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1、试卷第 1 页,共 13 页 2023 届高考化学备考一轮训练题有机推断题 1(2022重庆市二 0 三中学校高三阶段练习)以芳香族化合物 A 和有机物 D 为原料,制备有机物 M 和高聚物 N 合成路线如图:已知:I.AB 是最理想的“原子经济性反应”II.+HCNH (R1、R2表示 COOH、氢原子或烃基)(1)D 的系统命名为_。(2)BC、EF 的反应类型分别为_、_。(3)A 的结构简式为_。(4)H 生成 N 的化学方程式为_。(5)同时满足下列条件的 B 的同分异构体有_种(不考虑立体异构);在上述异构体中,核磁共振氢谱图峰面积比为 1:1:2:2:6 的共有_种。能发生银镜反
2、应;苯环上连有两个或三个取代基。(6)参照上述合成路线和信息,以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。2(2022北京四中高三期中)色酮类化合物 K 具有抗菌、降血脂等生理活性,其合成路线如下:试卷第 2 页,共 13 页 已知:+3AlCl+HCl(R 代表烃基)+ROH+RCOOH(R、R代表烃基)+(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)(1)A 的结构简式是_;根据系统命名法,F 的名称是_。(2)试剂 b 的结构简式是_。(3)C 与足量的 NaOH 反应的化学方程式为_。(4)G 与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为_。(5)已知:2H一定条件 J+H2O;J 的核磁
3、共振氢谱只有两组峰。以 E 和 J 为原料合成 K 分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:E:_;J:_。中间产物 1:_;中间产物 2:_。3(2022广东广东高三期中)化合物 E(5,5二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯哇的重要中间体,其合成路线及相关反应如图所示:试卷第 3 页,共 13 页 已知:ROH+HBr24H SO RBr+H2O;RBr+RNH26080 C RNHR+HBr。回答下列问题:(1)物质 A 的分子式为_,其连接环上的取代基是_(写名称)。(2)下列说法正确的是_(填字母)a.可以用溴水检验 A 中是否含有碳碳双键;b.物质 B 一定条件下可发生加成反应、取
4、代反应、氧化反应 c.物质 C 中不含手性碳原子(3)出 D 生成 E 的化学方程式为_。(4)有机物 H 与 C 互为同分异构体,满足下列条件的 H 共有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应 1molH 与足量金属钠反应产生 0.5molH2 其中核磁共振氢谱显示有 4 种峰,峰面积之比为 6:2:1:1 且不能发生消去反应的物质的结构简式为_。(5)参照题中所给信息,请设计以为原料,合成的路线_。(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。4(2022福建上杭一中高三期中)如图是利用芳香烃 A 制备聚酯类化合物 G 的流程图。试卷第 4 页,共 13 页 已知:回答下列问题:(1)E
5、 中官能团的名称为_。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)反应的反应类型为_。(4)设计反应的目的是_。(5)G 的结构简式为_。(6)同时符合下列条件的 F 的同分异构体有_种。遇3FeCl溶液显紫色;能够发生银镜反应;结构中不含有OO键,核磁共振氢谱显示有 4 组峰,峰面积之比为1:1:2:2。其中在溶液中能够与NaOH以物质的量之比为1:3发生反应的物质的结构简式为_。5(2022北京海淀高三期中)我国科研人员发现,中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。黄芩素的一种合成路线如下:已知:R-Br+CH3ONa催化剂加热 R-OCH3+NaBr+33BFCHCl,+一定条件+H2O(R、
6、R、R为烃基或 H)回答下列问题:试卷第 5 页,共 13 页(1)A 中所含的官能团为_,AB 的反应类型为_。(2)BD 中反应 i 的化学方程式为_。(3)E 与 F 反应生成 G 的化学方程式为_。(4)H 分子中有三个六元环状结构,其结构简式为_。(5)下列关于黄芩素的说法中,正确的是_(填字母序号)。A分子中有 3 种含氧官能团,所有碳原子均为 sp2杂化 B能与 Na2CO3溶液反应,能与2Br发生取代反应和加成反应 C存在含苯环、碳碳三键和羧基的同分异构体 D“H黄岑素”反应中通入 N2的目的可能是防止黄岑素被氧化(6)有文献指出,C 的另外一种合成方法如下:与 NaHCO3溶
