《第十五章.有机含氮化合物课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十五章.有机含氮化合物课件.ppt（56页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第十五章.有机含氮化合物第1页，此课件共56页哦15.1 芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物15.2 胺胺15.3 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物第2页，此课件共56页哦15.1 硝基化合物硝基化合物硝基化合物硝基化合物：分子中含有硝基的化合物：分子中含有硝基的化合物 通式为通式为RNO2或或ArNO2第3页，此课件共56页哦芳香族硝基化合物的制法芳香族硝基化合物的制法第4页，此课件共56页哦芳香族硝基化合物的化学性质芳香族硝基化合物的化学性质（1）还原还原（2）芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应（3）芳环上的亲核取代反应）芳环上的亲核取代反应（3）硝基对邻对位上取代基的影响硝基对邻对位
2、上取代基的影响第5页，此课件共56页哦（1）还原还原第6页，此课件共56页哦第7页，此课件共56页哦（2）苯环上的亲电取代反应）苯环上的亲电取代反应第8页，此课件共56页哦（3）芳环上的亲核取代反应芳环上的亲核取代反应第9页，此课件共56页哦第10页，此课件共56页哦（4）硝基对邻对位上取代基的影响硝基对邻对位上取代基的影响第11页，此课件共56页哦15.2 胺胺15.2.1 胺的分类和命名胺的分类和命名15.2.2 胺的结构胺的结构15.2.6 胺的化学性质胺的化学性质15.2.7 季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱第12页，此课件共56页哦15.2.1 胺的分类和命名胺的分类和命名第13页，此课
3、件共56页哦季铵类化合物：铵盐或氢氧化铵分子中季铵类化合物：铵盐或氢氧化铵分子中四个氢原子被烃基取代后的化合物称为四个氢原子被烃基取代后的化合物称为季铵碱或季铵盐。季铵碱或季铵盐。季胺盐季胺盐季胺碱季胺碱第14页，此课件共56页哦 注意分类方法的区别注意分类方法的区别 第15页，此课件共56页哦命命 名名第16页，此课件共56页哦甲胺甲胺 二甲胺二甲胺 三甲胺三甲胺H2NCH2CH2NH2 H2NCH2(CH2)4CH2NH2已二胺已二胺乙二胺乙二胺N,N二甲基苯胺二甲基苯胺第17页，此课件共56页哦季铵盐、季铵碱类化合物：类似无机铵类化合物季铵盐、季铵碱类化合物：类似无机铵类化合物第18页，
4、此课件共56页哦溴化四乙基铵溴化四乙基铵三甲基十六烷基氢氧化铵三甲基十六烷基氢氧化铵第19页，此课件共56页哦氨的结构氨的结构 甲胺的结构甲胺的结构 三甲胺的结构三甲胺的结构可通过平面型过渡态相互转化，不能分离可通过平面型过渡态相互转化，不能分离15.2.2 胺胺 的的 结结 构构第20页，此课件共56页哦不能不能通过平面型过渡态通过平面型过渡态相互转化相互转化,可以分离出左、右旋体可以分离出左、右旋体第21页，此课件共56页哦15.2.6 胺的化学性质胺的化学性质（1）碱性碱性（2）烃基化烃基化（3）酰基化酰基化（4）磺酰化磺酰化（5）与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应（6）氧化氧化（7）芳环上的
5、亲电取代反应芳环上的亲电取代反应第22页，此课件共56页哦（1）碱性碱性第23页，此课件共56页哦碱性是溶剂化效应、电子效应、空间效应共同作用的结果碱性是溶剂化效应、电子效应、空间效应共同作用的结果第24页，此课件共56页哦第25页，此课件共56页哦季胺碱为强碱，其碱性与季胺碱为强碱，其碱性与NaOH相近相近胺的碱性顺序：胺的碱性顺序：季铵碱季铵碱脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺第26页，此课件共56页哦第27页，此课件共56页哦用化学方法分离用化学方法分离用途：水溶性增大，分离提纯用途：水溶性增大，分离提纯季胺碱与酸作用生成的季胺盐与强碱作用不会置换出季胺碱与酸作用生成的季胺盐与强碱作用不会置换
