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1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第二章第二章 烃的衍生物烃的衍生物蒙城一中蒙城一中蒙城一中蒙城一中 张子娜张子娜张子娜张子娜自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸
2、乳酸羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么羧酸的组成是怎样？决定其性质的官能团是什么呢？如何分类和命名呢？（阅读呢？如何分类和命名呢？（阅读P81-P82）1.1.羧酸概述羧酸概述定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物叫羧酸。组成的有机化合物叫羧酸。官能团：官能团：OCOH（或（或COOH）羧羧基基通式通式：RCOOH一、羧一、羧 酸酸R-COOH【问题组一问题组一】请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答请仔细观察下列几种酸的结构简式并回答甲酸：甲酸：HCOOH 乙二酸：乙二酸：HOOCCOOH 苯甲酸：苯甲酸：苯乙酸：苯乙酸：硬脂酸：硬
3、脂酸：C17H35COOH 丙烯酸丙烯酸CH2CH COOH1.羧酸主要有哪几种分类标准？羧酸主要有哪几种分类标准？2.你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？你能用系统命名法对以下取代羧酸命名吗？CH3 CH(OH）COOH CH3 CH2CH(Cl)COOHCH3 CH(CH3）CH2COOH 10、CH3-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH2COOH11、CH3-CH=C(CH3)COOH12、HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2COOH2 2、羧酸的分类、羧酸的分类（1 1）按与羧基相连的）按与羧基相连的烃基烃基的不同的不同脂肪酸：脂肪酸：芳香酸：芳香酸：CHCH3 3COOH
4、COOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯甲酸苯甲酸硬脂酸硬脂酸（2 2）按羧基数目）按羧基数目油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）一元羧酸：一元羧酸：二元羧酸：二元羧酸：多元羧酸多元羧酸乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）HOCCOOHCH2COOHCH2COOH（3 3）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度饱和羧酸：饱和羧酸：不饱和羧酸：不饱和羧酸：油酸油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）CHCH3 3COOHCOOH丙烯酸丙烯酸饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH 或或CnH2nO23.羧酸命名羧酸命名选
5、含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称称“某酸某酸”；从羧基开始给主链碳原子编号；从羧基开始给主链碳原子编号；在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：例如：CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸三甲基己酸1 123456CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH36 5 4 3 2 1 3、5-二甲基己酸二甲基己酸导学案课前预习导学案课前预习阅读阅读P82第第3、4段并总结：段并总结：.羧酸的溶解规律是怎样的？羧酸的溶解规律是怎样的？碳原子数在碳原子数
6、在4 4以下的羧酸能与水互溶以下的羧酸能与水互溶;碳原子碳原子数越大溶解度越小，直至与相对分子质量相近的烷数越大溶解度越小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近烃的溶解度相近.羧酸的沸点大小规律是怎样的？羧酸的沸点大小规律是怎样的？有机化合物有机化合物相对分相对分子质量子质量沸点沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4相对分子质量相近相对分子质量相近的有机物的有机物沸点：沸点：羧酸羧酸 醇醇为什么？为什么？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高？羧酸分子形成氢键的机会比相对分
7、子羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。质量相近的醇多。O O R RC CO OH HC CR RO OO O沸点沸点:羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）羧酸醇烷烃（相对分子质量相近）4.羧酸物理性质：羧酸物理性质：熔沸点：熔沸点：溶解性：溶解性：随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的随着碳原子数增多，逐渐升高，且比醇的沸点要高。沸点要高。C C4 4时，与水互溶，随着碳原子数增多，时，与水互溶，随着碳原子数增多，逐渐减小。逐渐减小。有机化合物有机化合物相对分子相对分子质量质量沸点沸点/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897