7、液反应产生气体,其结构简式为_(不考虑立体异构)。6(2022黑龙江哈尔滨七十三中高三阶段练习)有机物 H(结构简式为)是合成高分子化合物 M 的单体,H 可以通过有机物 A(分子式为 C7H8O)和丙酮为原料来进行合成,其合成路线如图:已知:2O 催化剂+一定条件 请回答下列问题:(1)G 中所含官能团的名称是_。和的反应类型分别是_、_。(2)检验有机物 A 中官能团的方法为_。(3)高分子化合物 M 的结构简式为_。7(2022广东清远市华侨中学高三阶段练习)有机物 G 是目前临床上常用的一种麻醉、镇静药物,其合成路线如下:试卷第 6 页,共 13 页 回答下列问题:(1)C 中官能团的
8、名称为_(2)B 中碳原子的杂化方式为_,BC 的反应类型为_。(3)写出 CD 的化学方程式:_。(4)H 是 E 的同分异构体,1molH 与足量的 NaHCO3溶液反应生成 88gCO2,则 H 的结构有_种,其中核磁共振氢谱有 3 组峰,且峰面积之比为 3:2:1 的结构简式是_。(5)由 E()合成 G 的类似物 G(),参照上述合成路线,写出相应的 X和 F的结构简式:_、_。X 分子中有_个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。8(2022贵州贵阳市南湖实验中学高三阶段练习)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“
9、有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱 F 的合成路线:试卷第 7 页,共 13 页 已知如下信息:H2C=CH23CCl COONa/乙二醇二甲醚 +RNH2NaOH-2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题:(1)A 的化学名称为_;F 的分子式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)C 中所含官能团的名称为_。(4)由 C 生成 D 的反应类型为_。(5)D 的结构简式为_。(6)E 的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为 6221的有_种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为_。9(2023北京清华附中高三
10、阶段练习)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体 X 合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。(1)A 的官能团的电子式为_,B 的名称是_。试卷第 8 页,共 13 页(2)BD 的化学方程式是_。(3)已知 2DE+A,E 的结构简式是_。(4)下列关于有机物 I 的说法不正确的是_。(填序号)。a.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 b.存在酚类同分异构体 c.可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键 d.核磁共振氢谱中有 6 种信号峰,是手性分子(5)IJ 的化学方程式是_。(6)已知:G 与 L 可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到 X。G+L2H O123HC
11、l中间产物中间产物中间产物 中间产物 1、中间产物 3 的结构简式是_、_。10(2022重庆八中高三阶段练习)有机物 J 在有机化工领域具有十分重要的价值。2018 年我国首次使用-溴代羰基化合物合成了 J,其合成路线如图:(1)A 的名称是_;F 中官能团的名称是_。(2)H 的结构简式是_。(3)下列反应属于取代反应的是_(填序号)。a.AB b.BC c.CD d.H+FJ(4)化合物 E 在一定条件下可脱水生成一种含有六元环的二元酯,该酯的结构简式是_。(5)请写出 DE 过程的反应的化学方程式:_。(6)化合物 X 是 D 的同系物,且分子量比 D 大 14,则 X 的同分异构体中
12、满足下列条件的有_种(不含试卷第 9 页,共 13 页 X)。a.能发生银镜反应 b.不含醚基(COC)请写出上述同分异构体中能发生水解反应,且核磁共振氢谱有 4 组峰,峰面积之比为 1126 的结构简式:_。11(2022吉林长春博硕学校高三期末)大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能,能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病,受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示:已知:回答下列问题:(1)C 的名称为_,E 的结构简式为_。(2)G 中所含官能团的名称为_。(3)H 的分子式为_,1molH 最多与_molH2加成。(4)由 C 与 F 合成 G 的化学方程式为_。12(2022
