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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时1.1.定义:定义:分子里由烃基(分子里由烃基(或氢原子或氢原子)跟羧基)跟羧基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3 3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸一、羧酸:一、羧酸:羧基羧基蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH活动活动1 1:给下列有机:给下列有机羧酸进行合适的分类。羧酸进行合适的分类。芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸CH3COO
2、HCH2CHCOOHC6H5COOH2 2、分类:、分类:(1 1)烃基不同)烃基不同(2 2)羧基数目)羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸HOOCCOOHCnH2n+1COOH、CnH2nO2活动活动2 2:小结饱和一元:小结饱和一元羧酸的组成通式羧酸的组成通式CH2-COOHCH-COOHCH2-COOHCH3COOH二、乙酸二、乙酸活动活动3 3:1 1、阅读教材了解乙酸的物理性质。、阅读教材了解乙酸的物理性质。P P60602 2、用分子式、结构式、结构简式、实验式等、用分子式、结构式、结构简式、实验式等化化学用语学用语表示乙酸的组成与结构特点。表示乙酸的组成与结
3、构特点。3 3、分析乙酸的结构,判断化学键可能断裂的位、分析乙酸的结构,判断化学键可能断裂的位置,并推测可能的化学性质?置,并推测可能的化学性质?无色、有刺激性气味的液体无色、有刺激性气味的液体与水、有机溶剂互溶与水、有机溶剂互溶低于低于16.616.6就凝结成冰状晶体,就凝结成冰状晶体,无水乙酸又称无水乙酸又称冰醋酸冰醋酸。沸点沸点117.9 117.9,熔点,熔点16.616.6,1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质分子式:分子式:结构式:结构式:结构简式:结构简式:电子式:电子式:官能团:官能团:2、乙酸的分子结构、乙酸的分子结构C2H4O2CHOOCHHHCH3COOHCOOH(羧基羧基
4、)O COH OH C C O HHH 甲基甲基羧基羧基吸收强度12 10 8 6 4 2 0图3-16乙酸的核磁共振氢谱比例模型球棍模型结构分析结构分析受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断(注意:与(注意:与-CHO和酮羰基不一样,羧基中和酮羰基不一样,羧基中的碳氧双键不能和氢气加成)的碳氧双键不能和氢气加成)受受C=OC=O的影响:的影响:断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断(酯化酯化)(酸性酸性)OCH3COH 酸性酸性酯化酯化实验设计:实验设计:药品:药品:1 1、根据下列药品设计实验方案证明乙酸有酸性、根据下列药品设计实验方案证明乙酸有酸性镁粉、镁
5、粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。方案一:方案一:往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二:方案二:往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案三:方案三:往往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液 方案四:方案四:将滴有酚酞的将滴有酚酞的NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和方案五:方案五:将新制将新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液与乙酸溶液混和悬浊液与乙酸溶液混和请同学们利用下图所示的仪器和药品,设计一个请同学们利用下图所示的仪器和药品,设计一个简单的一次性完成
6、的实验装置简单的一次性完成的实验装置(注意仪器的连接顺序)注意仪器的连接顺序)证明乙酸有酸性;证明乙酸有酸性;比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。科学探究(见教材)科学探究(见教材)碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性:酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸
7、增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能,不产能,不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较【归纳总结归纳总结】CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH(1 1)弱酸性)弱酸性 CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-H H+酸性强弱酸性强弱酸性酸性:CH3COOH H2CO3 C6H5OH 3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质注意:注意:1mol-COOH1molNaHCO3 3 1molCO22mol-COOH1molNa2 2CO3 1molCO21mol1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质
8、多少最多能消耗下列各物质多少 mol?mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习4mol2mol1mol CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3浓硫酸浓硫酸=O(2 2)酯化反应)酯化反应 CH3-C-O-CH2-CH3+H2O=O反应的基本规律:反应的基本规律:酸脱酸脱-OH醇脱醇脱H饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 同位素示踪法同位素示踪法完成教材完成教材P63思考与交流思考与交流1818(取代反应取代反应)1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸
9、的作用是什么?3.3.加热目的:加热目的:4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?5.5.试剂加入顺序:试剂加入顺序:6.6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?有无其溶液中?有无其它防倒吸的方法?它防倒吸的方法?催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,使加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,使平衡正移,提高酯的产率平衡正移,提高酯的产率 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇 降低酯在水中的溶降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出解度,以便使酯分层析出。防止倒吸防止倒吸增大受热面积增大受热面积乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸冰
10、醋酸冰醋酸安全瓶安全瓶常见防倒吸装置常见防倒吸装置倒扣漏斗加干燥管思考与交流思考与交流根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此 从反应物中从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。(3)(3)使用浓使用浓H2SO4作吸水剂,提高反应转化率。作吸水剂,提高反应转化率。P63练一练练一练1 1、写出写出CHCH3 3COCO1818OHOH与与CHCH3 3OHOH发生酯化反应的发生酯化反应的 方程式方程式2 2、写出乙二酸与乙醇发生酯化反应的方程式、写出乙二酸与乙醇发生酯化反应的方程式