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1、配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 第二单元芳香烃第二单元芳香烃配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1苯具有怎样的物理性质和分子结构？苯具有怎样的物理性质和分子结构？【答答案案】苯苯是是一一种种无无色色、有有特特殊殊气气味味的的液液体体，有有毒毒，密密度度比水小，不溶于水。苯为平面形分子。比水小，不溶于水。苯为平面形分子。2苯能发生哪些类型的反应？苯能发生哪些类型的反应？【答案】【答案】苯可发生燃烧、取代、加成等反应。苯可发生燃烧、取代、加成等反应。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1掌握苯的结构特点和化学性质。掌握苯的结构特点和化学性质。2掌握苯的同系物的结构和性质的关系。掌握苯的同系物的
2、结构和性质的关系。3了解芳香烃的来源及其应用。了解芳香烃的来源及其应用。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1苯的结构苯的结构笃学一笃学一苯的结构与性质苯的结构与性质平面正六边形平面正六边形同一平面同一平面完全相等完全相等碳碳单键和碳碳双键碳碳单键和碳碳双键配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2苯的化学性质苯的化学性质火焰明亮，带有浓烟火焰明亮，带有浓烟 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1组成和结构特点组成和结构特点苯苯的的同同系系物物是是苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被_取取代代后后的的产产物物，其其分分子子中中只只有有一一个个_，侧侧链链都都是是_，通通式式为为CnH2n6(n6)。笃
3、学二笃学二苯的同系物苯的同系物烷基烷基苯环苯环烷基烷基配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2常见的苯的同系物常见的苯的同系物名称名称结构简式结构简式甲苯甲苯乙苯乙苯二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 3苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯苯的的同同系系物物与与苯苯的的化化学学性性质质相相似似，但但由由于于苯苯环环和和烷烷基基的的相相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应氧化反应苯苯的的同同系系物物大大多多数数能能被被_氧氧化化而而使使其其褪褪色。色。
4、酸性酸性KMnO4溶液溶液 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：_。(2)取代反应取代反应甲甲苯苯与与浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合物物在在一一定定条条件件下下反反应应生生成成三三硝基甲苯的化学方程式为：硝基甲苯的化学方程式为：_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1芳香烃芳香烃分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃称芳香烃。的烃称芳香烃。由由两两个个或或两两个个以以上上的的苯苯环环_而而成成的的芳芳香香烃烃称称稠稠环环芳芳香香烃烃，如如萘萘结结构构简简式式_，蒽蒽结结构构简式简式_。笃学三笃学三芳香烃的来
5、源及其应用芳香烃的来源及其应用苯环苯环共用相邻的共用相邻的2个碳原子个碳原子 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2来源来源芳芳香香烃烃最最初初来来源源于于_中中，随随着着石石油油化化学学工工业业的的兴兴起起，通过通过_得芳香烃。得芳香烃。3应用应用简简单单的的芳芳香香烃烃是是基基本本的的有有机机化化工工原原料料，应应用用最最多多的的是是_、_和和_等。等。煤焦油煤焦油催化重整和裂化催化重整和裂化苯苯乙苯乙苯对二甲苯对二甲苯配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思1】如如何何证证明明苯苯的的分分子子结结构构中中碳碳碳碳间间不不是是单单双双键键交交替？替？【答答案案】苯苯不不能能使使溴溴的