13、陕西延安市第一中学高三阶段练习)根据下列有机物转化流程回答:(1)写出 A 的结构简式:_。(2)属于取代反应的有(填序号):_,属于加成反应的有(填序号):_。(3)写出第步反应的化学方程式:_。写出物质 B 与新制 Cu(OH)2溶液反应的化学方程式:_,写出第步反应的化学方程式:_。13(2023广西南宁高三开学考试)药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H 是合成替卡格雷的重要中间体,其合成路线如图。试卷第 10 页,共 13 页 已知:回答下列问题:(1)A 的化学名称为_。(2)BC 的化学方程式为_。(3)D 的结构简式为_,EF 的反应类
14、型为_。(4)试剂 X 为一溴代物,则 X 的结构简式为_。(5)试剂 Y 中含氧官能团的名称为_,Y 中手性碳的个数为_。(6)为了探究 CD 的反应机理,某同学查阅资料发现:CD 分两步,第一步发生取代反应,机理类似酯的水解反应,得到链状 M;第二步 M 成环得到 D,M 的结构简式为_。14(2021四川宁南中学高三阶段练习).按要求完成下列问题:(1)用系统命名法给下列有机物命名:_。.某烃 A 是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国 家的石油化工发展水平,A 还是一 种植物生长调节剂,A 可发生如图所示的一系列化学反应,其中属于同种反应类型。根据如图回答下列问题:试卷第
15、11 页,共 13 页 (2)写出 C、D 的结构简式:C_,D _。(3)写出、三步反应的化学方程式,并注明反应类型:_,反应类型_。_,反应类型_。_,反应类型_。(4)G 的相对分子质量是 A 的两倍,则 G 的同分异构体 H(与 A 互为同系物)有_种。15(2022贵州黔西南州同源中学高三阶段练习)H 是一种香料,可用如图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系:烃 A 和等物质的量的 HC1 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的 B,也可以生成含有两个甲基的 F。回答下列问题:(1)D 的结构简式为_。(2)FG 的化学反应类型为_。(3)烃 AB
16、 的化学反应方程式是 _。(4)E+GH 的化学反应方程式是 _。(5)H 有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上一氯代物有两种的是 _(用结构简式表示)。16(2022山西师范大学实验中学高三阶段练习)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,其合成路线如下图所示:试卷第 12 页,共 13 页 (1)写出反应的化学方程式及反应类型:_;_。(2)乙酸乙酯的同分异构体中能与 NaHCO3溶液反应能产生气泡且核磁共振氢谱有三组峰的结构简式是_;乙醇在一定条件下反应可以获得乙烯,写出该反应的化学方程式_。(3)实验室可利用反应制备乙酸乙酯,常用装置如下图 试管 G 中应加入的溶液是_,G
17、中导管不能伸入液面以下的原因是_。17(2022山东省单县第二中学高三阶段练习)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如图:回答下列问题:(1)X 的结构简式为_;由水杨酸制备 X 的反应类型为_。(2)由 X 制备 Y 的反应试剂为_。(3)工业上常采用廉价的CO2与 Z反应制备奥沙拉秦,通入的 CO2与 Z的物质的量之比至少应为_。试卷第 13 页,共 13 页(4)若将奥沙拉秦用 HCl 酸化后,分子中含氧官能团的名称为_。(5)W 是水杨酸的同分异构体,可以发生银镜反应;W 经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W 的结构简式为_。18(2022河
18、北模拟预测)有机物 M 是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示:回答下列问题:(1)A 的化学名称为_,E+NM 的反应类型为_。(2)CD 反应的化学方程式为_。(3)设计 FG 和 HI 两步反应的目的为_。(4)M 中手性碳原子的数目为_。(5)N 的沸点高于 I 的原因为_。(6)同时满足下列条件的 C 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。I.遇3FeCl溶液能发生显色反应;II.能与3NaHCO溶液反应生成2CO;III.苯环上有三个取代基。(7)参照上述合成路线,设计由乙醛为原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。参考答案:1(1)2-甲基丙醛(2)加成反应 消去反应
