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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法上犹中学上犹中学 高二化学备课组高二化学备课组研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式【思考与交流【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。可以用什么方法除去。（1）Na
2、Cl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3） KNO3 (NaCl) （ 4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）溴水（水）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原一、一、蒸馏蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？3、思
3、考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？1、蒸馏：、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；不同而使其分离的方法。如石油的分馏；常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（质、与杂质沸点相差较大（30左右）左右）课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸
4、馏蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆（逆流：下进上出）；流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐
5、平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（选用的方法是（ ）A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇B2、重结晶重结晶思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中
6、的大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂
7、，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的
8、溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作操作过程：过程：振荡静静置置分液一般是用与水一般是用与水不互溶的有机不互溶的有机溶剂从水中萃溶剂从水中萃取有机物。取有机物。萃取包括：萃取包括： 1 1）液液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2 2）固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从：
9、是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）（专用仪器设备）4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸利用吸附剂对不同有机物吸附作附作用用的不同，分离、提纯有机物的方法。的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素练习练习2 2、下列每组中各有三对物质，它们、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是都能用分液漏斗分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙
10、酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习3 3、可以用分液漏斗分离的一组液体、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和溴苯苯和溴苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定分确定分子式子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？等元素的质量分数？李比
11、希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的如何用实验的方法确定葡萄方法确定葡萄糖中的元素组糖中的元素组成成？一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1 1、元素分析方法（燃烧法）：、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理的原理P20：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实
12、验式（最简式）得出实验式（最简式）例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O元素分析元素分析:2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质
13、量的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。例题：确定分子式：下图是例例题：确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的的质谱图，则其相对分子质量为（质谱图，则其相对分子质量为（ ）。）。1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就
14、是未知物的相对分子质量的相对分子质量例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A
15、甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O小结：求有机物相对分子质量的常用方法小结：求有机物相对分子质量的常用方法（1
16、）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L (4) 质谱法质谱法练习练习1 P21的的“学与问学与问”练习练习 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求。试求吗啡的分子式吗啡的分子式小结：常用有机物分子式确定的求法小结：常用有机物分子式确定的求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据
17、元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（量分数求分子式（P21学与问）学与问）3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本例课本例1 在例题中的未知物A，通过元素分析得到其分子式为C2H6O，符合此分子式的结构式有两种：乙醇和二甲醚。到底是哪一种呢？三、分子结构的测定三、分子结构的测定 可用以下方法对分子结构进行鉴定可用以下方法对分子结构进行鉴定1、红外光谱：阅读、红外光谱：阅读P.2