6、出游离的季胺碱游离的季胺碱第28页，此课件共56页哦局部麻醉药局部麻醉药-盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因第29页，此课件共56页哦（2）烃基化烃基化SN2反应，产物是高一级的胺，如卤代烷为甲反应，产物是高一级的胺，如卤代烷为甲基卤代烷，则该反应称为基卤代烷，则该反应称为“彻底甲基化反应彻底甲基化反应”。第30页，此课件共56页哦（3）酰基化酰基化胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解反应，产物胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解反应，产物为酰胺。叔胺氮上无为酰胺。叔胺氮上无H，不反应，不反应第31页，此课件共56页哦酰化反应的应用酰化反应的应用降低某些化合物的反应活性降低某些化合物的反应活性（如制备酚、芳
7、胺的单卤代化合物）（如制备酚、芳胺的单卤代化合物）药物中引入酰基可改善疗效。药物中引入酰基可改善疗效。有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基第32页，此课件共56页哦第33页，此课件共56页哦（4）磺酰化磺酰化(兴斯堡兴斯堡)反应反应第34页，此课件共56页哦（5）与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应NaNO2+HCl HNO2第35页，此课件共56页哦第36页，此课件共56页哦第37页，此课件共56页哦第38页，此课件共56页哦（6）氧化氧化第39页，此课件共56页哦（7）芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应白色沉淀白色沉淀第40页，此课件共56页哦第41页，此
8、课件共56页哦第42页，此课件共56页哦内盐内盐第43页，此课件共56页哦15.2.7 季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱第44页，此课件共56页哦Hofmann规则规则反应主要从连有取代基较少的反应主要从连有取代基较少的位消除位消除生成不饱和碳上连有烷基较少的烯烃生成不饱和碳上连有烷基较少的烯烃Hofmann规则规则第45页，此课件共56页哦分子中都含有分子中都含有N=N原子团。原子团。当当N=N原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物原子团的两端都与烃基直接相连时，这类化合物称为称为偶氮化合物偶氮化合物，其通式为：，其通式为：RN=NR。当当N=N原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，这类原子团
9、只有一个氮原子与烃基直接相连，这类化合物称为化合物称为重氮化合物重氮化合物15.3 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物第46页，此课件共56页哦偶氮苯偶氮苯对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯硫酸重氮苯硫酸重氮苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯第47页，此课件共56页哦重氮化反应重氮化反应第48页，此课件共56页哦重氮盐的性质及应用重氮盐的性质及应用重氮基被取代重氮基被取代放氮反应放氮反应第49页，此课件共56页哦以苯或甲苯为原料合成以苯或甲苯为原料合成第50页，此课件共56页哦第51页，此课件共56页哦第52页，此课件共56页哦留氮反应留氮反应还原反应还原反应第53页，此课件共56页哦偶联反应偶联反应重氮盐在适当条件下与芳胺或酚类作用，由偶氮基将重氮盐在适当条件下与芳胺或酚类作用，由偶氮基将两个芳环连接起来，生成偶氮化合物的反应称为两个芳环连接起来，生成偶氮化合物的反应称为偶联偶联反应反应第54页，此课件共56页哦只能进攻芳胺或酚的对位，对位被占据则只能进攻芳胺或酚的对位，对位被占据则进攻邻位。进攻邻位。与芳胺反应，宜在中性或弱酸性溶液与芳胺反应，宜在中性或弱酸性溶液(pH=57)中进行中进行与酚反应，在弱碱性溶液与酚反应，在弱碱性溶液(pH=810)中进行中进行第55页，此课件共56页哦第56页，此课件共56页哦