19、(3)(4)(5)31 3(6)【分析】根据 B 的结构可知 A 为,B 与 H2发生加成反应生成 C 为,D与HCN反应,然后再酸化生成E为,E 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 F 为,F 与甲醇发生酯化反应生成 H 为,H 发生加聚反应生成 N;F 与氢气发生加成反应生成 G,G 与 C 发生酯化反应生成 M。【详解】(1)D 为,属于醛,系统命名为 2-甲基丙醛;(2)根据分析,BC 为加成反应,EF 为消去反应;(3)根据分析,A 为;(4)H 为,H 发生加聚反应生成 N,反应方程式为:;(5)根据 B 的结构式可知能发生银镜反应;苯环上连有两个或三个取代基。有两种取代基的有-CHO
20、 和-C3H7包括-CH2CH2CH3和-CH(CH3)2有邻间对共 6 种,-CH2CHO 和-CH2CH3,有 3 种;-CH2CH2CHO 和-CH3,有 3 种;-CH(CH3)CHO 和-CH3,有 3 种;有三种取代基的有-CHO、-CH3、-CH2CH3,共 10 种;-CH2CHO、-CH3、-CH3,共 6 种;同分异构体一共 31 种;核磁共振氢谱图峰面积比为 11 2 2:6 的有、共有 3 种;(6)以丙烯为原料(无机试剂任选),制备 的合成路线为:。2(1)1-丙醇 (2)(3)(4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3
21、H2O(5)【分析】由分子式可知 A 为,由转化关系可知 B 为,由 D 可知C 为,结合 E 的分子式以及 K 的结构简式可知 E 为,试剂 b 为,F 为 CH3CH2CH2OH,G为 CH3CH2CHO,H 为 CH3CH2COOH,J 为。【详解】(1)由以上分析可知 A 为,F 为 CH3CH2CH2OH,为 1-丙醇,故答案为:;1-丙醇;(2)B 与溴发生取代反应,需要 FeBr3作催化剂,所需试剂 a 是 Br2、FeBr3,试剂 b 为,故答案为:;(3)C 为,与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为,故答案为:;(4)G 与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 CH3CH2CH
22、O+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2O。故答案为:CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2O;(5)E 为,J 为,由题意可知二者先反应生成,然后生成,最后发生消去反应可生成 K,故答案为:;。3(1)C5H4O2 醛基(2)bc(3)(4)12 (5)2Cu/O 325NHC H OH,292 126H/Ni 【分析】根据 ROH+HBr24H SO RBr+H2O,可知和 HBr 反应生成,D 是;根据 RBr+RNH26080 C RNHR+HBr,由 E 逆推,试剂 a 是 NH(C2H5)2;【详解】
23、(1)根据 A 的结构简式,可知 A 的分子式为 C5H4O2,其连接环上的取代基是-CHO,名称是醛基。(2)a碳碳双键、醛基都能与溴水反应,不能用溴水直接检验 A 中是否含有碳碳双键,故不选 a;b物质 B 中含有碳碳双键,一定条件下可发生加成反应、氧化反应,B 含有甲基,在一定条件下能发生取代反应,故 b 正确;c连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,物质 C 中不含手性碳原子,故 c 正确;选 bc。(3)和 NH(C2H5)2发生取代反应反应生成和 HBr,反应的化学方程式为。(4)能发生银镜反应,说明含有醛基;1molH 与足量金属钠反应产生 0.5molH2,说明含有
24、 1 个羟基;符合条件的的同分异构体有、,共 12 种;其中核磁共振氢谱显示有 4 种峰,峰面积之比为 6:2:1:1 且不能发生消去反应的物质的 结构简式为。(5)发生催化氧化生成,与 NH3反应生成,被氢气还原为,合成路线为2Cu/O 325NHC H OH,292 126H/Ni。4(1)羧基、醚键(2)(3)氧化反应(4)保护酚羟基,防止被氧化(5)(6)3 【分析】由 A 与 B 的分子式,结合 C 的结构简式,可知 A 为,A 与溴在 Fe 作催化剂条件下生成 B 为,B 经水解反应引入酚羟基,酚羟基又与氢氧化钠发生中和反应生成 C,对比 C 和 E 的结构,结合 D 的分子式及反
25、应条件,可知 D 的结构简式为:,由此可知 D 发生氧化反应生成 E,E 重新引入酚羟基而生成 F,由于酚羟基易被氧化,可知设计反应、的目的是保护酚羟基,防止被氧化,F 发生缩聚反应生成聚酯类化合物 G 为。【详解】(1)根据 E 的结构简式可知其官能团为羧基和醚键,故答案为:羧基、醚键;(2)结合以上分析可写出反应的化学方程式:,故答案为:(3)结合分析可知反应的反应类型为:氧化反应,故答案为:氧化反应;(4)结合分析可知设计反应、的目的是保护酚羟基,防止被氧化,故答案为:保护酚羟基,防止被氧化;(5)同时符合下列条件的 F 的同分异构体:遇 FeCl;溶液显紫色,说明含有酚羟基,能够发生银
