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1、选修选修选修选修5 5 5 5有机化学基础有机化学基础有机化学基础有机化学基础浙江省镇海中学化学组浙江省镇海中学化学组 张明张明张明张明 乙酸小结乙酸小结一一.乙酸的物理性质乙酸的物理性质二二.乙酸的分子结构乙酸的分子结构 结构简式：结构简式：官能团：官能团：三三.乙酸的化学性质乙酸的化学性质 1.1.乙酸的酸性乙酸的酸性 2.2.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基羧基)概念概念:酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应条件条件:浓硫酸、加热浓硫酸、加热规律规律:酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢(无色、液体、有刺激性气味、易溶于水和乙醇无色、液体、有刺激性气味、
2、易溶于水和乙醇)CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH三类重要的羧酸三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗
3、称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成?酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2 2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O水浴水浴2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu
4、2O+Na2CO3+4H2O预测甲酸的化学性质，写出有关化预测甲酸的化学性质，写出有关化学反应方程式。学反应方程式。2 2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O 饱和一元脂饱和一元脂肪酸酸性肪酸酸性随烃基碳随烃基碳原子原子数的增加而数的增加而逐渐逐渐减弱。减弱。常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：结构特点：分子内有两个羧基分子内有两个羧基乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C1
5、8H34O2C17H33COOH液态液态亚油酸亚油酸C18H32O2C17H31COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（
6、乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：符合通式符合通式CnH2nO2的有机物，还有的有机物，还有酯类。酯类。如乙酸有一种类别异构体：如乙酸有一种类别异构体：乙酸乙酸CHHHH OC OCHHHHOC O甲酸甲酯甲酸甲酯练习：练习：试写出试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯酯的水解酯的水解 酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下酯化反
7、应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸酸性条件性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH 稀稀H2SO4CH3COOH+HOC2H5 在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用反应。所以方程式表示的时候需用“”“”，酯，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用在碱性条件下也可以水解，但是应用“”。如：。如：CH3COOC2H5+H-OH CH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH 酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化
8、反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如：无机含氧酸与一元醇。如：C2H5ONO2 +H2OC2H5-OH +H-O-NO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。如：二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一一NO2浓硫酸浓硫酸高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：高级脂肪酸与甘
9、油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+3H2O浓硫酸浓硫酸CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸羟基酸分子内脱水成
10、环。如：羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯（PET）C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活性活性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳
11、酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能不能不能能，得到能，得到CO2能，得到能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH C6H5OH+CH3COONa思考：思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能能能C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl
12、C【知识应用知识应用】2、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3NaH2OCOONaONaCH2OHCO2COONaOHCH2OHH+1下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（氢氧化钡溶液的是（）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液CD2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为一种
13、胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸酸 C32H49O2+H2O 3、1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH巩固练习巩固练习4 mol2 mol1 mol4.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反溶液反
14、应的是应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH5对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解，在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应该有机物完全反应消耗消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9BrC6、一环酯化合物，结构简式如下：、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与
15、金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？【知识回顾知识回顾】5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇1、加药品顺序：、加药品顺序：2、加碎瓷片、加碎瓷片3、试管倾斜加热、试管倾斜加热4、导管通到饱和、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸6、浓、浓H2SO4的作用的作用？8、为何用饱和的、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出容易分层析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂7、长导管的作用？、长导管的作用？导气、冷凝导气、冷凝乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备