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1、有 机 化 学习题课 徐洪伍徐洪伍第一部分 化合物的命名构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团没有官能团时不涉及位置时不涉及位置号号)有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：确定主链：链的长短链的长短，侧链数目侧链数目,侧链位次大小侧链位次大小。（B）按按最接近取代基最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字拉
2、伯数字1,2,3.编号。编号。(使取代基的位次最小使取代基的位次最小)（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。命名步骤命名步骤烷烃的命名烷烃的命名2,6,6-三甲基3乙基辛烷2,6,7-三甲基壬烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷 2，5，6，6-四甲基-5-乙基辛烷 乙基环己烷乙基环己烷 2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷侧链比较简单侧链比较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。环烷烃的命名环烷烃的命名1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷让顺序规则中让顺序规则中顺序较小的基顺序较小的基团
3、位次尽可能团位次尽可能小。小。1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 反-1，2-二甲基环丙烷 R,S构型的确定构型的确定看的看的方向方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。构型。手性化合物的命名手性化合物的命名写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构
4、型（R或S）。横变竖不变！(2S,3S)-2,3-二溴戊烷(2R,3R)-2,3-二氯丁烷(2S,3R)-2,3-二氯戊烷(S)-2-碘辛烷 命名步骤命名步骤（1）确定主链：）确定主链：含官能团的最长链为主链含官能团的最长链为主链。（2）编号：）编号：编号的原则是让编号的原则是让官能团的位次尽可能小官能团的位次尽可能小。（3）定构型）定构型（4）写命名：）写命名：根据下面的格式写出名称根据下面的格式写出名称烯烃和炔烃的系统命名烯烃和炔烃的系统命名命名格式：命名格式：构型构型+取代基取代基+母体（位置母体（位置+名称）名称）(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛辛稀稀(Z)-3,6-二甲基-4-庚
5、烯-1-炔 3,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔 2-甲基-4-乙基-3-己烯 1-甲基-4-异丙基苯 三苯甲烷 芳香化合物的命名芳香化合物的命名1,2,4-三甲苯 或 偏三甲苯 1,2,3-三甲苯 或 连三甲苯 第二部分 化学反应烷烃的反应烷烃的反应将下列自由基按稳定性大小排列成序：(C)(A)(B)(C)(B)(A)(D)环烷烃的反应环烷烃的反应 氧化氧化 在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应。在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气氧化成各种氧化产物。用简单的化学方法区别下列化合物。甲基环丙烷 丁烷 1-丁烯能使高锰酸钾溶液腿色的是1-丁烯，能使Br2-CCl4溶液退
6、色的是甲基环丙烷，另一种是丁烷。烯烃的制法烯烃的制法Witting反应Grubbs催化（2005 Nobel Prize in Chemistry）烯烃的反应烯烃的反应 碳上的氢叫做碳上的氢叫做 氢原子氢原子.氢原子受双键影响氢原子受双键影响,比较活泼，易发生化学反应。比较活泼，易发生化学反应。H -C-C=C -NR2 -NH2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -R-Ar X苯环上亲电取代反应的定位规律苯环上亲电取代反应的定位规律例如例如:-N(CH3)3、-NO2、-CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR等等.特特点点：这这些些取取代代基基与与苯苯环环直直接接相相连连的
7、的原原子子上上,一一般般具具有有重重键或带正电荷键或带正电荷.这这类类取取代代基基使使第第二二个个取取代代基基主主要要进进入入它它们们的的间间位位,即即它它们们具具有有间间位位定定位位效效应应,而而且且反反应应比比苯苯困困难难些些,也也就就是是它它们们能能使使苯苯环环钝化钝化.+(2)间位定位基间位定位基（m）定位基）定位基.间位定位基定位能力由强到弱的顺序间位定位基定位能力由强到弱的顺序:-NR3 -NO2 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH-COOR -CONH2 +苯苯环环上上有有两两个个取取代代基基时时,第第三三个个取取代代基基进进入入的的位位置置,则则由由原原有有两两
8、个个取取代代基基来来决决定定.一一般般可可能能有有以以下下几种情况几种情况:1.两两个个取取代代基基的的定定位位效效应应一一致致时时,第第三三个个取取代代基基进进入位置由上述取代基的定位规则来决定入位置由上述取代基的定位规则来决定:CH3NO2SO3HNO2OHNO2CH3CH3二取代苯的取代定位规律二取代苯的取代定位规律例如例如:2.两个两个取代基的定位效应不一致时取代基的定位效应不一致时,第三个取代基第三个取代基进入的主要位置由进入的主要位置由定位效应强定位效应强的取代基所决定的取代基所决定:-OH -CH3 -NH2 -Cl -NO2 -COOH(邻对位定位基邻对位定位基)(邻对位定位基
9、邻对位定位基)(间位定位基间位定位基)NH2ClOHCH3OHCH3COOHNO2 当当两个取代基属于不同类型时两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进第三个取代基进入的位置由入的位置由邻对位定位基邻对位定位基决定决定(因为邻、对位基因为邻、对位基反应的速度大于间位基反应的速度大于间位基).空间位阻空间位阻(少量少量)-NHCOCH3 -NO2NHCOCH3NO2 Zn-Hg/HCl将下列化合物按亲电取代反应的快慢排列成序：(A)(D)(B)(C)-O-NR2 -NH2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -R-Ar-NR3 -NO2 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH-COOR -CONH2 活化基团的活化能力：钝化基团的钝化能力：卤素为弱的钝化基团。