26、镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,结构中不含有-0-0-键,核磁共振氢谱显示有 4 组峰,峰面积之比为1:1:2:2,说明存在对称结构,符合条件的同分异构体有:、和共 3 种,故答案为:3;(6)上述三种结构中,满足在溶液中能够与 NaOH 以物质的量之比1:3发生反应的物质的结构简式为,故答案为:。5(1)羟基 取代反应(2)(3)(4)(5)ABCD(6)【分析】由信息,结合 A 的分子式 C6H6O,推得 A 是,A 和溴发生取代反应生成 B,由黄芩素的结构简式逆推,B 是;由信息可知 D 是;由信息可知 E 是;根据信息可知,F 是,E和 F 生成 G,G 是,G 和氧气反应生成
27、H,H 分子中有三个六元环状结构,根据 H 的分子式可知,H 是。【详解】(1)A 是,所含的官能团为羟基,AB 是与溴反应生成,反应类型为取代反应;(2)根据信息,和 CH3ONa 反应生成,反应方程式为;(3)与反应生成和水,反应的化学方程式为;(4)根据以上分析,H 分子中有三个六元环状结构,其结构简式为;(5)A分子中有羟基、羰基、醚键 3 种含氧官能团,所有碳原子均为 sp2杂化,故 A 正确;B黄芩素分子中含有酚羟基,能与 Na2CO3溶液反应,能与2Br发生取代反应,含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,故 B 正确;C不饱和度为 11,所以可能存在含苯环、碳碳三键和羧基的同分异构体
28、,故 C 正确;D酚羟基易被氧化,黄岑素含有酚羟基,“H黄岑素”反应中通入 N2的目的可能是防止黄岑素被氧化,故 D 正确;选 ABCD。(6)与 NaHCO3溶液反应产生气体,说明 I 含有羧基,根据原子守恒,由 D、G 的结构简式逆推,可知 I 的结构简式为。6(1)碳碳双键、羧基、醚键 加成反应 消去反应(2)取有机物 A 少许于试管中,滴加氯化铁溶液,溶液显紫色(3)【分析】A(C7H8O)和 NaOH 反应生成 B,B 再和 CH3CH2Br 反应生成,则A 为,B 为;根据“已知”可知,C 为;反应中,C和反应生成 E,根据“已知”可知,E 为;反应中,E 在浓硫酸的作用下,受热反
29、应生成 F,F 为;F 和 NaIO 反应生成 G,G 和 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 H,则 G 为。【详解】(1)由分析可知,G 为,则 G 中所含的官能团为碳碳双 键、羧基、醚键;反应中,C()和反应生成 E(),该反应是加成反应;反应中,E()在浓硫酸的作用下,受热反应生成 F(),该反应是消去反应。(2)由分析可知,A 为,其官能团为酚羟基,检验酚羟基的方法是取有机物 A少许于试管中,滴加氯化铁溶液,溶液显紫色,说明有机物 A 含有酚羟基。(3)H()是高分子化合物 M 的单体,则 M 的结构简式为。7(1)羧基和酯基(2)sp3、sp2 氧化反应(3)HOOCCH2COOC
30、H3+CH3OH浓硫酸H2O+CH3OOCCH2COOCH3(4)21 或 (5)1 【分析】由有机物的转化关系可知,CH3COOCH3与 HCOOC2H5在碱中共热反应生成OHCCH2COOCH3,在催化剂作用下 OHCCH2COOCH3与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOCH3,在浓硫酸作用下,HOOCCH2COOCH3与甲醇共热发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3,CH3OOCCH2COOCH3与溴乙烷在甲醇钠作用下发生取代反应生成 E,E 与 X 发生取代反应生成 F,则 X 为;一定条件下 F 与反应生成G,据此判断。【详解】(1)C 为 HOOCCH2COO
31、CH3,其中官能团的名称为羧基和酯基;(2)B 为 OHCCH2COOCH3,其中饱和碳原子的杂化方式为 sp3,形成碳氧双键的碳原子的杂化方式为 sp2,根据以上分析可知 BC 的反应类型为氧化反应。(3)CD 是酯化反应,反应的化学方程式为 HOOCCH2COOCH3+CH3OH浓硫酸H2O+CH3OOCCH2COOCH3。(4)1 molH 能与 2mol 碳酸氢钠溶液反应生成 88gCO2,即 2mol CO2,说明有机物分子中含有 2 个羧基,其同分异构体可以视作戊烷分子中的氢原子被 2 个羧基取代所得结构,其中正戊烷分子中的氢原子被 2 个羧基所得结构有 9 种,异戊烷分子中的氢原
