有机化学课件(药学专业)-习题课.ppt

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1、一、命名下列化合物或根据名称写出其结构式。1.2.3.4.练习题2-甲基-3-乙基戊烷苯基烯丙基醚3-甲基-3-戊烯-1-炔3-甲基戊烷5.6.7.8.3-羟基丁烯2-乙基戊醛2-丙烯-1-醇 苯乙酮9.10.(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷 3-羧基-3-羟基戊二酸11.12.13.14.2-羟基苯甲醛N-甲基-N-乙基苯胺2-甲基喹啉Z-2-甲基-2-丁烯酸15.16.邻苯二甲酸酐3-乙基-4-硝基苯酚17.18.19.20.丁二酸酐4-己烯醛甲基乙基丙基胺Z-1,2-氯-1-溴乙烯 21.22.(2R,3R)-2,3-二溴戊烷 E-4-甲基-3-乙基-2-戊烯 23.24.25.26.

2、3,5-二甲基-3-己醇 4-甲基-3-己酮1-环己基丙炔3-硝基-4-溴苯甲酸27.28.29.30.丙酸异丁酸酐1,4二甲基萘喹啉21.5甲基2己酮 22.N,N二甲基苯胺 23.环丙基乙炔 24.苯乙酮25.烯丙基溴 26.阿司匹林 27.氯化苄 28.顺-2-丁烯酸29.氯仿 30.苄醇 31.环氧乙烷 32.吡啶 33.-萘磺酸35.-D-吡喃葡萄糖(Haworth式)34.对硝基异丙苯 36.丙三醇 37.2羟基丙酸 38.乙酰胺 39.氢氧化四甲铵3-乙基-3-戊烯-1-炔(S)-4-溴-1-戊烯N,N-二甲基酰亚胺(DMF)异丁基叔丁基醚3-丁烯酸N-甲基-丁内酰胺三甲基苄基氯

3、化铵嘌呤果糖(链状结构)二、单项选择题 1下列化合物中,烯醇式含量最低的是 2下列四种物质中,水解反应活性最高的是 A.甲酸甲酯 B.乙酰氯 C.乙酐 D.乙酰胺3下列化合物中,既能与NaHSO3溶液发生亲核加 成反应,又能发生碘仿反应的是A.丙酮 B.环己酮 C.苯乙酮 D.3-戊酮4下列四种碳正离子,稳定性从强到弱排列的次序为 a.(C6H5)3C+b.CH2=CHCH2+c.R2CH+d.RCH2+A.abcd B.acbd C.bacd D.cdba5下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序 a氨 b乙胺 c苯胺 d氢氧化四甲铵 A.cd a b B.bcd a C.d bac D.b

4、dca6下列物质中,不能被Tollens试剂氧化的是A.葡萄糖 B.蔗糖 C.麦芽糖 D.苯甲醛 7与KMnO4/H+作用可生成丙酮的是A.B.C.D.8下列化合物具有芳香性的是 A.1,3-环戊二烯 B.吡咯 C.环丁烯 D.四氢呋喃9下列化合物中,加热能放出CO2的是A.醋酸 B.丙酸 C.丁二酸 D.草酸10叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应 机制进行?A.SN2 B.SN1 C.E2 D.E121下列化合物与金属钠反应,速率最大的是 A、丁醇 B、异丁醇 C、叔丁醇 D、苯甲醛22有机物分子发生异裂时产生的是 A、自由基 B、正、负离子 C、吸电子基 D、供电子基23乙醇的沸点高

5、于丙烷,这主要是因为 A、乙醇可与水形成氢键 B、乙醇分子之间形成氢键C、乙醇分子之间存在分子间引力 D、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化24下列四种物质,酸性由强到弱排列的次序为A.abcd B.dcab B.C.dacb D.bdca25分子中不存在p-共轭的是A.B.C.D.26下列化合物中,不能发生碘仿反应的是 A.乙醛 B.乙醇 C.丙酮 D.3-戊酮27下列化合物中,亲电反应活性最强的是 A.硝基苯 B.苯 C.甲苯 D.苯酚28.下列四种自由基,稳定性最强的是 A.CH2=CHCH2 B.CH3CH2 C.CH3 D.(CH3)3C29.下列化合物具有芳香性的是 A.环丙烯 B.

6、环丙烯负离子 C.环丙烯正离子 D.环丁烯30下面化合物亲电取代反应活性最大的是A.B.C.D.31下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是2,3-二甲基戊烷 正庚烷 2-甲基庚烷 正戊烷 2-甲基己烷 B.C.D.A.B.C.D.32下列正碳离子,最稳定的是33难与AgNO3的醇溶液作用的是A.CH2=CHCl B.CH3ClC.CH2=CHCH2Cl D.CH3CH2CH2Cl 34.下列化合物中,能发生碘仿反应但不与2,4-二硝基苯肼反应的是A.2-戊酮 B.3-己醇 C.3-戊酮 D.乙醇35.下列碳正离子最稳定的是A.B.C.D.36.下列化合物沸点从高到低排序正确的是a.正丁醇 b

7、.正戊醇 c.仲丁醇 d.环己醇 e.仲丁硫醇A.db a c e B.db a e cC.eb a c d D.db e c a37.下列化合物酸性最强的是A.CH3OH B.CH3COOHC.D.38.与新配Cu(OH)2溶液反应,不产生绛蓝色的是 39.下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到低排列正确的是CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH3C6H5COCH3 C6H5CHO B.C.D.40.下列化合物中,和Tollens试剂作用不产生银镜的是A.甲醛 B.乙醛 C.丙酮 D.甲酸41.下列化合物不具有芳香性的是A.环戊烯负离子 B.环丙烯负离子 C.环丙烯正离子 D.呋喃三

