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1、自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含含有草酸、安息香酸等成分有草酸、安息香酸等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第1页/共29页1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2一、羧酸的
2、概述一、羧酸的概述官能团：羧基官能团：羧基注注:符合这一通式符合这一通式C Cn nH H2n2nO O2 2有可能是有可能是酯或羟基醛等同分异构体酯或羟基醛等同分异构体第2页/共29页3、羧酸的分类：、羧酸的分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOH CH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数碳原子个数低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸第3页/共29页 CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH31 1234563,5,5三甲基己酸三甲基己酸4.命名命名第4页/共29页羧酸羧酸分子式分子式沸点沸点水中溶解性水中溶解性HCOOHHCOOHC
3、HCH2 2O O2 2100.7很大很大CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H4 4O O2 2117.9很大很大CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHC C3 3H H6 6O O2 2141很大很大CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3COOHCOOHC C5 5H H1010O O2 2186难溶难溶C C1717H H3535COOHCOOHC C1818H H3636O O2 2360不溶不溶二、羧酸的性质二、羧酸的性质1.1.羧酸的物理性质羧酸的物理性质1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸 醇 (分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元
4、酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。第5页/共29页 高级脂肪酸难溶于水名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？第6页/共29页颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸
5、冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、易溶于水、乙醇等溶剂乙醇等溶剂乙酸的物理性质乙酸的物理性质羧酸的代表物质羧酸的代表物质乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）第7页/共29页、结构分析结构分析羧基羧基1 1、断裂氢氧键（、断裂氢氧键（酸性酸性）2 2、断裂碳氧单键（、断裂碳氧单键（酯化反酯化反应应）3、断裂碳氧双键断裂碳氧双键受受-OH-OH的影响的影响,碳氧双键不易断碳氧双键不易断,不能发生加成反应不能发生加成反应二、羧酸的性质二、羧酸的性质 受受C=OC=O的影响：的影响：O-H单单键键 C-O键更易断开键更易断开第8页/共29页2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3
6、COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性（以乙酸为例）酸
7、性强弱比较：甲酸酸性强弱比较：甲酸乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚第9页/共29页酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH 浓硫酸浓硫酸 OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-1818O-C2H5 稀硫酸稀硫酸+C2H5-1818OH OCH3-C-OH+H2O OCH3-C-18O-C2H5水解机理：2、羧酸的酯化反应（可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应乙酸酯化反应的特点：反应速率小速率小；反应是；反应是可逆可逆的，既反应生的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。乙醇。第10页/
8、共29页思考思考酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？（1 1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2 2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸例：采用浓硫酸（3 3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯第11页/共29页保持微沸状态，以利于产物蒸出保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作浓硫酸作催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂冷凝冷凝乙酸乙酯乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可碎瓷片可防止液体暴沸防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液防止倒吸防止倒吸试管试管倾斜倾斜
9、，增大接触面积增大接触面积第12页/共29页1 1、装药品的顺序如何？乙醇、浓硫酸、乙酸2 2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净 乙酸、乙醇3 3、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？中和乙酸，溶解乙醇中和乙酸，溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出析出。防止倒吸有无其它防倒吸的方法？第13页/共29页防倒吸装置第14页/共29页问题解决 甲酸（蚁酸）的性质 O HCOH醛基羧基具有醛的性质：具有醛的性质：还原性还原性具有羧具有羧酸酸的性质：的性质：酸性、酸
10、性、发生酯化反应发生酯化反应P84 问题解决第15页/共29页知识迁移知识迁移浓硫酸 +2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸 CH2CH2OOC=OC=O+2H2OCH2-C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸 CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸 +2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O第16页/共29页1、对苯二甲酸（、对苯二甲酸（)与与乙二醇乙二醇（）发生酯化反应，可能）发生酯化反应，可能方式有几种？方式有几种？酯化反应原理应用三、羧酸性质应用第17页/共29
11、页-COOHn HOOC-+n HOCH2CH2OH C-O-C-O-CH2CH2-O nO+2n H2O（对苯二甲酸）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）（乙二醇）缩聚反应缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得：有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。第18页/共29页可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯（PETPET）的用途第19页/共29页聚乳酸（聚乳酸（PLA）是一种新型的生）是一种新型的生物降解材料物降解材料，使用可再生
12、的植物，使用可再生的植物资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境。和水，不污染环境。机械性能及物理性能良好机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工
13、业及民用布。布。相容性与可降解性良好相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。酸作药物缓释包装剂等。第20页/共29页练习练习1 1 酸牛奶中含有酸牛奶中含有乳酸乳酸，结构简式为：，结构简式为：（1 1）乳酸与）乳酸与碳酸氢钠碳酸氢钠反应的方程式反应的方程式 ；（2 2）乳酸与）乳酸与钠钠反应的方程式反应的方程式_；（3 3）乳酸发生）乳酸发生消去反应消去反应，生成物为，生成物为 ，该，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构
14、简式为物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为 ，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ；（4 4）乳酸在浓硫酸存在下二分子）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应酯化反应，生成物为，生成物为环环 状时，反应方程式为状时，反应方程式为_；（5 5）乳酸可以）乳酸可以缩聚缩聚得到聚乳酸得到聚乳酸(PLA)(PLA)，反应方程式，反应方程式 。CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+n CH3CH-COOHOH第21页/共29页代表代表物物结构简式结构简式酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与N
15、a2CO3的反应的反应乙乙醇醇苯苯酚酚乙乙酸酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】辨 析第22页/共29页(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3练习练习2：1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第23页/共29页说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”四、酯的概念、命名
16、和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。第24页/共29页酯的结构、性质及用途酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第25页/共29页2酯酯+水水 酸酸+醇醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的解是不可逆的a
17、 酸性条件下水解酸性条件下水解CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHb 碱性条件下水解碱性条件下水解CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2OCH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa +CH3CH2OH第26页/共29页对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C练习练习3 3第27页/共29页试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？一环酯化合物，结构简式如下一环酯化合物，结构简式如下：练习练习3 3第28页/共29页感谢您的观看！第29页/共29页