32、子被 2 个羧基所得结构有 10 种,新戊烷分子中的氢原子被 2 个羧基所得结构有 2 种,共有 21 种,其中核磁共振氢谱有 3 组峰,且峰面积之比为 3:2:1 的结构简式为或;(5)根据题干中的信息可知与反应生成,与反应生成目标产物;X 为,所以 X 分子中有 1 个手性碳,即与溴原子相连的碳原子是手性碳原子。8(1)三氯乙烯 C35H53N3O(2)+KOH 醇+KCl+H2O(3)碳碳双键、碳氯键(4)取代反应(5)(6)6 【分析】根据 A 的分子式可知:A 的结构简式为 CHCl=CCl2,A 发生信息的反应生成 B为,B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应产生 C,则 C 为,
33、C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D,D 最后与 E 发生信息的反应生成 F,D 的结构简式为。【详解】(1)A 的结构简式为 CHCl=CCl2,其名称为三氯乙烯;根据 F 结构简式,结合 C 原子价电子数目是 4,可知 F 分子式是 C35H53N3O;(2)B为,B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应产生C:,该反应的化学方程式为:+KOH 醇+KCl+H2O;(3)C 结构简式是,C 分子中所含官能团名称为碳碳双键、碳氯键;(4)C 是,C 与过量的二环己基胺发生反应生成 D,D 与 E 发生信息的反应生成 F,由 F 的分子结构可知,C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,
34、则由 C 生成 D 的反应类型为取代反应;(5)根据上述分析可知 D 结构简式是;(6)E 是,E 的六元环芳香同分异构体中,与钠反应产生氢气,说明含有羟基,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为 6:2:2:1,说明有两个甲基且对称。又因苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体,所以同分异构体的结构简式分别为:、,共 6种不同结构,其中芳香环上为二取代的结构简式为。9(1)乙酸(2)CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O(3)(4)bcd (5)+CH3Cl 碱+HCl(6)【分析】A 能连续被氧化,结合 A 的分子式知,A 为 CH3CH2OH,B 为 CH3COOH
35、,B 和 A发生酯化反应生成 D 为 CH3COOCH2CH3。2DE+A,则 E 为,E 发生取代反应生成 G;根据 J 的分子式知,I 和 CH3Cl 发生取代反应生成 J,结合 L 的结构简式知,J 为。【详解】(1)由分析知,A 为乙醇,官能团为羟基,其电子式为,B 的名称是乙酸。(2)BD 为乙酸与乙醇发生的酯化反应,化学方程式是 CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O。(3)已知 2DE+A,结合 A、D 的结构简式可知,E 的结构简式是。(4)a I 中含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,醇羟基能发生取代反应,故 a 正确;b I 的不饱和度是
36、3,苯环的不饱和度是 4,所以不存在酚类同分异构体,故 b 错误;c 碳碳双键、-CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不可用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键,可以用溴水或溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键,故c 错误;d 含有 6 种氢原子,所以核磁共振氢谱中有 6 种信号峰,没有手性碳原子,不是手性分子,故 d 错误;故选 bcd。(5)IJ 为 I与 CH3Cl 发生取代反应生成J,化学方程式是+CH3Cl 碱+HCl。(6)根据 X 的结构简式以及题中信息可知,中间产物 1 为,中间产物 1 发生信息的变化生成中间产物 2 为,中间产物 2 发生取代反应生成中
37、间产物 3 为,中间产物 3 发生消去反应生成 X,则中间产物 1、中间产物 3 的结构简式是、。10(1)2甲基丙烯 碳溴键、羧基(2)(3)bd(4)(5)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(6)15 【分析】根据 B 反应生成推出 B 的结构简式为:,则 A 的结构简式为:,根据 D 能新制的氢氧化铜发生反应,故判断 D 中含有醛基,利用 E 中氧原子数为 3 判断,D 中一个醛基被氧化,故 D 的结构简式为:;则 E的结构简式为:;E 和 HBr 的反应生成 F;根据 J 的结构简式判断 H 的结构简式为:;【详解】(1)根据以上分析,A 的结构简式为:,故名称为 2甲基