8、、是非题 1.凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。2.CH2=C=CH2分子中,碳原子均为sp2杂化。3.酸性排序:乙酸碳酸苯酚水乙醇。4.凡是有侧链的烃基苯都能被酸性KMnO4氧化成 苯甲酸。5.所有邻对位定位基都是致活基团。6.四种酚类物质酸性由强到弱排序:对硝基苯酚对氯苯 酚对甲基苯酚苯酚。7.氢化铝锂(LiAlH4)是强还原剂,可以还原所有的 不饱和键。8.吡咯比苯容易发生亲电取代,且主要发生在-位。9.碘仿反应可用于鉴别乙醛和3-戊醇。10.诱导效应分为-I、+I两种类型,卤素原子一般 体现-I效应。11.电子数满足4n+2的多烯烃都具有芳香性。12.溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历

9、程是SN2。13.溴化苄与AgNO3的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。14.在表示烯烃构型的时候,“顺”式等同于“Z”型,“反”式等同于“E”型。15.反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象是 16.对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。17.顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。18.谷氨酸(pI=3.22)在 pH=5.80的水溶液中,在外电 场作用下向阳极移动。19.正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用Lucas试剂鉴别。20.卤代烷的SN2反应是分两步进行的,反应过程伴有“构型转化”。21.凡是分子式符合Cn(H2O)m的都是糖类化合物。22.醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多,因

10、为醇可以形成分子间氢键。23.只有酚类化合物可以与FeCl3发生显色反应,因此可以用FeCl3检验是体系中是否存在酚类化合物。24.用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林,其主要成分为甲醛。25.能够与 Tollens试剂发生银镜反应的都是醛。26.当溶液pHpI时,氨基酸在电场中向正极发生移动。27.凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应。28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。29.重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应,偶联反应又叫留氮反应。30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用,产生砖红色沉淀。32.-D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体,

11、又是端基异构体。33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温和条件下进行。34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合物。35.内消旋体和外消旋体都无旋光性,所以它们都是非手性分子。36.左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同,均可用于治疗帕金森病。37.Z-E构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联系。38.烯烃与卤素加成的活性顺序为:F2Cl2Br2I2,而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为:HFHClHBrHI。39.乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。40.羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序:酰卤酸酐酯酰胺四、完成下列反应式 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.

12、14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.1mol Br2AlCl329.30.31.过氧化物32.AgNO3,EtOH(CH3CO)2OAlCl3,16533.34.35.36.NaNO2/HCl CuCNCH3ONa/CH3OHH2SO4 37.38.39.40.六、推导结构 1分子式为C5H10的化合物A,不能使溴水褪色,在光照下与氯气作用只得到一种一卤代产物B(C5H9Cl)。B与KOH的醇溶液共热反应得到C(C5H8),C被酸性高锰酸钾溶液氧化得到戊二酸。是推出A、B、C的结构。2.分子式为C4H6的同一类链状化合物A和B,A能使高锰酸

13、钾溶液褪色,也能与Ag(NH3)2+/OH-溶液作用;B能使高锰酸钾溶液褪色,但不能与银氨溶液反应。3.化合物A分子式为C9H7ClO2,可与水发生反应生成 B(C9H8O3);B可溶于碳酸氢钠溶液,并能与苯肼反应 生成固体化合物,但不与斐林试剂反应;将B强烈氧化 可以得到C(C8H6O4),C脱水可得到酸酐D(C8H4O3)试推断A、B、C、D的结构。4.化合物A分子式为C10H12O2,对碱稳定,但与酸性水溶 液作用可生成B(C8H8O)及乙二醇,B与羟胺作用生成 肟,与Tollens试剂作用生成C。B用K2Cr2O7/H+处理生 成对 苯二甲酸,试推测A,B,C的结构。5.化合物A(C1

14、1H12O2)可通过芳醛与丙酮在碱存在下反 应得到。A发生碘仿反应生成B(C10H10O3),A和B用 热的高锰酸钾溶液氧化均生成C(C8H8O3),C与浓氢 碘酸一起回流生成D(C7H6O3),D能使三氯化铁溶液 显色。在D的位置异构中,D的挥发性最强。试推测A、B、C、D的结构。7.化合物A(C5H6),在林德拉试剂催化下吸收1mol氢气生成B(C5H8),A可与Cu2Cl2的氨溶液反应生成棕红色沉淀,B则不反应,B在低温下与HBr反应生成C(C5H9Br),B、C都发生臭氧化还原水解反应,反应后B的生成物是CH3COCHO和甲醛,C的生成物是(CH3)2C(Br)CHO和甲醛,试写出A、

15、B、C的结构式;8分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气,与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B(C5H10),用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C(C5H12O2),C在高锰酸钾的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A、B、C的结构,并用化学反应式表明推断过程。1.1-辛烯、1-辛炔、2-辛炔、环丙烷 Ag(NH3)2OH1-辛烯 褪色并有气泡1-辛炔 褪色并有气泡 2-辛炔 褪色环丙烷 无现象KMnO4/H+白色沉淀无现象2.苯乙烯、环己烯、环己烷 3.苯乙烯、环己烯、环己烷 4.5.6.正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 乙醚7.正丁醇 2-甲基-2-丁醇 甘油8.苯甲酸 对甲酚 苯甲醚六、以给定原料合成化合物(可选用其它简单原料,无机试剂任选。)1.2.3.4.5.6.7.8.

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