6、的四四氯氯化化碳碳溶溶液液和和酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，苯苯的的邻邻位位二二元元取取代代物物只只有有一一种种，这这些些都都说说明明苯苯分分子子中中的的碳碳间不是单双键交替的结构。碳碳间不是单双键交替的结构。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思2】哪哪些些实实验验事事实实说说明明在在苯苯的的同同系系物物分分子子中中，苯苯环环与侧链之间发生了相互影响？与侧链之间发生了相互影响？【答答案案】(1)苯苯环环对对侧侧链链的的影影响响，使使得得苯苯的的同同系系物物能能使使酸酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧侧链链对对苯苯环环的的影影响响，甲甲苯苯
7、与与硝硝酸酸反反应应使使得得苯苯环环上上甲甲基基的的邻邻位位和和对对位位的的H原原子子变变得得活活泼泼，生生成成三三硝硝基基甲甲苯苯，而而苯苯与与硝硝酸反应只生成硝基苯。酸反应只生成硝基苯。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思3】我我们们学学过过的的有有机机物物中中哪哪些些密密度度比比水水大大？你你能能总总结一下吗？结一下吗？【答答案案】高高中中阶阶段段常常见见的的密密度度比比水水大大的的有有机机物物有有四四氯氯化化碳碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷等。溴苯、硝基苯、溴乙烷等。【慎慎思思4】苯苯与与H2加加成成后后生生成成的的环环己己烷烷的的分分子子结结构构还还是是平平面形吗？面形吗？【答答
8、案案】不不是是。只只要要有有机机物物分分子子中中的的碳碳原原子子形形成成四四个个共共价价的的单单键键，其其分分子子必必定定为为立立体体结结构构，其其实实环环己己烷烷中中的的六六个个碳碳原原子子之间都是碳碳单键，所以环己烷的分子结构不是平面形。之间都是碳碳单键，所以环己烷的分子结构不是平面形。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎思【慎思5】怎样鉴别苯和甲苯？怎样鉴别苯和甲苯？【答答案案】可可用用酸酸性性KMnO4溶溶液液来来进进行行鉴鉴别别，使使酸酸性性KMnO4溶液褪色的是甲苯。溶液褪色的是甲苯。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 实验室中溴苯和硝基苯的制取实验室中溴苯和硝基苯的制取配苏教
9、版化学选修配苏教版化学选修5 (3)注意事项注意事项CCl4的的作作用用是是吸吸收收挥挥发发出出的的溴溴单单质质。AgNO3溶溶液液的的作作用用是是检检验验溴溴与与苯苯反反应应的的产产物物中中有有HBr生生成成。该该反反应应中中作作催催化化剂剂的的是是FeBr3。溴溴苯苯是是无无色色油油状状液液体体，在在该该实实验验中中因因为为溶溶解解了了溴溴而而呈呈褐褐色色。应应该该用用纯纯溴溴，苯苯与与溴溴水水不不反反应应。试试管管中中导导管管不不能能插插入入液液面面以以下下，否否则则因因HBr极极易易溶溶于于水水，发发生生倒倒吸吸。溴溴苯苯中中因因为为溶溶有有溴溴而而呈呈褐褐色色，可可用用NaOH溶溶液
10、液洗洗涤涤，再再用用分分液液的方法除去溴苯中的溴。的方法除去溴苯中的溴。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (3)注意事项注意事项药药品品的的加加入入：将将浓浓硫硫酸酸慢慢慢慢加加入入到到浓浓硝硝酸酸中中，并并不不断断振振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加加热热方方式式及及原原因因：采采用用水水浴浴加加热热方方式式，其其原原因因是是易易控控制制反应温度在反应温度在5060 范围内。范围内。温温度度计计放放置置的的位位置置：温温度度计计的的水水银银球球不不能能触触及及烧烧杯杯底底部部及烧杯壁。及烧杯壁。长直玻璃导
11、管的作用是冷凝回流。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。而呈褐色。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 先先向向分分液液漏漏斗斗中中加加入入苯苯和和液液溴溴，再再将将混混合合液液慢慢慢慢滴滴入入反反应应器器A(A下端活塞关闭下端活塞关闭)中。中。(1)写出写出A中反应的化学方程式中反应的化学方程式_。(2)观察到观察到A中的现象是中的现象是_。(3)实实验验结结束束时时，打打开开A下下端端的的活活塞塞，让让反反应应液液流流入入B中中，充分振荡，目的是充
12、分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (5)能能证证明明苯苯和和液液溴溴发发生生的的是是取取代代反反应应，而而不不是是加加成成反反应应，可可向向试试管管D中中加加入入AgNO3溶溶液液，若若产产生生淡淡黄黄色色沉沉淀淀，则则能能证证明明。另一种验证的方法是向试管另一种验证的方法是向试管D中加入中加入_，现象是现象是_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学