38、丙烯;根据 F的结构简式判断含有的官能团为碳溴键、羧基;(2)利用 F 和 J 的结构简式判断 H 的结构简式为:;(3)aAB 根据结构简式的变化发现多了两个溴原子,利用分析判断 A 中又含有碳碳双键,故发生加成反应;bBC 中发生变化的是两个羟基被溴原子取代,故发生了取代反应;故 b 符合题意;cCD 是羟基转化为醛基的过程,属于氧化反应,故 c 不符合题意;dH+FJ 根据结构简式上的少氢和溴原子判断发生了取代反应;故 d 符合题意;故选答案 bd;(4)化合物 E 的结构简式为:,在一定条件下可脱水生成一种含有六元环的二元酯,该酯的结构简式;(5)D 为,E 为;DE 过程的反应的化学
39、方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O;(6)化合物 X 是 D 的同系物,且分子量比 D 大 14,说明多了 CH2的结构,D 的结构简式为:;故 X 也含有羟基和醛基或是甲酸某酯:、;共 16 种,除去 X 本身还有 15 种,故答案为 15;上述同分异构体中能发生水解反应,且核磁共振氢谱有 4 组峰,峰面积之比为 1126 的结构简式:。11(1)间苯二酚(或 1,3苯二酚)(2)酮羰基、羟基(3)C15H10O4 8(4)【分析】结合题意合成路线,A 与 Cl2发生取代反应生成 B,B 发生取代反应生成 C,A 到D 也是取代反应,D 到 E 过程结合题干已知条件分析可
40、知为加成反应,E 的结构式为:,F 和 C 发生取代反应,据此作答。【详解】(1)根据 C 的结构可知,两个酚羟基处于间位,故为间苯二酚(或 1,3-苯二酚),据分析可知 E 为。(2)G 中含有、-OH 结构,故答案为酮羰基、羟基。(3)根据 H 的 C、H、O 原子个数可知分子式为:C15H10O4,H 中的含有的苯环、碳碳双键、酮羰基均能与 H2发生加成反应,故为 3mol+1mol+1mol+3mol=8mol。(4)分析可知,C 中苯环上的 H 和 F 中羧基中的羟基脱去,剩下部分相互连接,发生取代反应,方程式为:12(1)C6H5CH2Cl(2)(3)+Cl2光照+HCl +2Cu
41、(OH)2+Cu2O+2H2O BrCH2CH2Br2NaOH CH2(OH)CH2OH2NaBr 或 BrCH2CH2Br2H2O CH2(OH)CH2OH2HBr 【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成 A,A 发生水解反应生成,故 A 为,乙烯与溴发生加成反应生成 D 为 BrCH2CH2Br,D 发生水解反应生成 E 为HOCH2CH2OH,由 C 与 E 的反应产物可知,C 为,则 B 为,以此解题。【详解】(1)由上述分析可知,A 的结构简式为 C6H5CH2Cl;(2)由分析可知,上述反应中,反应属于取代反应,反应属于氧化反应,反应属于加成反应;故答案为:;(3)第步反应
42、为甲苯和氯气的取代反应,结合分析中的 A 的结构简式可知,方程式为:+Cl2光照+HCl;物质 B 与新制 Cu(OH)2溶液反应为苯甲醛和新制氢氧化铜的反应,方程式为:+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O;第步反应为卤代烃的水解反应,方程式为:BrCH2CH2Br2NaOH CH2(OH)CH2OH2NaBr 或BrCH2CH2Br2H2O CH2(OH)CH2OH2HBr。13(1)2氯乙酸(2)+H225252252HOOCCH COOH+2C H OHC H OOCCH COOC H+2H O (3)取代反应(4)322CH CH CH Br(5)醚键和(醇)羟基 4(6)【分析】由
43、有机物的转化关系可知,ClCH2COOH 发生信息反应生成 HOOCCH2COOH,则 B 为 HOOCCH2COOH;HOOCCH2COOH 酸性条件下与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5,则C为C2H5OOCCH2COOC2H5;C2H5OOCCH2COOC2H5与 发生信息反应生成,则 D 为;氢氧化钠作用下,先与CH3CH2CH2Br 发生取代反应生成,再在氯化氢作用下转化为,则 X 为CH3CH2CH2Br;在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成,则 F为;在甲苯作用下与 POCl3发生取代反应生成,在三乙胺作用下与发生取代反应生成,则 Y 为。【详解
44、】(1)由分析可知,A 的结构简式为 ClCH2COOH,名称为 2氯乙酸,故答案为:2氯乙酸;(2)由分析可知,BC 的反应为 HOOCCH2COOH 酸性条件下与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 C2H5OOCCH2COOC2H5和水,反应的化学方程式为+H225252252HOOCCH COOH+2C H OHC H OOCCH COOC H+2H O,故答案为:+H225252252HOOCCH COOH+2C H OHC H OOCCH COOC H+2H O;(3)由分析可知,D 的结构简式为;EF 的反应为在乙酸作用 下与硝酸发生取代反应生成和水,故答案为:;取代反应;(4)
