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1、 羧酸羧酸第第2 2章章 第四节第四节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质鲁科版鲁科版 有机化学基础有机化学基础 榆林市十二中榆林市十二中 张云云张云云自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸等含有草酸、安息香酸等成分成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3CHCOOHOH乳酸乳酸【知识回顾知识回顾】一、羧酸
2、一、羧酸1 1、定义：、定义：由由烃基烃基（或（或H)与与羧基羧基相相连构成的有机化合物。连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2n+1COOH3 3 3 3、命名：、命名：、命名：、命名：饱和一元羧酸饱和
3、一元羧酸饱和一元羧酸饱和一元羧酸的命名的命名的命名的命名选主链选主链选主链选主链 选取含有选取含有选取含有选取含有_COOHCOOH最长碳链最长碳链最长碳链最长碳链作为主链，作为主链，作为主链，作为主链，按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为“某酸某酸某酸某酸”。编号编号编号编号从离从离从离从离_COOHCOOH最近最近最近最近的一端起编号。的一端起编号。的一端起编号。的一端起编号。写名称写名称写名称写名称在在在在“某酸某酸某酸某酸”名称之前加上取代基名称之前加上取代基名称之前加上取代基名称之前加上取代基的位次号和名称。的位次号和名称。的位次号和名称。的位次号
4、和名称。3-3-3-3-甲基丁酸甲基丁酸甲基丁酸甲基丁酸CH3-CH-CH2-COOHCH31 12 23 34 44、羧酸的羧酸的物理性质物理性质溶解性溶解性溶解性溶解性分子中碳原子数在分子中碳原子数在分子中碳原子数在分子中碳原子数在4 4 4 4以下以下以下以下的羧酸能的羧酸能的羧酸能的羧酸能与水互溶。与水互溶。与水互溶。与水互溶。沸点沸点沸点沸点 羧酸的沸点较高。羧酸分子的羧基间能形成羧酸的沸点较高。羧酸分子的羧基间能形成羧酸的沸点较高。羧酸分子的羧基间能形成羧酸的沸点较高。羧酸分子的羧基间能形成氢键氢键氢键氢键。相对分子质量相近时，沸点由高到低：相对分子质量相近时，沸点由高到低：相对分
5、子质量相近时，沸点由高到低：相对分子质量相近时，沸点由高到低：羧酸羧酸羧酸羧酸醇醇醇醇 二二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质。【新知导学新知导学】结构分析结构分析羧基羧基1 1、受、受C=OC=O的影响：的影响：(1)(1)碳氧单键碳氧单键 (2)(2)氢氧键更易断裂氢氧键更易断裂2 2、受、受-OH-OH的影响的影响:碳氧双键不易断裂，碳氧双键不易断裂，较难发生加成反应较难发生加成反应 当氢氧键断裂时，容易解离当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。出氢离子，使乙酸具有酸性。新知导学1.羧羧酸酸的的官官能能团团羧羧基基可可以以看看成成是是由由 和和 组组合合而而成成。结结合合丙丙酸酸
6、分分子子的的结结构构式式，联联系系前前面面所所学学醇醇、醛醛、酮酮等等知知识识，请请推推测测其其可可能能发发生生的的反反应应类型。类型。羰基羰基羟基羟基【交流研讨交流研讨】1、酸性、酸性RCOOHRCOO-+H+具有酸的通性具有酸的通性试写出乙酸和试写出乙酸和NaHCO3的反应）的反应）结论：乙酸碳酸结论：乙酸碳酸能跟能跟酸碱指示剂酸碱指示剂变色变色能跟多种能跟多种活泼金属活泼金属反应反应能跟能跟碱性氧化物碱性氧化物反应反应跟跟碱碱起中和反应起中和反应跟某些跟某些盐盐反应（反应（1）酯化反应）酯化反应 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸浓硫酸RCOO|R22、羟基羟基被被取代取代的反应的反应
7、（与醇、氨气与醇、氨气）RCOOH RCH2OHLiAlH44、还原反应还原反应（实现（实现羧酸转化为醇）羧酸转化为醇）醇醇氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛醛羧酸羧酸转转化关系：化关系：乙醇乙醇C2H5OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸CH3COOH乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3氧化氧化还原还原氧化氧化酯化还原还原甲酸具有怎样的化学性质？甲酸具有怎样的化学性质？H-C-O-HO=（1）羧酸的性质羧酸的性质(2)醛的性质醛的性质思考：思考：其它常见的其它常见的特殊特殊的羧酸的羧酸【课后延伸】1、探究：羧酸酸性的强弱如何？【科学探究科学探究】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。验证乙酸
8、、碳酸和苯酚的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液实验现象实验现象：A中有气体生成，中有气体生成，C中有浑浊。中有浑浊。B的作用的作用：除去除去CO2中混有的中混有的CH3COOH。原因分析：原因分析：CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3实验结论：实验结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键键酸性强弱：酸性强弱：乙酸乙酸H2CO3苯酚苯酚 HCO3-代表代表物物结构简式结构简式羟基氢羟基氢的活泼的活泼性性酸性酸性与与钠钠反反应应与与NaOH的
9、反应的反应与与Na2CO3的反应的反应与与NaHCO3的反应的反应乙醇乙醇CH3CH2OH苯酚苯酚C6H5OH乙酸乙酸CH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能，产能，产生生CO2能，不产能，不产生生CO22、醇、酚、羧酸中羟基的比较不能不能不能不能能，产能，产生生CO2【课后延伸】【课堂检测课堂检测】1下列关于下列关于丙酸丙酸的说法正确的是的说法正确的是()A、丙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性强丙酸有酸性，其酸性比碳酸酸性强B、丙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键丙酸发生酯化反应时断裂羧基中的氢氧键C、丙酸分子中含有丙酸分子中含有 C O
10、，类似于醛酮，易发，类似于醛酮，易发生加成反应生加成反应D、在一定条件下，丙酸能与在一定条件下，丙酸能与Cl2发生取代反应，反发生取代反应，反应时应时Cl取代最活泼的羧基氢原子取代最活泼的羧基氢原子A2、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序()A、碳酸、苯酚、乙酸；、碳酸、苯酚、乙酸；B、乙酸、碳酸、苯酚；、乙酸、碳酸、苯酚；C、碳酸、苯酚、乙酸；、碳酸、苯酚、乙酸；D、苯酚、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸、乙酸B羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类类命命名名定定义义物理性质物理性质 酸酸性性-H-H的取的取的取的取代反代反代反代反应应应应还还原原反反应应水水溶溶性性沸沸点点-OH被被取代取代的反的反应应谢谢