13、选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 苯与苯的同系物的异同苯与苯的同系物的异同配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 比较项比较项苯苯苯的同系物苯的同系物不不同同点点取代反取代反应应易发生取代反应易发生取代反应主要得到一元取主要得到一元取代产物代产物更容易发生取代反应常得到多更容易发生取代反应常得到多元取代产物元取代产物氧化反氧化反应应难被氧化，不能难被氧化，不能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色差异原因差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基
14、性质活泼而被氧化。侧链影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代取代配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 特特别别提提醒醒(1)苯苯的的同同系系物物被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，被被氧氧化化的的是是侧侧链链，说说明明苯苯环环上上的的烃烃基基比比烷烷烃烃活活泼泼，这这是是因因为为苯苯环环对对烷烷烃烃基基影影响响的的结结果果。(2)可可用用酸酸性性KMnO4溶溶液液鉴鉴别别苯苯和和苯苯的的同同系系物物或或烷烷烃烃与与苯苯的的同同系系物物。(3)苯苯及及其其同同系系物物与与卤卤素素单单质质反反应应生生成成
15、卤卤代代苯苯时时，是是在在催催化化剂剂条条件件下下发发生生的的取取代代反反应应，而而饱饱和和烃烃与与卤卤素素单单质质发发生生取取代代反反应应时时是是在在光光照照条条件件下下。如如甲甲苯苯与与溴溴单单质质反反应应时时，如如果果是是在在催催化化剂剂(FeBr3)条条件件下下，则则是是苯苯环环上上的的氢氢被被溴溴原原子取代，如果是在光照条件下，则是甲基上的氢被取代。子取代，如果是在光照条件下，则是甲基上的氢被取代。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【解解析析】物物质质的的性性质质推推测测可可
16、根根据据其其结结构构特特征征和和物物质质的的性性质质来来分分析析解解答答，苯苯乙乙烯烯分分子子中中含含有有苯苯环环和和碳碳碳碳双双键键，其其性性质质应应与与苯苯、乙乙烯烯有有相相似似之之处处，从从分分子子结结构构来来看看，是是两两个个平平面面结结构构的的组组合合，而而这这两两个个平平面面有有可可能能重重合合，故故的的说说法法正正确确；苯苯环环上上可可发发生生取取代代反反应应，故故的的说说法法正正确确；碳碳碳碳双双键键可可被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，也也可可能能发发生生加加聚聚反反应应。故故的的说说法法正正确确；苯苯乙乙烯烯属属于于烃烃类类，而而烃烃类类都都难难溶溶于于水水而而易易溶
17、溶于于有有机机溶溶剂剂，故故的的说说法法不不正确而正确而的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物，的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物，错。错。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【课题探究】【课题探究】实验探究七烃分子的空间构型实验探究七烃分子的空间构型配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【探究概要】【探究概要】分分子子的的空空间间构构型型问问题题包包括括分分子子里里原原子子的的共共线线和和共共面面问问题题。大大多多数数有有机机物物分分子子的的构构型型很很复复杂杂，但但都都与与下下列列简简单单分分子子的的特特征征几何构型相联系。几何构型相联系。(1)甲甲烷烷型型：正正四四面面体体形形，碳
18、碳原原子子与与4个个原原子子形形成成4个个共共价价键键时时，空空间间结结构构都都是是四四面面体体，5个个原原子子中中最最多多有有3个个原原子子处处于于同同一平面上。一平面上。(2)乙乙烯烯型型：平平面面形形结结构构，双双键键上上的的碳碳原原子子及及与与之之相相连连的的原子共原子共6个原子处于同一平面上。个原子处于同一平面上。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (3)乙乙炔炔型型：直直线线形形结结构构，叁叁键键上上的的碳碳原原子子及及与与之之相相连连的的原子共原子共4个原子处于同一直线上。个原子处于同一直线上。(4)苯型：平面结构，位于苯环上的苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。个原子共平面。判判断断原原子子共共线线和和共共面面问问题题首首先先要要注注意意寻寻找找特特征征构构型型，然然后后再利用简单物质的结构确定有机物的整体结构。再利用简单物质的结构确定有机物的整体结构。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5