18、12、核磁共振氢谱：阅读、核磁共振氢谱：阅读P.223、X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术1、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学化学键、官能团键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中
19、将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些些化学键、官能团化学键、官能团，以确定有机物的结构。，以确定有机物的结构。红外光谱（红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪例例1、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习1、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式
20、 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率
21、不同，被核磁共振仪记录下来的来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。P.23图图 由上述图谱可知由上述图谱可知 ：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不不同氢原子的个数之比同氢原子的个数之比 核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪例例2、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下
22、图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=C-CHOCH3CH3CH=CHCHO练习练习2、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希维特里希发明了发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法大分子三维结构的方法”。在化学上经常使。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信
23、号不境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种一种信号的是（信号的是（ ）A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A练习练习3、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情；第二种情况峰给出的强度为况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组。由此推
24、断混合物的组成可能是（写结构简式）成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱有机物分子式的确定的类型与方法有机物分子式的确定的类型与方法方法一：方法一：实验式法实验式法实验式（最简式）实验式（最简式）相对分子质量相对分子
25、质量Mr 分子式分子式元素的百分含量元素的百分含量实验式（最简式）实验式（最简式）分子式分子式相对分相对分子质量子质量类型一：类型一：已知有机物各元素质量分数及相已知有机物各元素质量分数及相对原子质量，确定分子式。对原子质量，确定分子式。方法二：原子个数法方法二：原子个数法元素质量分数元素质量分数w相对分子质量相对分子质量Mr一个分子中各元一个分子中各元素原子的数目素原子的数目分子式分子式例例1 1：某烃含氢元素的质量分数为：某烃含氢元素的质量分数为17.2%17.2%，求，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是是5858，求该烃的分子式。，求该烃的分
26、子式。 解答：解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（素，则碳元素的质量分数为（10010017.217.2）% %82.8%82.8%。则该烃中各元素原子数（。则该烃中各元素原子数（N N）之比为：）之比为：则该烃的实验式为则该烃的实验式为C C2 2H H5 5设该烃有设该烃有n n个个C C2 2H H5 5，则，则因此，烃的分子式为因此，烃的分子式为 C C4 4H H1010229/58n解：解：N(C)45882.812N(H)105817.21此有机物的分子式为此有机物的分子式为C4H10类型二：类型二：已知反应物和
27、生成物的质已知反应物和生成物的质量及相对分子质量，确定分子式。量及相对分子质量，确定分子式。先确定元素组成和元素含量，先确定元素组成和元素含量，再用方法一或方法二进行计算。再用方法一或方法二进行计算。方法三：方程式法方法三：方程式法由有机反应方程式由有机反应方程式通过列方程解题通过列方程解题 分子式分子式例题例题2：燃烧有机物燃烧有机物A 4.2，将燃，将燃烧产物依次通过足量浓硫酸和足量烧产物依次通过足量浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重的澄清石灰水，浓硫酸增重5.4，澄清石灰水产生浑浊，洗涤、干燥，澄清石灰水产生浑浊，洗涤、干燥，称得沉淀质量为称得沉淀质量为30。已知该有机。已知该有机物在
28、标准状况下为气态，其密度为物在标准状况下为气态，其密度为1.875/，求此有机物的分子式。，求此有机物的分子式。解得：解得：=3，6，0的分子式为的分子式为C3H6m(A)=m(H)+m(C)=0.3mol21g/mol+0.3mol12g/mol=4.2g A中不含氧。中不含氧。又又n(A):n(C):n(H)=0.1mol:0.3mol:03mol2=1:3:6A的分子式为的分子式为C3H6方法四：通式法方法四：通式法相对分子质量相对分子质量有机物通式有机物通式 分子式分子式类型三：类型三：已知有机物的相对分子质量及有机已知有机物的相对分子质量及有机物通式，确定有机物分子式物通式，确定有机
29、物分子式例例3：某某0.16g饱和一元醇与足量饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况）。求该饱和一氢气（标准状况）。求该饱和一元醇的分子式。元醇的分子式。例例4：某烃的相对分子质量为某烃的相对分子质量为56，求，求此烃的分子式。此烃的分子式。某烃的相对分子质量为某烃的相对分子质量为58，求，求此烃的分子式。此烃的分子式。某烃的相对分子质量为某烃的相对分子质量为54，求，求此烃的分子式。此烃的分子式。C4H8C4H10C4H6方法五：商余法方法五：商余法Mr14余数余数当余数等于当余数等于2时，分子式为时，分子式为CnH2n+2当余数等于当余数等于0时
30、，分子式为时，分子式为CnH2n当余数等于当余数等于2时，分子式为时，分子式为CnH2n-2当余数等于当余数等于6时，分子式为时，分子式为CnH2n-6小结：确定有机物分子式所需的必要数据：小结：确定有机物分子式所需的必要数据：1mol有机物分子中所含各元素原子的物有机物分子中所含各元素原子的物质的量；质的量；有机物的相对分子质量和有机物中各元素有机物的相对分子质量和有机物中各元素的质量关系（质量比、质量分数、通式）。的质量关系（质量比、质量分数、通式）。练习：练习：某烃的含氧衍生物某烃的含氧衍生物2.3，将，将燃烧产物通过足量石灰水产生白色沉燃烧产物通过足量石灰水产生白色沉淀，过滤淀，过滤、洗涤、干燥得沉淀洗涤、干燥得沉淀10，且发现溶液质量比原溶液减轻且发现溶液质量比原溶液减轻2.9。该有机物蒸气相对氢气的密度为该有机物蒸气相对氢气的密度为23。求：求：此有机物的分子式；此有机物的分子式；写出此有机物的可能结构式。写出此有机物的可能结构式。