45、由分析可知,X 的结构简式为322CH CH CH Br,故答案为:322CH CH CH Br;(5)由分析可知,Y 的结构简式为,含氧官能团为醚键和(醇)羟基,分子中含有如图*所示的 4 个连有不同原子或原子团的手性碳原子:,故答案为:醚键和(醇)羟基;4;(6)由题意可知,CD 的第一步反应为 C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成,则 M 的结构简式为,故答案为:。14(1)3,3,4-三甲基己烷(2)CH3CH2Cl CH3CH2OH(3)CH2=CH2H2Ni CH3CH3 加成反应 CH2=CH2HCl催化剂 CH3CH2Cl 加成反应 n CH2=CH2一定条件
46、加聚反应(4)3 【分析】A 是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,所以 A 是乙烯。乙烯分子中含有碳碳双键,和氢气发生加成反应生成乙烷,即 B 是乙烷。乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷,即 C 是氯乙烷,乙烷和氯气发生取代反应,也能生成氯乙烷。和水加成生成乙醇,即 D 是乙醇。乙烯也能发生加聚反应,生成聚乙烯,即 E 是聚乙烯。【详解】(1)根据系统命名原则,选择 C 数最多的作为主链,取代基最近的 C 为 1 号碳,故命名为,3,4,4-三甲基己烷;故答案为:3,4,4-三甲基己烷;(2)根据分析,C 是氯乙烷,CH3CH2Cl;D 是乙醇 CH3CH2OH;故
47、答案为:CH3CH2Cl;CH3CH2OH;(3)A 是乙烯,和氢气发生加成反应生成 B 乙烷;故答案为:CH2=CH2H2Ni CH3CH3;加成反应;乙烯和氯化氢加成生成 C 氯乙烷;故答案为:CH2=CH2HCl催化剂 CH3CH2Cl;加成反应;乙烯发生加聚反应,生成 E 聚乙烯;故答案为:n CH2=CH2一定条件;加聚反应;(4)G 的相对分子质量是 A 的两倍,A 是乙烯 CH2CH2,CH2CH2的相对分子质量为 28,则 G 的相对分子质量是 56,G 的分子式 C4H8,G 的同分异构体 H 与 A 是同系物,故 H 中含有碳碳双键,H 的同分异构体,、;故答案为:3。15
48、(1)CH3CH2CHO(2)CH3CHClCH3+NaOH/水 CH3CH(OH)CH3+NaCl(3)CH3CHCH2+HCl 2H O2CH3CH2CH2Cl(4)CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3 浓硫酸CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O(5)【分析】由转化关系可知,E 含有羧基、G 含有-OH,且 E、G 含有相同的碳原子数目,故E 与 G 发生酯化反应生成 H,由 H 的分子式可知,E 为 CH3CH2COOH,F 中含有 2 个甲基,则 G 为 CH3CH(OH)CH3,逆推可得,F 为 CH3CHClCH3,D 为 CH3CH2CHO,C 为CH3CH2CH
49、2OH,B 为 CH3CH2CH2Cl,A 为 CH3CH=CH2。(1)通过以上分析知,D 结构简式为 CH3CH2CHO。(2)A 在双氧水作催化剂条件下,和 HCl 发生加成反应生成 B,反应方程式为 CH3CHClCH3+HCl2H O2CH 3CH 2CH 2Cl,F 为 CH3CHClCH3,G 为 CH3CH(OH)CH3,F 和 NaOH 的水溶液共热发生取代反应或水解反应生成 G,化学方程式为 CH3CHClCH3+NaOH/水 CH3CH(OH)CH3+NaCl。(3)A 在双氧水作催化剂条件下,和 HCl 发生加成反应生成 B,反应方程式为 CH3CHCH2+HCl 2H
50、 O2CH3CH2CH2Cl。(4)E和G在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯H,反应方程式为CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3 浓硫酸CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。(5)H 为 CH3CH2COOCH(CH3)2,H 有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上的一氯代物有一种的是。16(1)2CH3CH2OHO2Cu 2CH3CHO2H2O、氧化反应 CH3COOH+C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5+H2O、酯化反应(2)(CH3)2CHCOOH CH3CH2OH170 C 浓硫酸CH2=CH2+H2O(3)饱和碳酸钠溶液 防止倒吸 【分析】乙烯