苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4第2单元第2课时.ppt

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1、配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 第二单元醇酚第二单元醇酚第第2课时酚的性质和应用课时酚的性质和应用配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1醇和酚的官能团是什么?如何区分醇和酚?醇和酚的官能团是什么?如何区分醇和酚?【答答案案】醇醇和和酚酚的的官官能能团团都都是是羟羟基基,醇醇中中的的羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连;酚酚中中的的羟羟基基直直接接与与苯苯环环上上的的碳碳原原子子相连。相连。2请比较醋酸、盐酸、次氯酸的酸性。请比较醋酸、盐酸、次氯酸的酸性。【答案】【答案】酸性:盐酸醋酸次氯酸。酸性:盐酸醋酸次氯酸。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1了解酚的

2、典型代表物的组成和结构特点。了解酚的典型代表物的组成和结构特点。2掌握苯酚的化学性质及其检验方法。掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。4了解含酚废水的污染情况及处理方法。了解含酚废水的污染情况及处理方法。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 笃学一笃学一酚酚苯环苯环直接直接羟基羟基(OH)配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1分子组成与结构分子组成与结构笃学二笃学二苯酚苯酚C6H6O 羟基羟基 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2物理性质物理性质(1)纯纯净净的的苯苯酚酚是是_晶晶体体,熔熔点点为为40.9。有有

3、_气味,易被空气氧化而略带气味,易被空气氧化而略带_。(2)常常温温下下,苯苯酚酚能能溶溶于于_并并能能相相互互形形成成溶溶液液;在在水水中中的的 溶溶 解解 度度 为为 9.3 g,当当 温温 度度 高高 于于 65 时时,苯苯 酚酚 能能 与与 水水_。苯酚易溶于。苯酚易溶于_。(3)苯苯酚酚有有毒毒,对对皮皮肤肤有有强强烈烈的的_,如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤上应立即用肤上应立即用_洗涤,再用水冲洗。洗涤,再用水冲洗。无色无色特殊特殊红色红色水水以任意比例互溶以任意比例互溶有机溶剂有机溶剂腐蚀性腐蚀性酒精酒精配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 3苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)弱酸性弱酸

4、性苯苯酚酚是是一一种种酸酸性性比比碳碳酸酸还还_的的酸酸,它它能能与与NaOH溶溶液液反反应生成应生成_和和_。弱弱苯酚钠苯酚钠水水配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 白色白色 2,4,6三溴苯酚三溴苯酚 苯酚的定性检验和定量测定苯酚的定性检验和定量测定 氧化氧化 紫色紫色 苯酚的检验苯酚的检验 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 4酚的用途及危害酚的用途及危害苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料,广广泛泛用用于于制制造造_、_、_、合成香料、染料等。、合成香料、染料等。酚酚类类化化合合物物_,在在石石油油和和煤煤的的加加工工业业、制制药药、_和

5、和_等等众众多多工工业业生生产产废废水水中中含含有有较较多多的的_。因因此此,酚类物质被列为须重点控制的酚类物质被列为须重点控制的_之一。之一。合成纤维合成纤维药物药物农药农药有毒有毒油漆油漆橡胶橡胶酚类物质酚类物质污染物污染物配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1在在苯苯酚酚分分子子中中,苯苯基基影影响响了了与与_,促促使它比乙醇分子中使它比乙醇分子中_的氢原子更易的氢原子更易_。2 苯苯 酚酚 分分 子子 中中 羟羟 基基 反反 过过 来来 影影 响响 了了 与与 其其 相相 连连 的的_,使使_的的氢氢原原子子更更活活泼泼,更更容容易易被被其他原子或原子团其他原子或原子团_。笃学三笃学三

6、基团间的相互影响基团间的相互影响其相连的氢原子其相连的氢原子羟基上羟基上电离电离苯基上的氢原子苯基上的氢原子邻、对位邻、对位取代取代配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思2】苯苯酚酚沾沾到到皮皮肤肤上上能能不不能能用用氢氢氧氧化化钠钠或或热热水水冲冲洗洗?【答答案案】都都不不能能。苯苯酚酚对对皮皮肤肤有有强强腐腐蚀蚀性性,用用热热水水冲冲洗洗会会加加重重腐腐蚀蚀程程度度,用用氢氢氧氧化化钠钠虽虽能能与与苯苯酚酚反反应应,但但因因其其有有强强腐腐蚀蚀性性对对皮皮肤肤同同样样有有伤伤害害,是是不不妥妥的的。最最佳佳的的方方法法就就是是溶溶解解,用用酒酒精

