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1、专题4 第三单元 羧酸的性质和应用,自然界和日常生活中的有机酸,1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2,一、羧酸的概述,官能团：羧基,注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,3、羧酸的分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,C6H5COOH,CH3CH2COOH,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,低级脂肪酸,高级脂肪酸,3,5,5三甲基己酸,4 .命名,二、羧酸的性质,1.羧酸的物理性质,1）状态： 含九个碳原子以下为液态， 2）沸点： 沸点较高， 羧酸 醇 (分子量相同或相近
2、时) 3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。,高级脂肪酸难溶于水,思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？,颜色、状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9 （易挥发）,熔点：,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,乙酸的物理性质,羧酸的代表物质乙酸（醋酸）,、,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键（酸性）,2、断裂碳氧单键（酯化反应）,3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,二、羧酸的性质,受C=O的影响：O-H单键 C-O键更易断开,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3C
3、OONa+H2O+CO2,2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O,1、羧酸的酸性（以乙酸为例）,酸性强弱比较：甲酸乙酸碳酸苯酚,酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢,水解机理：,2、羧酸的酯化反应（可逆反应）,乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。,思考,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水
4、,例：采用浓硫酸,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：蒸馏出乙酸乙酯,保持微沸状态，以利于产物蒸出,浓硫酸作催化剂，吸水剂,冷凝乙酸乙酯,生成乙酸乙酯的实验注意点,碎瓷片可防止液体暴沸,饱和碳酸钠溶液,防止倒吸,试管倾斜，增大接触面积,1、装药品的顺序如何？ 乙醇、浓硫酸、乙酸 2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净 乙酸、乙醇 3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？, 中和乙酸，溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止倒吸,有无其它防倒吸的方法？,防倒吸装置,问题解决 甲酸（蚁酸）的性质,O HCOH,
5、醛基,羧基,具有醛的性质：还原性,具有羧酸的性质：酸性、发生酯化反应,P84 问题解决,知识迁移,1、对苯二甲酸（ )与 乙二醇 （ ）发生酯化反应，可能 方式有几种？,酯化反应原理应用,三、羧酸性质应用,（对苯二甲酸）,聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）,（乙二醇）,缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。,可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄膜用于录音、录像、 电影胶片等的基片、绝缘膜、 产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶， 如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等,聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途,聚乳酸（PLA）是一种新型的生物降解材料，使用可再生的植物 资
6、源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降 解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳 和水，不污染环境。,机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。,相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。,练习1,酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： （1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式 ； （2）乳酸与钠反应的方程式_； （3）乳酸发生消去反应，生成物为 ，该物质与甲醇反应，生
7、成的有机物结构简式为 ，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为 ； （4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环 状时，反应方程式为_； （5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA)，反应方程式 。,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,(1) Na,(2) NaOH,(3) NaHCO3,练习2：1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,4,2,1,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2
8、ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,四、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,2酯+水 酸+醇,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,a 酸性条件下水解 CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OH,b 碱性条件下水解 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH,对有机物 的叙述不正确的是 A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9,C,练习3,试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,一环酯化合物，结构简式如下：,练习3,