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1、第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测定测定相对相对分子分子质量质量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?1、混合物分离中常用的操作有哪些、混合物分离中常用的操作有哪些?2、过滤过滤、结晶结晶的基本原理和操作要领？的基本原理和操作要领？3、分离除杂的基本原则：、分离除杂的基本原则：怎样获得一种纯
2、净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成考考虑虑一、分离提纯一、分离提纯1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如同而使其分离的方法。如石油的分馏石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（质、与杂质沸点相差较大（30 左右）左右）课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇
3、乙醇95.6%工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏无水酒精的制取无水酒精的制取普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%，这是恒沸点混，这是恒沸点混合物，它的沸点是合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)低。低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。酒精。实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中
4、加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。乙醇，叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于苯，再进行蒸馏。于64.9 沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三沸腾，蒸出苯、乙醇和水
5、的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率为比率为74 18.5 7.5)，这样可将水全部蒸出。，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于继续升高温度，于68.3 蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率比率为为67.6 32.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5，蒸出的是无水乙醇。蒸出的是无水乙醇。近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基具有极性基团，能强烈吸水团，能强烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.蒸馏烧瓶冷凝管温度计接尾管冷水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！2、重结晶：
6、、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品3、萃取：、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种
7、溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗操作过程操作过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括：1）液）液液萃取：是利用有机物在两种互液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2）固）固液萃取：是用有机溶剂从固体液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程物质中溶解出有机物的过程。（专用
8、仪。（专用仪器设备）器设备）4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己
9、烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取取定量含定量含C、H（O）的有的有机物机物加加
10、氧化铜氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得得前后前后质量差质量差得得前后前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还
11、需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O元素分析元素分析:例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含可能含C、H或或C、H、O）中碳、中碳、氢的质量分数，取维生素氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜
12、和碱石灰，两者分别增热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是，氢的质量分数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式：（3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、
13、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习练习1P21的的“学与问学与问”1mol物质中各种原子（元素）的物质中各种原子（元素）的质量质量 等于等于物质的摩尔质量物质的摩尔质量与与各种原子（元素）的质量分数之积各种原子（元素）的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量 1mol1mol物质中各原子物质中各原子（元素）的（元素）的质量质量除以原子的除以原子的摩尔质量摩尔质量 知道一个分子中各种原子的知道一个分子中各种原子的个数个数有机物分子式有机物分子式方法二方法二练习练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含吗啡分子含C
14、71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为其余为O。已知其分子量不超过已知其分子量不超过300。试求：。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛海洛因的分子量；因的分子量；海洛因的分子式。海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=dM2(d:相对密度相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体况下气体)测定相对分子质量的方法很多
15、，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）对分子质量）质谱仪有什么作用？其原理是什么？质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离
16、子。这些不同离子具有不成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。间有差异，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值比值例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少
17、量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：
18、测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O（二）（二）分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官
19、能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复杂当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。红外光谱红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于
20、不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。例例1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机
21、物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、碳原子、氢原
22、子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。例例2一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写
23、出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有机写出该有机物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO练习练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3