8、.4【质疑质疑】课本上课本上给出的相对分子质量相近的酸给出的相对分子质量相近的酸和醇，乙酸和丙醇相对分子质量都是和醇，乙酸和丙醇相对分子质量都是6060，难道，难道是巧合么？是巧合么？注：注：饱和一元羧酸与多一个碳原子的饱饱和一元羧酸与多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等和一元醇的相对分子质量相等布置任务三：阅读课本布置任务三：阅读课本82页页5、6、7段，段，认识各认识各种常见羧酸种常见羧酸【图片展示图片展示】草酸草酸（乙二酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸（苯甲酸）COOH蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH名称甲酸苯甲酸乙二酸结构简式俗名色态气味溶解性用途课后填写下列表
9、格课后填写下列表格【温故知新】【温故知新】1乙酸的化学性质有哪些？乙酸的化学性质有哪些？（1）酸性）酸性（2）与醇能发生酯化反应）与醇能发生酯化反应加成加成 下面是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生下面是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的反应。化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的反应。取代取代CHHCH3H OCO取代取代酸性酸性还原还原反应反应 回顾醇、回顾醇、醛、酮的性醛、酮的性质，以及发质，以及发生反应的部生反应的部位和发生反位和发生反应的类型。应的类型。知识回眸知识回眸【主题活动主题活动“羧酸的化学性质羧酸的化学性质”】思考思考：1、
10、羧酸有哪些化学性质？羧酸有哪些化学性质？2、从结构上分析羧酸为何具有这些化学性、从结构上分析羧酸为何具有这些化学性质？以丙酸为例：质？以丙酸为例：通过前面的学习，我们知道，具有相同官能团通过前面的学习，我们知道，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，的有机物具有相似的化学性质，CH3-CH2-COOH二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质1、有酸性、有酸性 RCOOHRCOO-H（与乙酸相似）（与乙酸相似）羟基羟基受受羰基羰基影响，影响，羟基羟基上的上的氢氢变得活泼变得活泼酸酸性性使使紫色紫色的石蕊溶液的石蕊溶液变红变红与活泼金属（如与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气等）反应放出氢气与
11、金属氧化物（如与金属氧化物（如Na2O、CaO等）等）与碱（如与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应与部分盐（如碳酸盐等）反应酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH（断（断OH键）键）试着写出下列方程式试着写出下列方程式1、丙酸与钠丙酸与钠反应反应的的化学方程式化学方程式；2、丙酸与氢氧化铜溶液反应丙酸与氢氧化铜溶液反应化学方程式化学方程式；3、丙酸与氨丙酸与氨水溶液中水溶液中的反应；的反应；4、丙酸与碳酸钠、碳酸氢钠丙酸与碳酸钠、碳酸氢钠 2、羟基被取代的反应、羟基被取代的反应 （断（断CO键）键）
12、【要点强化要点强化】酯化反应规律：】酯化反应规律：酸脱羟基，酸脱羟基，醇脱氢醇脱氢【要点强化要点强化】受羰基的影响：碳氧单键也易断受羰基的影响：碳氧单键也易断RCH2COOH+Cl2 RCHCOOH+HCl催化剂催化剂Cl【应用应用】合成卤代酸，进合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。而制得氨基酸、羟基酸等。3 3、-H-H被取代被取代做笔记！做笔记！做笔记！做笔记！【要点强化要点强化】受羧基影响，受羧基影响，H变得活泼容易变得活泼容易断断CH键键发生取代反应；发生取代反应；条件：催化剂。条件：催化剂。断断CH键键4、还原还原反应反应【应用应用】在有机合成中可以用该类反应使羧酸在有机合成中可以
13、用该类反应使羧酸转变为醇。转变为醇。【要点强化要点强化】受羟基的影响：碳氧双键不易断受羟基的影响：碳氧双键不易断强还原剂强还原剂【总结】【总结】通过交流学习，我们发现羧酸的化学性质通过交流学习，我们发现羧酸的化学性质不只是羟基和羰基化学性质的简单加和。不只是羟基和羰基化学性质的简单加和。受羰基的影响受羰基的影响：氢氧键容易断，碳氧单键也易断：氢氧键容易断，碳氧单键也易断受羟基的影响受羟基的影响：碳氧双键不易断：碳氧双键不易断课后思考：根据结构甲酸的化学性质是怎课后思考：根据结构甲酸的化学性质是怎样的？并写出有关的化学方程式样的？并写出有关的化学方程式羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学
14、性质化学性质 分分类类命命名名定定义义物理性质物理性质 酸酸性性-H-H的取的取的取的取代反代反代反代反应应应应还还原原反反应应水水溶溶性性沸沸点点-OH被取被取代的代的反应反应重点重点1向向CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O入入H218O，过一段时间后，过一段时间后18O在有机分子中（在有机分子中（）A只存在于酸分子中只存在于酸分子中 B只存在于乙醇分子中只存在于乙醇分子中C只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中 D只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中A课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习2巴豆酸的结构简式为巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。现有。现有氯化氢氯化氢 溴水溴水 纯碱溶液纯碱溶液 2丁醇丁醇 酸化的酸化的KMnO4溶液，试根据其结溶液，试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是（质的组合是（）A只有只有B只有只有C只有只有DD