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1、 第四节第四节 有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定性元素定性定量分析定量分析确定分子式确定分子式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析【思考与交流【思考与交流】1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。法除去。（1） NaCl（泥沙）（泥沙）（2）NaCl（I2）（）（3）KNO3(NaCl) （4）NaCl（H2O）（）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） (6）酒
2、精（水）酒精（水） （7）溴水（水）溴水（水） （8）CO2（HCl）(9)汽油（水）汽油（水） 2、分离、提纯物质的总的原则是什么？、分离、提纯物质的总的原则是什么？不增加新杂质不增加新杂质; ;不减少被提纯物质；若引人新的杂质不减少被提纯物质；若引人新的杂质则必须易于与被提纯物分离；若被提纯物转化为其则必须易于与被提纯物分离；若被提纯物转化为其它物质则必须易于复原它物质则必须易于复原过滤过滤升华升华结晶结晶蒸发蒸发洗气洗气蒸馏蒸馏萃取、分液、蒸馏萃取、分液、蒸馏洗气洗气分液分液不增、不减、易分离、易复原不增、不减、易分离、易复原一、有机物的分离、提纯一、有机物的分离、提纯思考：怎样操作才能
3、将工业酒精（含水）变成无水酒精？思考：怎样操作才能将工业酒精（含水）变成无水酒精？1、蒸馏、蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！仪器组装的顺序：仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；拆卸则相反拆卸则相反; b、使用前须检查装置的气密性使用前须检查装置的气密性资料：无水酒精的制取资料：无水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%，这是恒，这是恒沸点混合物，它的沸点是沸点混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的低。把
4、这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。出，不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时，在实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石酒精中加入生石灰灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得这样可得99.5%的无水酒精。的无水酒精。蒸发结晶蒸发结晶冷却结晶冷却结晶2、重结晶重结晶原理：原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度利用
5、固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成饱将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过过出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、玻璃棒、玻璃棒、石棉网、酒精石棉网、酒精灯、铁架台（或三脚架）、灯、铁架台（或三脚架）、漏斗漏斗不纯固体物质不纯固体物
6、质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤滤，洗涤，洗涤(1)如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？实验原理是什么？(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？(4)如何选取萃取剂？如何选取萃取剂？(5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？(6)实验过程要注意哪些问题？实验过程要注意哪些问题？ 操作过程：操作过程：振荡静静置
7、置分液2022-6-18（1）将溶液注入分液漏斗，）将溶液注入分液漏斗，溶液总量不超过其容积溶液总量不超过其容积34，如图所示，两手握住分液漏斗，如图所示，两手握住分液漏斗，倒转分液漏斗并反复、用力振倒转分液漏斗并反复、用力振荡荡（2）把分液漏斗放在铁架台）把分液漏斗放在铁架台的铁圈中静置、分层的铁圈中静置、分层（3）打开旋塞，使下层液体）打开旋塞，使下层液体流出流出 上层液体从上口倒出。上层液体从上口倒出。练习练习1： 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水D练
8、习练习2：某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其：某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。质确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。丙酮丙酮 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇乙醇 乙酸乙酸56.2 77.06 78.5 117.9沸点（沸点（）：）：有机物：有机物：向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过排出蒸馏器中的残
9、液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的的目的是是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份时的馏出物的主要成份是是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）学方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，一段时间后，残留液中溶质的主要成份是残留液中溶质的主要成份是 。 第二课时第二课时有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确
10、定 分子式分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素首先要确定有机物中含有哪些元素其次要确定有机物中各元素的质量分数，从而其次要确定有机物中各元素的质量分数，从而确定实验式（最简式）确定实验式（最简式）研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法最后要测定有机物的相最后要测定有机物的相对分子质量对分子质量“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实
11、验式得出实验式元元素分析方法：李比希法素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪有机物分子式的确定有机物分子式的确定5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O 5.4g O 5.4g （无其它产物）：（无其它产物）：该有机物一定含有哪些元素该有机物一定含有哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否确定是否含有氧能否确定是否含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否确定该有机物的实验式能否确定该有机物的实验式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子
12、式有何区别?能否据此确定该有机物的分子式能否据此确定该有机物的分子式?否否 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别练习练习3某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。单的整数比）。（2）能否确定它的分子式？）能否确定它的分子式？C2H6O能！分子式为能！分子式为C2H6OB、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相
13、对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol g/Lg/L归纳：确定有机物分子式的方法归纳：确定有机物分子式的方法方法一方法一有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子质量方法二方法二由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算练习练习4某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中）中碳、氢的质量分数，取维生素碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
14、用酒精喷灯持续置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数，氢的质量分数是是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子
15、式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱法是最精确、最快捷的方法。1、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定质谱法质谱法三、确定有机化合物的结构三、确定有机化合物的结构 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录场作用下达到检测
16、器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。为质谱图。相相对分子质量的测定：质谱法（对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。的百分数表示。 乙醇的质谱图1527314546m/e相对丰度乙醇29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%5030201、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（分子离子的（分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测
17、器达到检测器需要的时间最长需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）思考思考乙醇的质谱图乙醇的质谱图 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。练习练习62002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如大量离子化，少量分子碎裂成更
18、小的离子。如C2H6离离子化后可得到子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定，然后测定其质荷比。设其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B2、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当状态，且振动频率与红
19、外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 红外光谱仪红外光谱仪红外光谱（红外光谱（IR）2022-6-18练习练习8某有机物的结构确定：某有机物的结
20、构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验则其实验式是（式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。结构简式结构简式 为（为（ ）COC对称对称CH3对称对称CH23、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 ： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电
21、磁波能量，发生跃迁。核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢而且吸收峰的面积与氢原子数成正比原子数成正比. 所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。核核磁共振氢谱（磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪练习练习9一个有
22、机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机写出该有机物的可能的结物的可能的结构简式：构简式：写出该有写出该有机物的分子机物的分子式：式：C4H6OCH3CH=CHCHO练习练习102002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共。在化学上经常使用
23、的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习练习11 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，分离的二元混合物，分离后后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为321。由此推断混。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3