氨基酸、蛋白质和核酸.ppt

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1、第十六章第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质和核酸(一)氨基酸(一)氨基酸 (1)氨基酸的结构、命名和分类氨基酸的结构、命名和分类 (2)氨基酸的制法氨基酸的制法 (3)氨基酸的性质氨基酸的性质(二)肽与蛋白质的结构(二)肽与蛋白质的结构 肽与蛋白质的结构肽与蛋白质的结构氨基酸氨基酸:分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物。分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物。(1)氨基酸的结构、命名和分类)氨基酸的结构、命名和分类从自然界获得的氨基酸都是从自然界获得的氨基酸都是-氨基酸氨基酸;除甘氨酸外,除甘氨酸外,-碳原子都具有碳原子都具有手性手性。(甲)结构(甲)结构氨基酸的构型标记采用氨基酸的构

2、型标记采用相对构型相对构型标记法:标记法:L-丝氨酸丝氨酸(Serine)L-蛋氨酸蛋氨酸(Methionine)L-组氨酸组氨酸(Histidine)手持编号为手持编号为1 1的碳原子,让碳链自然下垂,氨基写在的碳原子,让碳链自然下垂,氨基写在碳链两侧,当碳链两侧,当手性氨基手性氨基在碳链在碳链左侧左侧时为时为L-L-构型构型。自然界获得氨基酸基本都是自然界获得氨基酸基本都是L-L-型型。4-甲基甲基-2-氨基戊酸氨基戊酸 亮氨酸亮氨酸(Leucine)2,6-二氨基己酸二氨基己酸赖氨酸赖氨酸(Lysine)2-氨基戊二酸氨基戊二酸 谷氨酸谷氨酸(Glutamic acid)氨基酸的系统命名

3、以氨基酸的系统命名以羧酸羧酸作为母体,作为母体,氨基氨基作为作为取代基,不过由自然界蛋白质水解得到氨基酸取代基,不过由自然界蛋白质水解得到氨基酸都是都是-氨基酸氨基酸,都有,都有俗名。俗名。(乙)命名(乙)命名酸性氨基酸:酸性氨基酸:羧基数目比碱性氨基多,等电点羧基数目比碱性氨基多,等电点PI7(共有共有4个个)。L-精氨酸精氨酸(Arginine)L-羟基赖氨酸羟基赖氨酸(Hydroxylysine)中性氨基酸:中性氨基酸:碱性氨基与羧基数目相等,碱性氨基与羧基数目相等,PI=5-7(共共17个个)。L-丝氨酸丝氨酸(Serine)L-蛋氨酸蛋氨酸(Methionine)L-谷酰胺谷酰胺(G

4、lutamine)L-色氨酸色氨酸(Tryptophan)(2)、氨基酸的性质)、氨基酸的性质多数氨基酸易溶于水,具有较高熔点。多数氨基酸易溶于水,具有较高熔点。氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质氨基酸具有氨基和羧基的典型化学性质(甲)羧基的反应(甲)羧基的反应-氨基酸具有羧酸化学性质,可以与碱、五氨基酸具有羧酸化学性质,可以与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。活化羧基活化羧基保护羧基保护羧基(乙)(乙)氨基氨基的反应的反应-氨基酸还具有典型的伯胺化学性质;氨基酸还具有典型的伯胺化学性质;如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基

5、化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。试剂、甲醛、过氧化氢等反应。氨基酸测定氨基酸测定保护羧基保护羧基(丙)(丙)氨基酸的两性和等电点氨基酸的两性和等电点偶极离子(偶极离子(I)负离子负离子(II)在强碱溶液中主在强碱溶液中主要存在形式,在要存在形式,在电场中移向正极电场中移向正极正离子正离子(III)在强酸溶液中主在强酸溶液中主要存在形式,在要存在形式,在电场中移向负极电场中移向负极当当PH适中时,适中时,II和和III的浓度相等,氨基酸净的浓度相等,氨基酸净电荷为零,在电场中不移动,该电荷为零,在电场中不移动,该PH值定义为值定义为该氨基酸的等电点。该氨基酸的等电点。(丁)(丁)与水合茚三酮的显色反应与水合茚三酮的显色反应 用于氨基酸的定性与定量鉴定用于氨基酸的定性与定量鉴定水合茚三酮水合茚三酮蓝紫色蓝紫色-折叠折叠

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