7、最好。精最好。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思3】怎怎样样证证明明苯苯酚酚与与溴溴发发生生的的反反应应是是取取代代反反应应还还是是加成反应?加成反应?【答答案案】从从组组成成和和结结构构上上看看,苯苯酚酚分分子子的的不不饱饱和和程程度度很很大大,它它与与溴溴分分子子之之间间既既可可能能发发生生取取代代反反应应也也可可能能发发生生加加成成反反应应。如如果果是是加加成成反反应应,则则只只有有一一种种产产物物而而且且是是有有机机物物;如如果果是是取取代代反反应应,则则有有HBr和和一一种种有有机机物物两两种种产产物物。其其中中,HBr易易溶溶于于水水,在在溶溶液液中中能能完完全全电电离

8、离。如如果果苯苯酚酚与与溴溴水水反反应应后后的的水水溶溶液液导导电电能能力力明明显显增增强强,或或溶溶液液的的酸酸性性明明显显增增强强,则则表表明明反反应应有有HBr生生成成,可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎思【慎思4】苯酚能否使酸性高锰酸钾溶解褪色?苯酚能否使酸性高锰酸钾溶解褪色?【答答案案】能能。苯苯酚酚具具有有强强还还原原性性,常常温温下下容容易易被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化,高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液的的氧氧化化性性比比氧氧气气的的强强,所所以以苯苯酚酚也也能能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去

9、。被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。【慎慎思思5】如如何何除除去去混混在在苯苯中中的的少少量量苯苯酚酚?能能否否采采用用先先加加足量的溴水再过滤的方法?足量的溴水再过滤的方法?【答答案案】先先加加入入足足量量的的烧烧碱碱溶溶液液,再再分分液液,上上层层即即为为苯苯。不不能能加加入入溴溴水水,因因为为,虽虽然然苯苯酚酚和和溴溴水水反反应应生生成成的的三三溴溴苯苯酚酚不不溶溶于于水水,但但是是易易溶溶于于苯苯而而不不容容易易分分离离。而而且且从从彻彻底底除除杂杂的的角角度度考考虑虑,所所加加的的溴溴水水是是过过量量的的,而而过过量量的的溴溴又又溶溶于于苯苯中中,所所以以不不能用溴水除去苯中

10、的苯酚。能用溴水除去苯中的苯酚。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响苯酚分子中苯环与羟基的相互影响配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基反反过过来来影影响响了了与与其其相相连连的的苯苯基基上上的的氢氢原原子子,使使邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子更更活活泼泼,比比苯苯上上的的氢氢原原子子更更容容易易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面:被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面:比较项比较项苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的

11、氢原子数1个个3个个反应速率反应速率慢慢快快配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 解解析析甲甲苯苯中中苯苯环环对对CH3的的影影响响,使使CH3可可被被KMnO4(H)氧氧化化为为COOH,从从而而使使KMnO4溶溶液液褪褪色色;苯苯酚酚中中,羟羟基基对对苯苯环环产产生生影影响响,使使苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基邻邻、对对位位氢氢原原子子更更活活泼泼,更更易易被被取取代代;乙乙烯烯能能与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应,是是因因为为含含碳碳碳碳双双键键引引起起的的;苯苯环环对对羟羟基基产产生生影影响响,使使羟羟基基中中氢氢

12、原原子子更更易易电电离离,表表现出弱酸性。现出弱酸性。A、C、D项符合题意,项符合题意,B项不合题意。项不合题意。答案答案B配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 有机分子内原子或原子团的相互影响有机分子内原子或原子团的相互影响1链烃基对其他官能团的影响链烃基对其他官能团的影响甲甲苯苯的的硝硝化化反反应应产产物物是是三三硝硝基基甲甲苯苯,而而同同样样的的条条件件下下的的苯苯的硝化只能生成一硝基苯。的硝化只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团的影响苯基对其他基团的影响(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:ROHHOHC6H5OH。(2)烷烷烃烃和和苯苯均均不不能能使使

13、酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色,而而苯苯的的同同系系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 3羟基对其他官能团的影响羟基对其他官能团的影响(1)羟基对羟基对CH键的影响:使和羟基相连的键的影响:使和羟基相连的CH更不稳定。更不稳定。(2)羟羟基基对对苯苯环环的的影影响响:使使苯苯环环邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子更更易易被被取代。取代。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 AB只有只有C和和D全部全部【答案答案】B【解解析析】OH对对苯苯环环的的影影响响结结果果是是使使苯苯环环上上的的H活活泼泼

14、性性增强,更易发生取代反应。增强,更易发生取代反应。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 脂肪醇、芳香醇和酚的比较脂肪醇、芳香醇和酚的比较配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【案例分析】【案例分析】比比较较物物质质的的酸酸性性强强弱弱的的依依据据是是“较较强强的的酸酸可可制制取取较较弱弱酸酸”的的原原理理,较较强强的的酸酸作作为为反反应应物物,较较弱弱的的酸酸是是生生成成物物,可可依依据据此此原原理理设设计计,先先写写出出反反应应方方程程式式,再再确确定定反反应应物物,并并结结合合物物质质的的状态、物理性质等选取合适的反应仪器。状态、物理性质等选取合适的反应仪器。实验探究十设计验证实验实验探究十设计验证实验配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5

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