重氮正离子的结构见下图：本讲稿第五页，共十三页二、重氮盐的性质及其在合成上的用途二、重氮盐的性质及其在合成上的用途1、放氮反应、放氮反应重氮基被取代，放出重氮基被
3、取代，放出N2本讲稿第六页，共十三页本讲稿第七页，共十三页在有机合成上的用途，例如在有机合成上的用途，例如:本讲稿第八页，共十三页HNO3H2SO4FeHCl(CH3CO)2OFeBr2NaNO2,H2SO405H3PO2,H2OH2OOH-本讲稿第九页，共十三页2.2.保留氮的反应保留氮的反应1 1）还原反应）还原反应常用的还原剂有：常用的还原剂有：SnCl2+HCl;NaHSO3;Na2SO3;SO2等。等。本讲稿第十页，共十三页2）偶合反应）偶合反应 重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮化合物。这种反应称为化合物。这种反应称为偶合反应偶
4、合反应或或偶联反应偶联反应。X=-OH,-NH2,-NHR,-NR2 参与偶合反应的重氮盐叫参与偶合反应的重氮盐叫重氮组分重氮组分，酚或芳胺等叫，酚或芳胺等叫偶偶合组分合组分。发色基团，有鲜艳的颜色发色基团，有鲜艳的颜色偶氮染料偶氮染料本讲稿第十一页，共十三页注意：许多偶氮化合物是注意：许多偶氮化合物是致癌物致癌物！偶合反应的重要用途是合成偶氮染料偶合反应的重要用途是合成偶氮染料,例如：例如：甲基橙甲基橙（酸碱指示剂）（酸碱指示剂）苯型苯型（黄色）（黄色）醌型醌型（红色）（红色）pH 3.14.4本讲稿第十二页，共十三页作业：作业：p407:1（2、3），），6（1、6、7）本讲稿第十三页，共十三页